鲁科版选修5 有机化合物的结构与性质第2课时 学案.doc

第2课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系学习目标重点难点1.认识同分异构现象和同分异构体。2了解碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。3理解共价键的极性对有机化合物性质的重要影响。1.同分异构现象和同分异构体。2有机化合物结构与性质的关系。1有机化合物的同分异构现象(1)定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做_。具有同分异构现象的化合物互称为_。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。(2)同分异构现象的类别碳链异构，由于_不同产生的异构现象。官能团位置异构，由于_不同产生的异构现象，如ch3ch=chch3和ch2=chch2ch3。官能团类型异构，由于具有_而产生的异构现象。如。预习交流1同分异构体之间的转化是化学变化还是物理变化？2有机化合物结构与性质的关系(1)官能团与有机化合物性质的关系官能团的极性与有机化合物性质的关系一般说来，官能团所含键的_越强，活性也越强，易发生相关的反应。例如：a醇分子中羟基中的_键明显比其他化学键极性强，使羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。b乙酸中cooh中的ho键、co键极性都比较强，因而比较活泼。在乙酸与活泼金属的反应中，都是_键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是_键断裂。官能团中碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系a饱和碳原子相对稳定：烷烃中的化学键相对_，不太容易断裂。因此，烷烃性质相对_，不能发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。b不饱和碳原子相对活泼：烯烃、炔烃中的双键和叁键比较活泼，由于不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，即发生_反应，也容易被_氧化。(2)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，从而导致有机化合物表现出一些特性。甲苯、苯酚中官能团的相互影响分析的对象相互影响相互影响的结果ch3对苯环的影响苯与硝酸发生取代反应的温度是5060 ，而甲苯在约30 的温度下就能与硝酸发生取代反应结论：ch3对苯环的影响，使_上(主要是甲基的邻、对位)的_变活泼苯环对ch3的影响乙烷(ch3ch3)中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液退色结论：苯环对ch3的影响，使_上的_变活泼oh对苯环的影响苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯，而苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成三溴苯酚结论：oh对苯环的影响，使_上(主要是甲基的邻、对位)的_变活泼苯环对oh的影响乙醇分子中的羟基不电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性结论：苯环对oh的影响，使_上的_变活泼乙酸和乙醇分子中官能团的相互影响乙酸和乙醇分子中都含有羟基(oh)，但在乙酸分子中羟基与相连，而在乙醇分子中羟基与ch3ch2相连，使得它们成为两类性质不同的有机化合物。预习交流2如何根据有机物的结构预测有机物的性质呢？答案：1(1)同分异构现象同分异构体(2)碳骨架官能团的位置不同的官能团预习交流1：答案：化学变化。2(1)极性hohoco牢固稳定加成酸性高锰酸钾溶液(2)苯环氢原子甲基氢原子苯环氢原子羟基氢原子预习交流2：答案：一般步骤为：找出官能团；分析键的极性、碳原子的饱和程度；进一步分析不同基团之间的相互影响；预测有机化合物的性质。在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点一、“四同”概念比较的探究同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象有机物化合物相似相异注意事项由于存在同位素，原子的种类比元素的种类_ _；同位素的化学性质几乎_；天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量_由于结构不同，化学性质_，如白磷比红磷活泼；h2、d2、t2间不是同素异形体，也不是同位素具有同一个通式；化学性质_；物理性质随相对分子质量的改变而呈规律性变化因分子式_故组成和相对分子质量_；相对分子质量相同的物质不一定是同分异构体，如hcooh和ch3ch2oh。实例下列说法正确的是()。a凡是分子组成相差一个或几个ch2原子团的物质，彼此一定是同系物b两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体c相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体d组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体判断两种物质是否同分异构体的时候，应从其定义入手，进行理解和分析。同分异构体相同的是“分子式”、不同的是“结构”。分子式不同的一定不是同分异构体。同分异构体由于分子式相同，因此其最简式、相对分子质量相同，但是最简式、相对分子质量相同的未必有相同的分子式，因此不一定是同分异构体。二、书写有机物同分异构体方法的探究试写出c7h16的同分异构体。试写出分子式为c4h8的所有的同分异构体的结构简式。写同分异构体的时候注意按照“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排列邻、间、对。”按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。三、同分异构体数目判断的探究某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()。ac3h8bc4h10cc5h12 dc6h14试总结同分异构体数目的判断方法。同分异构现象包括：官能团种类异构、官能团位置异构、碳链异构，有的题目中以信息的形式出现和考查顺反异构。醇和醚、醛和酮、羧酸和酯是常见的官能团异构。答案：活动与探究1：答案：同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质相似质子数元素种类结构分子式相异中子数结构相差n个ch2结构注意事项多相同不变相似相似相同相同实例16o、17o、18oc50、c60、c80ch4、c2h6ch3cooh、hcooch3迁移与应用1：d活动与探究2：答案：见解析。解析：按照以下思路进行书写无支链：ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3；去一碳，成一个ch3：；去二碳，成两个ch3或成一个c2h5：；去三碳，成三个ch3：。迁移与应用2：答案：ch2chch2ch3、ch3chchch3、活动与探究3：c解析：方法一：找出烃中氢原子的种类，有几类氢原子就有几种一氯代物。a选项，c3h8只能为，有2种一氯代物；b选项，c4h10可能为，有2种一氯代物(处于对称位置上的氢原子是等效的)；也可能为，有2种一氯代物(连在同一碳原子上的甲基中的h原子为一类)。c、d也用此法逐一分析，得出c选项，c5h12为时只有一种一氯代物。方法二：结构式中完全对称的烃，即只含一种氢原子的烃其一氯代物只有一种。10个碳原子以内的烷烃的一氯代物只有一种的物质有：ch4、ch3ch3、四种，对照此题的选项只有c符合。思考与交流：答案：(1)记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子、乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、甲醇等均无同分异构体；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷有3种。(2)基元法例如：题目中提到“丁基有4种”，则丁醇(可视为丁基醇羟基)、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法例如：二氯苯c6h4cl2有3种，四氯苯也为3种(将h替代cl)；又ch4的一氯代物只有一种，新戊烷c(ch3)4(可视为甲烷中的氢原子被甲基代替)的一氯代物也只有一种。(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。1下列各组物质中()是同分异构体，()是同素异形体，()是同位素，()是同系物。a丁烷和2-甲基丙烷b甲烷和丁烷c35cl和37cld金刚石和石墨2下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ch3cooh和hcooch3ch3ch2cho和ch3coch3ch3ch2ch2oh和ch3ch2och31丙醇和2丙醇3下列各组物质不属于同分异构体的是()。a2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇b邻氯甲苯和对氯甲苯c. 2-甲基丁烷和戊烷d甲基丙烯酸和甲酸丙酯4人们使用四百万只象鼻虫和它们的96.7 kg粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式)：以上四种信息素中互为同分异构体的是()。a bc d答案：1adcb解析：同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物；同位素是质子数相同而中子数不同的原子；同素异形体是同种元素而结构不同的单质；同系物必须符合三个条件：结构相似，符合同一个通式，同系物之间有n个“ch2”的系差。2答案：、是官能团异构，是官能团位置异构，是碳链异构。解析：从官能团种类、官能团位置和碳链结构来分析异构情况。3d解析：本题考查判断同分异构体、根据有机物名称写出其结构简式的能力。根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。d选项中的甲基丙烯酸