高考化学总复习（JS版）《11.6 醛　羧酸　酯》课件.ppt

一 醛的性质和应用1 概念 由与相连而构成的化合物 烃基或氢原子 醛基 2 分子结构3 饱和一元醛的通式 cnh2no n 1 4 物理性质 ch2o hcho c2h4o ch3cho cho 刺激性 5 化学性质 以乙醛为例 6 甲醛的用途 1 35 40 的甲醛水溶液俗称 它具有很好的防腐杀菌效果 也可用作农药和消毒剂 2 甲醛常用于制造酚醛树脂 脲醛树脂 维纶 染料等 甲醛与苯酚生成酚醛树脂的化学方程式为 福尔马林 思考 乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 提示 能 乙醛能被银氨溶液及新制cu oh 2悬浊液等弱氧化剂氧化 因此更容易被酸性高锰酸钾溶液和溴水等强氧化剂氧化 所以乙醛能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 二 羧酸的性质1 概念 由与相连构成的有机化合物 2 分类 烃基或氢原子 羧基 3 分子组成和结构4 化学性质 1 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液里的电离方程式为 ch2o2 hcooh cho cooh c2h4o2 ch3cooh cooh 2 酯化反应ch3cooh和ch3ch218oh发生酯化反应的化学方程式为 3 缩聚反应 概念 有机化合物分子间脱去获得的反应 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 小分子 高分子化合物 三 酯的结构与性质1 概念 羧酸分子中的被取代后的产物 简写为 官能团 2 酯的性质 1 物理性质密度 比水 气味 低级酯是具有芳香气味的液体 溶解性 水中 乙醇 乙醚等有机溶剂中 oh or rcoor 小 难溶 易溶 2 化学性质 水解反应 酯水解时断裂上式中虚线所标的键 无机酸只起作用 对平衡移动无影响 碱除起催化作用外 还能中和生成的酸 使水解程度 催化 增大 ch3cooc2h5在稀h2so4或naoh溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 1 下列说法中 正确的是 a 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上b 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛c 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇d 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相等答案 c 2 下列关于乙酸的说法中正确的是 a 乙酸是有刺激性气味的液体b 相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶液强c 乙酸在常温下能发生酯化反应d 乙酸酸性较弱 不能使石蕊试液变红答案 a 3 下列说法正确的是 a 酸和醇发生的反应一定是酯化反应b 酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基 醇脱去羟基上的氢原子c 浓h2so4在酯化反应中只起催化剂的作用d 欲使酯化反应生成的酯分离并提纯 可以将弯导管伸入饱和na2co3溶液的液面下 再用分液漏斗分离答案 b 4 下列有机物与水的混合物可以用分液漏斗进行分离的是 a 酒精b 乙醛c 丙酸d 溴苯答案 d 5 关于银镜反应的实验操作步骤如下 a 在试管中先注入少量naoh溶液 振荡 加热煮沸之后把naoh溶液倒去 再用蒸馏水洗净试管备用 b 在洗净的试管里配制银氨溶液c 向银氨溶液中滴入3 4滴乙醛稀溶液d 加热请回答下列问题 1 步骤a中加naoh溶液振荡 加热煮沸的目的是 2 简述银氨溶液的配制过程 3 步骤d应选择的加热方法是 理由是 4 写出乙醛发生银镜反应的化学方程式 5 银氨溶液久置可能会爆炸 直接排放会污染环境 且造成资源浪费 实验室从废液中回收银的实验流程如下 写出废液与稀硝酸反应的离子方程式 加入铁粉要过量的目的是 该实验过程中可能产生的大气污染物是 答案 1 除去试管内的油污 2 向洁净的试管中加入2 的硝酸银溶液 然后边振荡试管边逐滴滴入2 的稀氨水 至最初产生的沉淀恰好溶解为止 3 水浴加热加热时试管抖动或试管中的液体沸腾都会影响银镜的生成 6 蚌埠2011届高三模拟 丙酸丙酯是一种香料 可以用下面的方案合成 1 写出a b c d的结构简式 a b c d 2 d有很多同分异构体 其中含有羧基的同分异构体中 烃基上的一氯代物有2种的结构简式为 答案 1 ch3ch2choch3ch2coohch3ch2ch2ohch3ch2cooch2ch2ch3 2 c ch3 3ch2cooh 要点1醛基的检验1 银镜反应 1 银氨溶液的配制 向试管中加入2 的agno3溶液 逐滴加入2 的氨水 边滴边振荡至开始生成的沉淀恰好溶解为止 有关离子方程式 ag nh3 h2o agoh nh4 agoh 2nh3 h2o ag nh3 2 oh 2h2o总反应方程式为 ag 2nh3 h2o ag nh3 2 2h2o 3 实验现象 试管内壁出现光亮的银镜 4 注意事项 试管内壁必须洁净 使用水浴加热 银氨溶液现用现配 不可久置 银镜可用稀hno3浸泡洗去 量的关系 1mol cho可生成2molag 2 与新制cu oh 2悬浊液反应 1 新制cu oh 2悬浊液的配制 现用现配 取10 的naoh溶液2ml 滴入2 的cuso4溶液4 6滴 2 反应原理 3 实验现象 有红色沉淀生成 4 注意事项 必须使naoh溶液过量 将混合液加热至沸腾 才有明显的红色沉淀 量的关系 1mol cho可生成1molcu2o 名师解惑 有机物分子既有醛基 又有碳碳双键时 应先检验 cho 后检验c c 若先检验c c 溴水或酸性kmno4溶液都可氧化醛基 从而影响 cho的检验 例1柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料 现已知柠檬醛的结构简式为 ch3 2c chch2ch2c ch3 chcho设计一个实验 检验柠檬醛分子结构中的醛基 简要说明所用的试剂 实验步骤 实验现象和结论 解析 用银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液检验 cho 注意说明操作 现象 结论 答案 将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液 或银氨溶液 中 加热 或水浴加热 观察到有红色沉淀 或银镜 产生 由此说明其分子中含有醛基 迁移应用 即时迁移小试牛刀 1 使用哪组试剂 可鉴别在不同试剂瓶中的1 己烯 甲苯和丙醛三种无味无色液体 a 银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液b 酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液c 三氯化铁溶液和银氨溶液d 银氨溶液和溴的四氯化碳溶液 解析 甲苯和丙醛均能使酸性高锰酸钾褪色 而1 己烯和丙醛均能使溴的四氯化碳褪色 答案 d 要点2乙酸乙酯的制备1 实验原理2 反应特点 3 实验装置 4 反应的条件及其意义 1 加热 主要目的是提高反应速率 其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集 使平衡向正反应方向移动 提高乙醇 乙酸的转化率 2 以浓硫酸作催化剂 提高反应速率 3 以浓硫酸作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 5 实验需注意的问题 1 加入试剂的顺序为c2h5oh 浓h2so4 ch3cooh 2 用盛饱和na2co3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 一方面中和蒸发出来的ch3cooh 溶解蒸发出来的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分离 3 导管不能插入到饱和na2co3溶液中 以防止倒吸 4 加热时要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 5 装置中的长导管起导气和冷凝作用 6 充分振荡试管 然后静置 待液体分层后 分液得到的上层液体即为乙酸乙酯 7 加入碎瓷片 防止暴沸 6 提高产率采取的措施 该反应为可逆反应 1 用浓h2so4吸水 使平衡向正反应方向移动 2 加热将酯蒸出 3 可适当增加乙醇的量 并有冷凝回流装置 名师解惑 苯的硝化反应 实验室制乙烯 实验室制乙酸乙酯 以上实验中实验 和 中浓h2so4均起催化剂和吸水剂的作用 实验 中浓h2so4作催化剂和脱水剂 例2酯是重要的有机合成中间体 广泛应用于溶剂 增塑剂 香料 黏合剂及印刷 纺织等工业 乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应 1 用图示装置制取少量乙酸乙酯 酒精灯等在图中均已略去 实验中加热试管a的目的是 2 实验室制备乙酸乙酯的反应温度是115 125 其他有关数据如下表 则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是 a 相对廉价的乙酸与1 丁醇的物质的量之比应大于1 1b 不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 c 从反应后混合物中分离出粗品的方法 用饱和na2co3溶液洗涤后分液d 由粗品制精品需要进行的一步操作 加吸水剂蒸馏 解析 1 实验中加热试管a 从化学反应速率和化学平衡的角度分析 2 增大乙酸的量可以提高1 丁醇的转化率 不用水浴加热是因为反应温度为115 125 水浴加热达不到 酯类物质在饱和na2co3溶液中溶解度很小 分离出的粗品可用饱和na2co3溶液洗涤后分液 粗品制精品需要进行的一步操作为加吸水剂蒸馏 答案 1 加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 2 b 要点3酯化反应的类型和酯的水解反应1 酯化反应的类型 1 一元羧酸与一元醇间的酯化反应 3 多元羧酸与一元醇间的酯化反应 4 多元羧酸与多元醇间的酯化反应 5 羟基羧酸自身酯化反应 2 酯的水解酯的水解反应是酯化反应的逆反应 酯水解时的断键位置如右所示 酯化时形成的键断裂 无机酸或碱对两个反应都可起催化作用 可通过改变反应条件实现对反应方向的控制 名师解惑 1 酯化反应选用浓h2so4作催化剂 同时浓硫酸又作为吸水剂 有利于反应向酯化方向进行 2 酯的水解反应选用naoh作催化剂 同时中和生成的羧酸 可使酯的水解反应完全 3 h2so4只起催化作用 不能使酯化反应完全 也不能使酯的水解反应完全 书写方程式时要用 表示 例3有机物a的结构简式是 1 a中含氧官能团的名称是 2 写出由a制取b的化学方程式 3 写出由a制取c d e三种物质的有机反应类型 c d e 4 写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类 且分子中苯环上连有三种取代基的a的同分异构体的结构简式 要求这两种同分异构体分子中苯环上的取代基至少有一种不同 解析 1 a分子中含氧官能团为羧基和羟基 2 据a b的结构简式可以看出由a制取b为酯化反应 方程式为 3 据a与c d e的结构简式可以看出a c为消去反应 a d为缩聚反应 a e为取代反应 4 题目要求a的同分异构体符合 有一个酯基 有一个酚羟基 苯环上连有三个取代基 符合这三个条件的同分异构体有多种 但书写出的这两种还要符合苯环上的取代基至少有一个不同 答案 1 羟基 羧基 迁移应用 即时迁移小试牛刀 2 中草药秦皮中含有七叶树内酯 其结构式如图所示 具有抗菌作用 若1mol的七叶树内酯分别与浓溴水和naoh溶液完全反应 则消耗溴水和naoh的物质的量分别为 a 3molbr2 2molnaohb 3molbr2 4molnaohc 2molbr2 2molnaohd 4molbr2 4molnaoh 解析 从结构简式看出 分子结构中右侧的环不是苯环 1mol分子中含2mol酚羟基 可以和2molnaoh发生中和反应 1mol酯基水解后产生1mol酚羟基和1mol羧基 再消耗2molnaoh 含酚羟基的苯环上可发生溴代反应 消耗2molbr2 而另一个环上碳碳双键 可以和溴发生加成反应 再消耗1molbr2 因此共消耗3molbr2 4molnaoh 答案 b 1 醛类物质检验方法的实验探究 2 银镜反应实验条件的探究 3 醛类物质催化氧化产物的实验探究 实验探究乙醛与银氨溶液的反应常因条件控制不当 会出现黑色浊液 长时间没有银析出 析出的银镜不均匀或发暗等现象 影响了银镜反应的效果 某研究小组为探究乙醛发生银镜反应的最佳实验条件 进行了有关实验 相关数据如下表 请回答下列问题 1 写出乙醛与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式 2 若只进行实验1和实验2 其探究的目的是 3 实验 填序号 的对比组合 可探究混合液ph对银镜反应的影响 4 实验4无银镜出现的原因是 5 试管内壁的银镜用硝酸洗涤 可以回收硝酸银溶液 你认为选用 填 浓硝酸 或 稀硝酸 较好 理由是 解析 实验1和2仅仅是水浴的温度不同 实验3 4 5仅仅是混合液的ph不同 答案 1 ch3cho 2ag nh3 3oh2ag ch3coonh4 3nh3 h2o 2 比较温度不同对银镜反应的影响 3 3 4 5 4 银镜反应需在碱性条件下进行 5 稀硝酸hno3的利用率高 其他合理答案也可 如 生成等物质的量的agno3时 产生有害气体少 1 下列说法正确的是 a 乙醛的分子式为ch3chob 乙醛的结构式为c 乙醛是一种有刺激性气味的气体d 乙醛易溶于有机溶剂 不溶于水 解析 乙醛的分子式是c2h4o 乙醛应为具有刺激性气味的液体 乙醛不但易溶于有机溶剂乙醇 也易溶于水 答案 b 2 下列反应不属于加成反应的是 a 乙醛与氢气反应b 丙烯与cl2加热至500 反应c 乙烯和溴水反应d 乙醛和甲醛在碱性条件下反应答案 b 3 下列各化合物中 能发生酯化 还原 加成 消去四种反应的是 解析 a中物质对应的 oh可以发生酯化 消去反应 cho可以还原 与题目的要求符合 b中物质只有 oh 可以发生酯化 消去反应 c中物质对应的c c可以加成 cho可以还原 但无法发生酯化反应或者消去反应 d中物质虽有 oh 但其邻位碳上没有h 不能发生消去反应 答案 a 4 下列有关银镜反应实验的说法正确的是 a 试管先用热烧碱溶液洗涤然后用蒸馏水洗涤b 向2 的稀氨水中滴入2 的硝酸银溶液 配得银氨溶液c 采用水浴加热 不能直接加热d 可用浓盐酸洗去银镜解析 用热烧碱溶液将试管上的油污洗净 但应先用蒸馏水洗涤再用烧碱溶液洗涤 配制银氨溶液应向agno3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解时 银镜反应所得银镜 常用稀hno3处理 答案 c 5 酯化反应是有机化学中的一类重要反应 下列对酯化反应理解不正确的是 a 酯化反应的产物只有酯b 酯化反应可看成取代反应c 酯化反应是有限度的d 浓硫酸可做酯化反应的催化剂解析 羧酸和醇生成酯的同时有水生成 a不正确 答案 a 6 2009年上海高考 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如下图 下列叙述正确的是 a 迷迭香酸属于芳香烃b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应c 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应d 1mol迷失香酸最多能和含5molnaoh的水溶液完全反应 解析 分子中含氧原子不属于烃类物质 从结构简式可看出1mol该物质最多可以和7mol氢气发生加成反应 分子中含 可以发生水解反应 含有酚的结构 可以发生取代反应 含有 cooh 可以发生酯化反应 分子中含4个酚羟基 一个 cooh 一个结构 则1mol该有机物最多能和6molnaoh发生反应 答案 c 7 2010年嘉兴模拟 x y z w均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同 存在下图所示的转化关系 则以下判断正确的是 a x是羧酸 y是酯b z是醛 w是羧酸c y是醛 w是醇d x是醇 z是酯 解析 符合题目框图中转化的含氧有机物为 举