《卤代烃》课件5.ppt

第一单元卤代烃 1 卤代烃 1 定义烃分子中的氢原子被 取代后形成的化合物 官能团是 卤代烃及其对人类生活的影响 卤素原子 卤素原子 2 分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2 卤代烃对人类生活的影响 1 用途 灭火剂 麻醉剂 合成有机物 是人类合成得到的第一种有机农药 2 危害 氟氯代烃 造成 的罪魁祸首 在环境中比较 不易被微生物 制冷剂 有机溶剂 DDT 臭氧空洞 稳定 降解 1 物理性质 1 状态常温下除 等少数为气体外 其余为液体或固体 2 沸点互为同系物的卤代烃 它们的沸点随碳原子数的增多而 卤代烃的性质 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 升高 3 密度除脂肪烃的 和 外 液态卤代烃密度一般比水 4 溶解性水中 有机溶剂中 某些卤代烃是很好的有机溶剂 如 和 等 一氟代物 一氯代物 大 不溶 能溶 二氯甲烷 氯仿 CHCl3 四氯化碳 2 1 溴丙烷的结构和化学性质 1 分子结构 CH3 CH2CH2Br C3H7Br Br 2 化学性质 取代反应 水解反应 a 条件 b 反应方程式 3 消去反应 定义 有机化合物在一定条件下 从一个有机化合物分子中 如H2O HX等 而生成 含双键或叁键 化合物的反应 强碱 NaOH或KOH 水溶液 加热 脱去一个或几个小分子 不饱和 卤代烃的消去反应a 条件 b 反应方程式 以1 溴丙烷为例 强碱醇溶液 加热 慎思1 1 溴丙烷的水解反应与消去反应相比 其反应条件有何差异 由此你可得到什么启示 答案 1 溴丙烷的水解反应是以水为溶剂 而消去反应则是以乙醇为溶剂 溶剂的共同作用是溶解NaOH 使反应易进行 由此可以看出同种反应物 反应条件不同 发生的反应不同 产物不同 慎思2 根据卤代烃的消去反应 请思考是否所有的卤代烃都能发生消去反应 慎思3 回顾前面的学习 哪些反应能生成卤代烃 写出你所知道的几个方程式 卤代烃的化学性质较活泼 这是由于卤素原子 官能团 的作用 卤素原子结合电子的能力比碳原子强 当它与碳原子形成碳卤键时 共用电子对偏向卤素原子 故碳卤键的极性较强 在其他试剂作用下 碳卤键很容易断裂而发生化学反应 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 例1 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇时 需要经过下列哪几步反应 A 加成消去取代B 消去加成水解C 取代消去加成D 消去加成消去 答案 B 解析 卤代烃均能发生水解反应 选项中的四种物质均为卤代烃 卤素原子所连碳原子上的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应 C D项中的两物质Cl原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子而A中无邻位碳原子 不能发生消去反应 卤代烃分子中虽然含有卤素原子 但C X键在加热时 一般不易断裂 在水溶液中不电离 无X 卤素离子 存在 所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液 得不到卤化银 AgCl AgBr AgI 的沉淀 检验卤代烃的卤素 一般是先将其转化成卤素离子 再进行检验 具体实验原理和检验方法如下 卤代烃中卤素原子的检验 特别提示 卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连 必须转化成X 方可用AgNO3来检验 将卤代烃中的卤素转化为X 也可用卤代烃的消去反应 在加入AgNO3溶液之前 一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH 以免对X 的检验产生干扰 例2 为了检验溴乙烷中含有溴元素 有以下操作 顺序合理的是 加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加热 加蒸馏水 加硝酸至溶液显酸性A B C D 解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在 因此 不能与AgNO3溶液直接反应 必须使之变为溴离子 由题意可知 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子 但反应后溶液显碱性 不能直接加入AgNO3溶液检验 否则Ag 与OH 反应得到AgOH白色沉淀 AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀 影响溴的检验 故需加入足量硝酸使溶液变为酸性 再加AgNO3溶液检验 答案C 体验2 某一氯代烷1 85g 与足量NaOH水溶液混合后用硝酸酸化 再加入足量的AgNO3溶液 生成白色沉淀2 87g 1 通过计算 写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 2 若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后 不经硝酸酸化就加AgNO3溶液 出现的现象为 写出有关的化学反应方程式 3 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃 为什么 3 不能因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的 不能与Ag 反应 解析 由n AgCl n R Cl 可得 R Cl的相对分子质量为