高考化学一轮复习 有机化学基础 第2课时 烃和卤代烃课件 新人教版选修5.ppt

选修五有机化学基础 选考内容 第二课时烃和卤代烃 考纲解读 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成及结构特点 1 脂肪烃代表物 甲烷 乙烯 乙炔的组成和结构 考点一烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构和性质 正四面体 ch2 ch2 平面形 h c c h ch ch 直线形 2 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 3 烯烃的顺反异构 存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的 不同所产生的异构现象 每个双键碳原子上连接了两个不同的 两种异构形式 排列方式 原子或原子团 2 脂肪烃的物理性质 4 液态 升高 越低 小 3 脂肪烃的化学性质 1 烷烃的化学性质 取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷 分解反应 燃烧燃烧通式为 2 烯烃的化学性质 与酸性kmno4溶液的反应能使酸性kmno4溶液 发生 反应 褪色 氧化 褪色 氧化 co2 ch2 ch2 ch3ch3 4 乙烯 乙炔的实验室制法 ch2 ch2 h2o ca oh 2 hc ch 排水集 排水集气法 170 c 解析 甲苯能使酸性kmno4溶液褪色 乙烯 乙炔 环己烯既能使酸性kmno4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色 乙烷 苯 溴乙烷 聚丙烯既不能使酸性kmno4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色 b d d 解析 x的分子式是c5h4 x中含碳碳双键 充分燃烧等质量的不同烃时 烃的含氢量越高 耗氧量越大 所以甲烷消耗氧气较多 a错误 x分子中中间的c原子形成四个单键 该c原子与周围的四个碳原子不可能共面 b错误 x和乙烷不同 x的分子结构中含碳碳双键 易发生加成反应 c错误 x的分子结构中含碳碳双键 所以x既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性kmno4溶液褪色 d正确 结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 1 碳碳单键有稳定的化学性质 典型反应是取代反应 2 碳碳双键中有一个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 3 碳碳三键中有两个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 4 苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化 是因为苯环对取代基的影响 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 总结提升 a 解析 乙烯含有碳碳双键 能够发生加成反应和加聚反应 不能发生取代反应 苯能够与氢气发生加成反应 与卤素单质发生取代反应 不能发生聚合反应 苯和乙烯都是烃 能够燃烧 即发生氧化反应 故乙烯和苯能够共同发生的反应类型有加成反应和氧化反应 a项正确 5 2016 河北邢台一中第一次月考 烯烃的复分解反应可示意如下 c 不饱和烃常见反应类型总结 1 加成反应 分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂 双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合 2 加聚反应 实质上是加成反应 与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物 总结提升 3 氧化反应 可以燃烧 也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 一般乙炔被氧化成co2 烯烃在酸性kmno4溶液的作用下 分子中的碳碳双键断开 双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成co2 双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸 双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮 具体的反应 c a 制备乙炔的反应原理是cac2 2h2o ca oh 2 ch ch b c的作用是除去影响后续实验的杂质c d中的有机产物与agno3溶液混合能产生沉淀d e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析 实验室通过电石与水的反应制取乙炔 化学反应方程式为cac2 2h2o ca oh 2 ch ch 故a正确 硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的h2s和ph3等杂质 故b正确 d中的有机产物为1 1 2 2 四溴乙烷 属于非电解质 不能电离出溴离子 故与agno3溶液不反应 故c错误 乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 使酸性高锰酸钾溶液褪色 故d正确 b 解析 一溴乙烷的消去产物是乙烯 同时乙醇挥发 乙烯和乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 故需要除杂 a不符合题意 乙醇不会使溴的四氯化碳溶液褪色而乙烯可以 故不需要除杂就可以检验 b符合题意 乙醇在浓硫酸共热条件下 除了生成乙烯外 还会产生so2等还原性的气体产物 so2能使酸性高锰酸钾或溴的四氯化碳溶液褪色 需用氢氧化钠溶液吸收除去 需要除杂 c d不符合题意 1 苯及苯的同系物的结构及性质 考点二苯的同系物芳香烃 碳碳单键 碳碳双键 平面正六边 苯环 烷烃 12co2 6h2o 不能 能 2 芳香烃 1 概念 分子里含有一个或多个 的烃 2 芳香烃在生产 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料 苯还是一种重要的有机溶剂 3 芳香烃对环境 健康产生影响 油漆 涂料 复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物 秸秆 树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃 对环境 健康产生不利影响 苯环 3 苯与其同系物的化学性质的区别 1 侧链对苯环的影响 苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应 苯主要发生一元取代 而苯的同系物能发生邻 对位取代 如苯与浓硝酸 浓硫酸混合加热主要生成硝基苯 甲苯与浓硫酸 浓硝酸在一定条件下生成2 4 6 三硝基甲苯 tnt 苯的同系物发生卤代反应时 在光照和催化剂条件下 卤素原子取代氢的位置不同 c 解析 根据键线式书写特点并结合异丙苯的结构简式可知 异丙苯的分子式为c9h12 a正确 因异丙苯的相对分子质量大于苯 则分子间作用力强于苯 故异丙苯的沸点比苯高 b正确 异丙苯可看作2个 ch3 1个 c6h5 苯基 取代甲烷分子中的三个氢原子 依据甲烷为正四面体结构可知 异丙苯中碳原子一定不能都处于同一平面 c错误 异丙苯是苯分子中氢原子被烷基取代后的产物 因此二者互为同系物 d正确 b 方法技巧 d 解析 分子式为c8h10的某有机物 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但不能与溴水反应 说明该有机物结构中含有苯环 且与苯环直接相连的碳原子上有氢原子 该有机物可能是邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯和乙苯 邻二甲苯与氢气完全加成后得到的1 2 二甲基环己烷的一氯代物的同分异构体有4种 间二甲苯与氢气完全加成后得到的1 3 二甲基环己烷 它的同分异构体有5种 对二甲苯与氢气加成后得到的产物的一氯代物的同分异构体有3种 乙苯与氢气加成后得到的产物的一氯代物的同分异构体有6种 答案选d c 芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法 1 等效氢法 等效氢 就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 在分析芳香烃的同分异构体数目时 除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外 还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性 分子中完全对称的氢原子也是 等效氢 其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质 在移动原子或原子团时要按照一定的顺序 有序思考 防止重复 避免遗漏 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 总结提升 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种 邻 间 对 2 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断 共有 2 3 1 6 六种 d 解析 苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯 a正确 在一定条件下苯能与氢气发生加成反应生成环己烷 b正确 苯和酸性高锰酸钾溶液不反应 且苯的密度小于水 所以在苯中加入酸性高锰酸钾溶液 振荡并静置后下层液体为紫红色 c正确 在苯中加入溴水 振荡后溴水中的溴溶于苯层 不会发生化学反应 d错误 d 解析 根据有机物结构可知分子中含有30个c原子 22个h原子 所以该有机物分子式为c30h22 故a错误 苯的同系物含有1个苯环 侧链为烷基 该有机物含有多个苯环 所以不是苯的同系物 故b错误 图中竖直方向的两个苯环对称 其中每个苯环含有4个h原子 且两两对称 即每个苯环含有2种h原子 同理 横向的两个苯环也含有2种h原子 所以该有机物分子中的苯环含有4种h原子 苯环上的一氯代物有4种 故c错误 该有机物属于烃 能燃烧 燃烧属于氧化反应 该有机物中含有苯环 可以与氢气发生加成反应 属于还原反应 故d正确 b d 1 组成与结构 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为r x 其中r 表示烃基 2 官能团是 c x之间的共用电子对偏向x 形成一个极性较强的共价键 分子中 键易断裂 考点三卤代烃 卤素原子 x f cl br i c x 2 物理性质 1 通常情况下 除 等少数为气体外 其余为液体或固体 2 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点高 互为同系物的卤代烃 沸点随分子内碳原子数的增加而 3 溶解性 水中 有机溶剂中 4 密度 一氟代烃 一氯代烃密度比水小 其余比水大 ch3cl ch3ch2cl ch2 chcl 升高 难溶 易溶 3 化学性质 1 水解反应 反应条件 c2h5br在碱性条件下水解的反应式为 用r x表示卤代烃 碱性条件下水解方程式为 氢氧化钠水溶液 加热 2 消去反应 概念 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如 等 而生成含 如 化合物的反应 h2o hbr 不饱和键 碳碳双键或碳碳三键 氢氧化钠乙醇溶液 加热 ch ch 2nax 2h2o 消去反应规律 a 两类卤代烃不能发生消去反应 ch3 chbr ch2br ch2 chcl r oh 白色 浅黄色 黄色 2 实验步骤 取少量卤代烃 加入naoh溶液 加热煮沸 或水浴加热 冷却 加入稀硝酸酸化 加入硝酸银溶液 3 实验说明加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应对实验产生影响 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 如果不加hno3中和 则agno3溶液直接与naoh溶液反应产生暗褐色的ag2o沉淀 6 卤代烃对环境 健康产生的影响含氯 氟的卤代烷是造成 的主要原因 臭氧层空洞 1 卤代烃的水解反应实质是可逆反应 为了促使正反应进行得较完全 水解时一定要加入可溶性强碱并加热 加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应 减小生成物浓度 使平衡右移 加热可提高水解反应的速率 2 卤代烃分子中的卤素原子不能电离出卤素离子 所以要鉴别卤代烃中的卤素 应先使卤代烃发生碱性水解反应 然后再用稀硝酸中和过量的碱 最后加入agno3溶液 根据生成沉淀的颜色判断卤素的种类 3 卤代烃是发生水解反应还是消去反应 主要看反应条件 无醇成醇 有醇成烯 c 解析 与酸性高锰酸钾溶液发生反应 得到的产物中含有 cooh br两种官能团 错误 与水在酸性条件下发生加成反应 得到的产物中含有 oh br两种官能团 错误 与naoh的乙醇溶液共热 发生消去反应 形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团 正确 与hbr发生加成反应 形成的产物中只含有br原子一种官能团 正确 b 解析 能发生消去反应的卤代烃的结构特点为 与 x相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 生成物中存在同分异构体 说明碳链上存在不同的消去位置 2 溴丙烷的消去产物只有丙烯一种 a错误 该溴代烃的消去产物为2 甲基 1 丁烯和2 甲基 2 丁烯 b正确 该分子的消去产物只有苯乙烯一种 c错误 该分子发生消去反应的生成物只有乙烯一种 d错误 b d 解析 该物质在naoh的水溶液中 可以发生水解反应 其中 br被 oh取代 a项错误 该物质中的溴原子必须水解生成br 才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀 b项错误 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h原子 不能发生消去反应 c项错误 该物质含有碳碳双键 可与br2发生加成反应 d项正确 naoh 稀硝酸 显酸性 生成沉淀的颜色 解析 由于卤代烃为非电解质 不能发生电离 所以若要检验卤代烃分子中的卤素 首先应利用其与碱溶液的取代反应 将卤原子取代 出来 生成nax 然后再采用检验卤素离子的方法去检验 因此一般检验卤代烃中卤元素的实验顺序为 取卤代烃样品 加入稀naoh溶液共热 反应充分后 再加入硝酸中和剩余的碱液 使溶液酸化后 再加入硝酸银溶液 根据生成沉淀的颜色判断卤素的种类 这一实验方法不仅可以用于定性检验卤代烃中卤素的种类 还可用于定量测定卤代烃的含量或卤代烃中卤原子的含量 回答下列问题 1 加入agno3溶液时产生的沉淀为浅黄色 则此卤代烃中的卤素原子是 2 已知此卤代烃液体的密度是1 65g ml 1 其蒸气对甲烷的相对密度是11 75 则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为 此卤代烃的结构简式为 溴原子