第二单元 芳香烃.doc

第 1 页 共 10 页 高一有机化学高一有机化学第二单元 芳香烃的导学案 学习目标学习目标 1 了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念 2 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征 3 掌握苯的结构及其重要的化学性质 4 了解石油的炼制过程及产品 5 了解煤的综合利用 学习重点学习重点 1 苯的化学性质 2 苯的分子结构知识的主动建构 知识链接知识链接 脂肪烃中 烷烃的取代反应和烯烃的加成反应及氧化反应 学习内容学习内容 一 石油的炼制一 石油的炼制 石油的成分 石油主要是 混合物 2 石油的炼制加工手段有 2 列表比较 石油的炼制原理产品 石油的分馏 石油的催化裂化 石油的裂解 二 煤的综合利用二 煤的综合利用 1 煤的组成 煤是由 和 组成的 除含有 外 还含有 等元素 煤中的无机化合物主要含有 等元素 燃烧煤可以提供 但也会带来 等污染 2 煤的综合利用方法有 思考 干馏和蒸馏有哪些区别 3 列表比较 煤的综合利用原理产品 第 2 页 共 10 页 煤的气化 煤的液化 煤的干馏 三 苯三 苯 一 苯的物理性质 苯是 有 味的液体 密度比水 于水 苯的沸点 熔点较低 二 苯的分子结构 1 苯的分子式 思考 1 根据分子式推断 苯是不是饱和烃 为什么 2 根据分子式 C6H6 你能写出哪些结构式 3 如何来进一步确定苯的分子结构 4 凯库勒是如何提出苯分子结构学说的 经历了哪些过程 凯库勒式是否很完美 5 有人认为凯库勒的发现纯属巧合 是因为上帝赐给他一个 美妙 的梦 你是怎么想的 2 你推测苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 如何证明你的判断 3 苯的结构 结论 苯分子是 结构 1 6 个碳原子 6 个氢原子 同一平面上 2 各个键角 3 苯分子中的 6 个碳原子之间的键 是一种介于 键 苯的结构使苯的性质比烯烃 苯分子的结构式保留了碳碳键 省略了 C H 元素符号及 C H 键 并不表示单双键交替结构 用下式表 示更好 4 哪些事实证明苯不是单双键交替的结构 三 苯的化学性质和用途 苯的取代反应 苯的取代反应 1 苯的卤代反应 观察 有机化学实验 P50 3 9 思考 1 三颈瓶内发生反应的化学方程式是 2 装置特点 3 长导管作用 4 加药品的顺序是 第 3 页 共 10 页 5 铁粉的作用 真正的催 化剂是 6 三个现象 导管口的 烧瓶中的现象 滴 入硝酸银后 7 将反应的混合物倒入水中的现象是什么 8 溴苯的物理性质如何 纯的溴苯是 色 状 体 密度比水 于水 9 如何除去溴苯中的溴 溶液洗 再 蒸 馏 10 反应结束向三颈瓶中加入氢氧化钠溶液 作用是 11 导管口不能插入锥形瓶中的液面之下 其原因是 12 采用冷凝管的作用是 干燥管的作用是 练习 写苯与氯气在铁催化下反应的方程式 2 苯的硝化反应 有机化学实验 P50 3 10 苯的硝化反应化学方程式 1 装置特点 长导管的作用 2 药品加入的顺序 先 再 冷却到冷却到 再加入 3 浓硫酸的作用 4 水浴温度 温度计位置 5 为什么要水浴加热 1 让反应体系受热 2 便于 防止生成副产物 因为加热到 100 110 时就会有间二硝 基苯生成 6 纯净的硝基苯 色 于水 密度比水 有 味 毒性 不纯的硝基苯 色 因溶解了 如何除去其中的杂质 补充 硝基苯能被还原成苯胺 苯胺是合成染料的原料 NO2 3Fe 6HCl NH2 3FeCl 2H2O 苯的加成反应 苯的加成反应 苯分子的碳碳键不是典型的双键 不容易发生加成反应 在特定条件下也能发生加成反应 注意注意发生加成反 应的条件 1 加氢 H2 2 加氯 Cl2 C6H6Cl6 六六六 一种农药 氧化反应 苯的燃烧 氧化反应 苯的燃烧 苯的燃烧方程式 苯燃烧时的现象是 总结苯的化学性质 能燃烧 总结苯的化学性质 能燃烧 难加成 难加成 易取代易取代 随堂检测 C 1 能证明苯分子中不存在碳碳单 双键交替排布的事实是 A 苯的一溴代物没有同分异构体 B 苯的间位二溴代物只有一种 C 苯的对位二溴代物只有一种 D 苯的邻位二溴代物只有一种 2 下列分子内各原子不可能都处于同一平面上的是 第 4 页 共 10 页 A 乙烷 B 乙烯 C 1 3 丁二烯 D 苯 3 下列分子中碳碳键的键长由长到短的顺序正确的是 苯 乙炔 乙烷 乙烯 A B C D A 4 下列变化属于化学变化的是 A 干馏 B 分馏 C 蒸馏 D 萃取 5 欲将苯 硝基苯 己烯鉴别开来 选用的试剂最好是 A 石蕊试液 B 稀 H2SO4溶液 C 水 D 溴水 B 6 下列物质仅用溴水即可鉴别的是 A 苯 己烷 己烯 B 苯 己烯 己炔 C 苯 己烷 环己烷 D 苯 四氯化碳 己烯 7 下列烃完全燃烧后的产物 CO2和 H2O 的物质的量之比为 2 1 的是 A 甲烷 B 苯 C 乙烯 D 乙炔 8 已知二氯苯的同分异构体有 3 种 可推知四氯苯同分异构体数目是 A 3 B 4 C 1 D 2 9 已知化合物 B3N3H6 硼氮苯 与 C6H6 苯 的分子结构相似 如下 图 则硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 A 2 B 3 C 4 D 6 B 10 下列反应中 不需要使用催化剂的是 A 实验室制溴苯的反应 B 乙烯和氢气的加成反应 C 甲烷和氯气的取代反应 D 乙烯和溴水的加成反应 11 除去溴苯中少量溴的方法 A 加入苯使之反应 B 加入 KI C 加 NaOH 溶液后静置分液 D 加 CCl4萃取静置后分液 12 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 不能发生反应 静置后溶液分层 且溴水层几乎无色的是 A CCl4 B 己烯 C 苯 D 酒精 13 关于石油和煤说法中正确的是 A 石油主要是液态烃的混和物 煤是组成复杂的混和物 B 煤的气化液化可制得清洁燃料 减少大气污染 C 直馏汽油 裂化汽油 合成汽油均是石油产品 D 用适当的方法使煤气化 可制得甲烷 14 实验室用溴和苯反应制溴苯后 要用如下操作精制 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 10 氢氧 化钠溶液洗 水洗 正确的操作顺序是 A B C D D 15 1mol 烃 A 和 1 mol 苯完全燃烧 生成的 CO2量相同 烃 A 比苯多消耗 1mol O2 若 A 分子结构中 无支链或侧链 则 1 若 A 为环状化合物 它能与等物质的量的 Br2发生加成反应 则 A 的结构简式为 2 若 A 为链状烯烃 1mol A 最多可和 2mol Br2发生加成反应 且 A 与等物质的量的 Br2加成后的可能 产物只有 2 种 则 A 的结构简式为 16 0 1 mol 某烃完全燃烧生成 0 4mol H2O 又知其含碳量为 92 307 则此有机物的分子式为 若它是能聚合成高分子化合物的芳香族化合物 其结构简式为 第 5 页 共 10 页 若属饱和烃类 则它的结构简式应为 它的一氯代物有 种 二氯代物有 种 D 17 现有乙炔 乙醛 CH3CHO 苯三者蒸气的混合物 其含碳质量分数为 72 试求该混合物中氧 元素的质量分数 反思 第 6 页 共 10 页 高一有机化学高一有机化学第二单元 芳香烃的导学案 二 学习目标学习目标 1 以典型的芳香烃为例 比较芳香烃与脂肪烃在组成 结构和性质上的差异 2 根据芳香烃的组成和结构特点认识芳香烃的取代和加成反应 3 了解芳香烃对环境和健康的影响 4 掌握苯及其同系物在组成 结构 性质上的异同 重点难点重点难点 重点 苯和苯的同系物的鉴别 芳香烃的结构与性质 难点 芳香烃的结构与性质 知识链接知识链接 苯的结构及其重要的化学性质 学习内容学习内容 四 芳香烃的来源与应用 1 芳香烃的概念 2 来源 1 煤 煤焦油 芳香烃 2 石油化工 催化重整 裂化 在芳香烃中 作为基本有机原料应用最多的是苯 乙苯和对二甲苯 3 应用 芳香烃主要用于 和 等工业 4 芳香族化合物 分子里含有 的化合物属于芳香族化合物 是最简单的芳香族化合物 也是最简单的芳烃 五 苯的同系物 1 概念 苯的同系物 个苯环 它们可以看成是由苯环上的 H 被 代替而得到的 1 苯及其同系物的通式为 2 苯的同系物的分子结构特点 含有 个苯环 侧链为 基 苯环与侧链之间有相互影 响 写出分子式是 C8H10苯的同系物的同分异构体的结构简式并命名 2 苯的同系物的化学性质 具有苯环和侧链烷基的性质以及二者相互影响所产生的不同于苯的特性 可归纳总结为 易取代 易氧化 难加成易取代 易氧化 难加成 A 氧化反应 观察与思考 甲苯中加入酸性 KMnO4溶液 KMnO4溶液 乙苯中加入酸性 KMnO4溶液 KMnO4溶液 结论 苯的同系物 被酸性 KMnO4溶液氧化 解释 B 取代反应 HNO3 TNT 三硝基甲苯 TNT 是一种 溶于水的 色 状 体 烈性炸药 练习 写出下列反应的方程式 1 甲苯与液溴 铁作催化剂 2 乙苯与浓硫酸浓硝酸共热 干馏分馏 C HC OH O CH3 浓浓 H2SO4 100 100 第 7 页 共 10 页 C 加成反应 结合苯的性质写出下列化学方程式 1 甲苯与氢气 2 苯乙烯与溴水 3 苯乙烯与过量的氢气反应 D 加聚反应 1 苯乙烯的加聚 2 苯乙烯与丙烯共聚 1 1 3 乙苯的制备 CH2 CH2 以前采用无水 AlCl3 浓盐酸做催化剂 污染较大而且成本较高 现在采用分子筛固体酸作催化剂 这种 催化剂无毒无腐蚀且可完全再生 4 多环芳烃 讨论 芳香烃 芳香族化合物 苯及其同系物 稠环芳烃的异同 苯及其同系物芳香烃稠环芳烃芳香族化合物 区别 举例 小结 1 烃的分类 饱和链烃 烷烃 通式 链烃 烯烃 通式 不饱和链烃 二烯烃 通式 烃 炔烃 通式 环烷烃 通式 环烃 苯及其同系物 通式 芳香烃 稠环芳烃 2 各类型烃的结构特点与化学性质对比 催化剂 蒽萘联苯 联苯 CH2 第 8 页 共 10 页 随堂检测 B 1 分子式为C8H10苯的同系物 其同分异构体种类有 A 1 B 3 C 4 D 5 2 甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物 与氯气发生取代反应 生成一氯代物有 A 3 B 4 C 5 D 6 3 鉴别苯和甲苯可以选用 A 酸性高锰酸钾溶液 B 浓溴水 C 紫色石蕊溶液 D 碘化钾淀粉溶液 C 4 某苯的同系物的化学式为 C11H16 经分析化学式中除含有苯环外 不含其它环状结构 还含有两 个 CH3 两个 CH2 和 CH 它的可能结构种类有 A 6 B 5 C 4 D 3 5 现有下列各组物质 甲烷和乙烯 乙烯和乙醇 C2H5OH 苯和乙炔 甲苯和邻二甲苯 丙烯和 2 丁烯 只要总质量一定 各组中的二种物质不论以何种比例混合 完全燃烧时生成水的质量 也总是一定值的是 A B C D 不存在这种物质组 C 6 有一系列 N 种 稠环芳香烃 按如下特点排列 则该系列化合物中所含碳元素的质量分数最大是 A 93 75 B 99 975 C 97 3 D 无法计算 7 菲的结构简式为 它与硝酸反应 可能生成的一硝基取代物有 A 4 种 B 5 种 C 6 种 D 10 种 C 8 根据以下叙述 回答问题 近年来用合成方法制备了多种新奇的有机物 例如分子具有如下图所示 代表物分子结构物理性质化学性质 甲烷 4 CH 型分子 色 味气体 比空 气 溶于水 卤代 氧化 燃烧 分 解反应 能使酸性 4 KMnO 溶液和溴水褪色 乙烯 42H C 型分子 色稍有气味的气体 比空气 溶于水 加成 氧化 加聚反应 使酸性4 KMnO 溶液褪色 乙炔 22H C 型分子 色 味气体 比空 气 溶于水 加成 加聚 氧化反应等 使酸性4 KMnO 溶液褪色 苯 66H C 形 色有 气味 毒的液体 比水 溶于水 卤代 硝化等取代反 应 氧化反应 加成反应 能使 酸性4 KMnO 溶液褪色 苯的同系物 最多可有 个原子在同 一个平面里 甲苯 二甲苯 三 甲苯等 与苯物 理性质很相似 使酸性4 KMnO 溶 液褪色 使溴水褪色 第 9 页 共 10 页 立体结构的环状化合物 C6H6 HC 梭晶烷 HCC CCH CH H H CCHH CCHH CCHH CC HH 立方烷 C8H8 有人认为上述有机物中 1 立方烷 棱晶烷可以看作是烷烃的同系物 2 盆烯是单烯烃 3 棱晶烷 盆烯是苯的同分异构体 上述几种看法中 正确的是 A 1 2 3 B 除 1 外都正确 C 只有 1 D 只有 3 9 用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的氢原子 能得到 种化合物 用式量之和为 30 的烷烃取代 基取代苯环上的氢原子 能得到种化合物 D 10 二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体 可以用还原法制得三种二甲苯 它们的熔点分别如 下表 六种溴二甲苯的熔点 234206213 8204214 5206 对应还原二甲苯的熔点 13 54 27 54 27 54 由此可推断熔点为 234 分子的结构简式为 熔点为 54 的分子的结构简式为 C 11 有 4 种无色液态物质 己烯 己烷 苯和甲苯 符合下列各题要求的分别是 1 不能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应 但在铁屑作用下能与液溴反应的是 生成的有机物 名称是 反应的化学方程式为 此反应属于反应 2 不能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应的是 3 能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应的是 4 不与溴水反应但与酸性 KMnO4溶液反应的是 D 12 某液态烃的分子式为 CmHn 相对分子质量为氢气的 60 倍 它能使酸性 KMnO4溶液褪色 但不能 使溴水褪色 在催化剂存在下 12g 该烃能与 0 3mol 氢气发生加成反应 生成饱和烃 CmHp 求