《有机化学》索菲笔记摘录.doc

有机化学索菲笔记摘录7结构对称稳定的物质不含毒性甲烷(3) 化学性质1.氧化反应 点燃甲烷在空气中爆炸的极限5%15.4%验证燃烧产物：干冷的烧杯2.取代反应只有CH3Cl是气态3.受热分解(4)用途1.气体燃料2.炭黑橡胶3.制氯仿、氟利昂4.制甲醇 Cl2在饱和食盐水中溶解度小，不会发生倒吸烷烃(5)物理性质的递变性1.C原子数目 14气态 516液态 16+ 固态 6种气体 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 异丁烷 新戊烷 熔沸点越高 C越多 支链越少（越对称，分子间作用力越小）(6)化学性质1.氧化2.取代3.高温下裂解反应 (7)命名1.习惯命名法正：表示直链的烷烃异：表示末端具有(CH3)2 CH结构的烷烃新：表示末端具有(CH3)3 C结构的含5、6个碳原子的烷烃2.系统命名法 烃基：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子 命名步骤：i) 选主链ii) 支链编号最小iii) 支链由简到繁，相同基团合并，写在前面，以主链为母体命名为某烷iv) 阿拉伯识字和汉字以“”隔开 如何找同分异构体：i) 主链由长到短ii) 支链由繁到简 不要忘记乙基iii) 支链位置由两边到中间iv) 多个支链排布“同邻间” 结构式：用短线来表示一堆共用电子对的图示乙烯二、制法(1) 实验制法 加热无水乙醇和浓硫酸1.收集方法 排水法2.注意点i) 浓硫酸a) 作用：催化剂，脱水剂b) 反应物体积比：3：1 （浓硫酸过量可提高乙醇利用率）c) 如何混合：浓硫酸缓缓加入乙醇中ii) 沸石a) 原因：放入多孔性物质，受热时防止爆沸b) 若用Al2O3、P2O5作催化剂，则不需要加沸石c) 液体与液体高温加热，都要加沸石iii) 温度计a) 为什么迅速升温：防止副反应b) 水银球位置：页面下iv) 净化 浓NaOH和浓H2SO4三、性质(1)物理(2)化学1.氧化a.使酸性高锰酸钾溶液褪色b.点燃2.加成 1,2-二溴乙烷 液态油状 加成反应使碳趋于饱和3.加聚 高分子物多为混合物烯烃二、同分异构(1)碳链异构(2)官能团异构（即类别不同）(3)顺反异构三、命名2.编号：从最靠近双键一端开始编号四、物理性质1.C2C4为气态，有焦油味六、二烯烃1.两个双键在碳链中的不同位置 聚合双烯 共轭双键 隔离双键2.聚合物的单体：每两个碳原子切，遇双键不切4.丁二烯 1-4加成（温度高），1-2加成（温度低）5.橡胶 聚异戊二烯乙炔 炔烃 魔棒点燃冰块i) 冰块上的电石与冰表面的水生成乙炔ii) 玻璃榜上浓硫酸与高锰酸钾反应生成Mn2O7，脱水放热iii) 乙炔燃烧有浓烈黑烟，火焰明亮（含C量高） 苯更明亮更浓烈，因为液体接触面积大(1)结构含有三键结构的四个原子位于一直线上(3)化学性质1.氧化 氧炔焰 用于切割焊接金属（选择原因：1.生成H2O少，蒸发散热少；2.乙炔热量残留更多2.加成 HCN H2O 乙炔的三键比乙烯的双键稳定i) 与HCN加成生成丙烯腈ii) 与水加成生成乙醛(4)实验室制法1.原料：水，电石2.原理3.装置：固+气气 广口瓶 分液漏斗4.特点i) 反应剧烈，放出大量热ii) 生成糊状氢氧化钙 不能用启普发生器（有糊状物，反应剧烈可能爆炸） 用饱和NaCl溶液，降低水的含量 简易装置：试管加棉花（防止将糊状物喷出） 除杂 C2H2 (H2S,PH3)1. CuSO4溶液2. NaOH 若不考虑PH3 工业制电石 炔烃(2)命名3.名称中写出三键的位置脂肪烃复习二、烃的命名命名：含官能团主碳链最长 离官能团近端时 编号和最小 支链最多 官能团应标出 落脚词（e.g. 醇 醛 酚）四、烃的表达式(1)分子式(2)结构式(3)结构简式(4)键线式五、化学性质(3)烷烃取代 生成氟氯烃(4)加成反应1.单烯烃 不对称加成 H加在含H多的C上 2.共轭双烯 Br2较多时完全加成 C3H7有两种异构体，不能写成分子式。乙基可以。七、同分异构2. 主体异构 顺反异构（双键）对映异构（1个C原子连接4个不同集团）苯芳香烃 全称“芳香族碳氢化合物”一、 物理性质易挥发 有毒二、 苯的分子结构(3)探究1.用取代产物验证 苯的二取代产物只有一种2.实验事实 不能使KMnO4和Br2褪色3.能量低 稳定4.键长键角 所有碳碳键键长能量相同三、化学性质(1) 卤代反应 与液溴 用FeBr3催化 溴苯 无色油状液体实验 1.冷凝管与长导管：导气 冷凝回流2.加入药品顺序：铁粉苯和液溴3.现象 微沸 液体滴下 白雾5.溴多苯少 NaOH除Br2 分液、蒸馏（分离苯和溴苯）6.怎样确定有新产物 加足量NaOH 底部有油状液体7.碱石灰除HBr（不溶于水强酸） 8.怎样验证时取代反应 加硝酸银有淡黄色沉淀(2) 硝化反应60一取代 100-110 二取代实验1.浓硫酸 催化剂 脱水剂2.加热方法 水浴加热（控制温度）3.温度计的位置 水中4.长导管作用 导气、冷凝回流（苯易挥发，控制装置气压） 硝基苯 苦杏仁味 有毒 无色油状(3) 加成工业制环己烷 Ni做催化剂(5) 磺化结论 易取代 难加成芳香烃的来源与应用苯酚合成树脂硝基苯合成纤维苯胺合成塑料环己烷染料二氯苯医药一、 苯的同系物(1) 含义 只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基取代二、 化学性质(1) 氧化烷基上与苯环直接相连的碳原子一定连至少一个H 生成羧基(2) 取代（卤化 硝化）100 甲苯和硝酸生成2,4,6三硝基甲苯（TNT） TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药60 一代物烷基与苯环的相互影响1.苯环上的甲基与KMnO4反应2.甲苯硝化时一次引入三个硝基苯 甲苯 烯烃 鉴别KMnO4 苯不反应溴水 烯烃褪色 苯和甲苯都萃取三、 常见的苯的同系物的获得苯与乙烯生成苯乙酸？多环芳烃稠环芳烃 表格见重难点四、 芳香烃的来源起初源于煤焦油（煤的干馏产物）现代来源 石油化工中的催化重整和裂化一、 石油直馏汽油 烷、环烷裂化汽油 烷、烯表格见重难点二、 煤干馏 把煤隔绝空气+强热煤汽化煤液化？煤的组成：三、 碳化学卤代烃二、分类(3)用途 溶剂（CCl4 CHCl4 CH2Cl4）灭火剂 制冷剂 麻醉剂 以用（氯乙烷 消肿） 农药（C6H6Cl6）(4)危害 DDT禁用 臭氧层破坏（活性Cl原子作催化剂）三、溴乙烷(3)结构特点 C-Br键易断 共用电子对偏向Br 使之比烷烃活泼(4)化学性质 1.水解 NaOH作催化剂 水解反应一般吸热 加热：加快反应速率 提高乙醇产量 用滴管吸取少量上层清液，加硝酸再加硝酸银：中和过量NaOH,防止生成Ag2O暗褐色沉淀 影响Br检验 判断是否完全水解：观察是否分层（不分了水解完毕）2.消去 乙烯制法 乙醇 卤代烃 乙炔+H2 苯环上的卤素院子不能消去 能发生消去反应的卤代烃，消去产物仅一种吗？ 不止 孔氏规则 消去的氢原子主要来自含H较少的相邻碳原子 消去反应时，乙醇起什么作用？1.溶剂 2.抑制水解反应 检验乙烯气体 在气体通入KMnO4溶液前先通入水（除去HBr）四、 卤代烃的性质(1)物理1.C原子少，卤素原子较轻的卤代烃为气态 e.g. 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯(2)互为同系物的卤代烃 碳原子越多 密度越小(3)化学3.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被KMnO4氧化(4)卤代烃中卤素原子的检验1. NaOH水溶液2. 过量稀硝酸3. 硝酸银溶液4. 有沉淀产生(5)制法1.烷烃的卤代2.不饱和烃的加成？(6)格氏试剂醇一、 乙醇的分子结构 乙醇分在间存在氢键 沸点高二、 物理性质 NaCl在酒精中形成胶体 分离水和酒精：先加CaO足量 然后再蒸馏(水的沸点高于酒精直接蒸馏效果不好，故先加CaO固定水)(若加Na2CO3固体，成Na2CO310H2O 加热易分化)三、 化学性质(1)氧化2.催化氧化 现象 1.铜丝红黑红反复变化 2.试管口有刺激性气味方程式 2Cu + O2 = 2CuOC2H5OH + O2 = CH3CHO +H2O + Cu总反应 氧化反应 去H加O 还原反应 加H去O 连续氧化3.被强氧化剂(e.g. KMnO4)氧化成乙酸(2)取代1.Na现象 先浮后沉 有气泡产生 由H2量推测羟基量 1mol H2，2mol羟基 乙醇可与Ca,Mg,K反应【不熟悉装置图】2.氢卤酸NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr 高沸点酸制低沸点酸 蒸馏水用于稀释浓硫酸 试管2和烧杯中的水 冷凝溴乙烷+除去溴乙烷中的乙醇 试管1中的液体发黄 溴单质 如何证明溴乙烷 分液水解硝酸+硝酸银 乙醇的取代反应 酸性环境3.分子间脱水(3) 消去四、 工业制乙醇1. 发酵2. 乙烯水化五、 醇 羟基不能与双键、其他的羟基连在同一个碳上(4)命名 取代基的位号取代基的数目与名称羟基位号某几醇(5)化学性质六、 几种重要的醇(1)甲醇 俗称木精 有毒致盲 甲醇燃料电池方程式(2)乙二醇 无色粘稠有甜味 用于生产聚酯纤维水溶液凝固点低 可做汽车发动机的抗冻剂(4) 丙三醇 俗称甘油 有甜味 吸湿 与硝酸反应制硝化甘油 三硝酸甘油酯酚一、酚的结构二、苯酚(1)物理无色晶体 具特殊气味 发生氧化呈粉红色常温下微溶于水 t65 跟水能以任意比例互溶（形成氢键）易溶于有机溶剂 熔点40 反应生成苯酚要打箭头(2)化学 与Na反应（液态苯酚）剧烈 苯环使羟基中的H更易电离 显酸性1.弱酸性 俗称石碳酸微溶于水 微电离H+ 不能使指示剂变色 比较苯酚 醋酸 碳酸酸性强弱苯酚钠+醋酸 试管内出现浑浊 【强酸制弱酸】苯酚钠+CO2+H2O = 苯酚+NaHCO3 不管CO2量多量少 如何除去苯中的苯酚NaOH 生成苯酚钠 易溶于水 震荡分液2.苯环上的取代反应生成三溴苯酚（白色沉淀）羟基对苯环的影响（苯要用液溴 这里用浓溴水即可）3.显色反应 检验苯酚或Fe3+4.缩聚反应 方程式 n苯酚+n甲醛=（浓HCl 沸水浴）酚醛树脂 + nH2O 苯酚可与Na2CO3反应 不可与NaHCO3反应醛定义：只含烃基和醛基一、 乙醛(2)物理性质 无色 有刺激性气味液体 密度比水小(3)化学性质1.加成 与H2 乙醛只能与H2加成2.氧化 工业制羧酸 食用酸用粮食酿造被弱氧化剂氧化（体现醛的强还原性）实验1 银镜反应 银氨溶液的配置 2步 最后的产物有氢氧化二氨合银最终生成物 一水二银三氨乙酸铵1mol醛基 2mol Ag注意点：1. 试管要洁净2. 水浴加热不可震荡和摇动3. 乙醛的量不过多4. 银氨溶液现用现制5. 银镜处理：稀AgNO3清洗实验2 被Cu(OH)2氧化先NaOH多 后CuSO4少 对于醛 氧化是主要反应 使溴水褪色 1.双键 三键 2.酚 醛 使KMnO4 / H+ 褪色 1. 双键 三键 2.苯的同系物 3.醇（伯醇 仲醇） 酚 醛醛类(4)同分异构 1.碳链异构2.类别异构(酮 醇 五元环 醚)五、甲醇无色 有刺激性气味气体 易溶于水福尔马林 35%40%水溶液银镜反应得到 碳酸铵缩聚反应实验装置1. 催化剂 浓HCl2. 沸水浴 不需要温度计3. 长导管 冷凝回流4. 乙醇浸泡反应后的试管 清洗六、酮可与H2加成生成仲醇乙酸一、 物理性质冰醋酸 低于6.6凝结（冬天去用 热水浸）醋中含乙酸 35%三、化学性质1.酸性 2.酯化注意是可逆反应 乙酸一直 无色油状液体 有香味 密度比水小 乙酸乙酯 无色油状液体 有香味 密度比水小浓H2SO4 催化剂 脱水剂 吸水剂乙酸乙酯水解时 加NaOH 不加热饱和Na2CO3作用 1.溶解乙醇 2.吸收乙酸 3.降低乙酸乙酯的溶解度 便于酯的析出 导管末端不能插入溶液中 防止受热不均发生倒吸 断键方式：酸脱羟基醇脱氢 乙酸酐 两个乙酸分子间脱水而成四、用途制法醋酸纤维 合成纤维 喷漆溶剂工业制法 乙醛催化氧化五、羧酸4.分类 按碳原子数目分 低级脂肪酸 高级脂肪酸（碳原子15个以上）5.化学性质(1)酸的通性(2)酯化反应6.几种重要的羧酸(1)甲酸 氧化性 弱酸性 酯化反应(2)乙二酸 俗称草酸 强还原性（饱和酸中唯一有还原性） 和高锰酸钾反