广东省高考化学二轮复习 专题限时训练（二十二）以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题.doc

专题限时训练(二十二)以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题(时间：60分钟分数：60分)1(15分)(2015天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以a和b为原料合成扁桃酸衍生物f的路线如下：(1)a分子式为c2h2o3，可发生银镜反应，且具有酸性，a所含官能团名称为_。写出abc的化学反应方程式：_。(2)c()中、3个oh的酸性由强到弱的顺序是_。(3)e是由2分子c生成的含有3个六元环的化合物，e分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)df的反应类型是_，1 mol f在一定条件下与足量naoh溶液反应，最多消耗naoh的物质的量为_mol。写出符合下列条件的f的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：a有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成a的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2ch3ch2ohch3cooc2h5答案：(1)醛基、羧基 解析：(1)a的分子式为c2h2o3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，说明含有羧基，故a的结构简式为。a和b发生反应生成c，根据c的结构简式，判断b为苯酚，故abc的化学方程式为。(2)酸性强弱关系是羧基酚羟基醇羟基，故c中3个oh 酸性由强到弱的顺序是。(3)2分子c生成含3个六元环的e，则e的结构简式为，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。(4)由合成图可知，d生成f发生醇羟基上的取代反应。f中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和naoh溶液反应，故消耗3 mol naoh。f的同分异构体具备的条件是，有一个cooh，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是oh，根据碳链异构和br的位置异构，可以写出f的同分异构体有4种，分别是 (5)由乙酸合成，根据题中已给方程式信息，先发生乙酸h的取代引入氯原子，之后发生水解生成醇羟基，将溶液酸化后再催化氧化产生醛基。合成路线流程图2(15分)化合物f是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物f中含氧官能团的名称是_和_，由b生成c的反应类型是_。(2)写出化合物c与乙酸反应生成酯的化学方程式：_。(3)写出化合物b的结构简式：_。(4)化合物g是d的同分异构体，g的核磁共振氢谱图中有3组峰且峰面积之比为441。写出g的结构简式：_(任写一种)。(5)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚()和ch2=ch2为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2ch3ch2brch3ch2oh答案：(1)醛基羰基加成反应(或还原反应) 解析：(4)g的分子式为c10h18o，根据h原子数推知，分子内含有两个环或者两个双键或者一个双键和一个环，并且含有三种等效氢，其数目比值为441，根据以上信息写出。(5)根据目标有机物倒推，羧基是由醛基氧化而来，然后再根据题目所给的反应流程，得到各个阶段的中间产物，从而写出该有机物的合成流程。3.(15分)烃基烯基醚(rch=chor)是重要的有机合成中间体。aj均为有机物，其相互转化关系如下图所示：已知：rch=chorrch2choroh芳香族化合物h的核磁共振氢谱有5种不同强度的吸收峰请回答：(1)b的结构简式为_；f的名称为_。(2)反应的反应类型为_。(3)检验a中含有氯原子的实验方法为_。(4)反应的化学方程式为_；反应的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件的i的同分异构体共有_(不考虑立体异构)种；写出其中任意一种的结构简式：_。苯环上有三个取代基能与fecl3溶液发生显色反应能与新制的cu(oh)2悬浊液混合加热生成砖红色沉淀答案：1,2二氯乙烷(2)加聚反应(3)将a与naoh水溶液混合加热，一段时间后，冷却，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，即可证明a中存在氯原子(或将a与naoh醇溶液混合加热，一段时间后，冷却，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，即可证明a中存在氯原子)解析：由a的分子式及转化为b的反应条件可知是发生消去反应，h含有醛基，由h转化为i的反应条件可知i含有羧基，的分子式为c9h10o2，h中苯环上可能含有1种取代基ch2ch2cho或ch(ch3)cho，也可能含有两种取代基：甲基和ch2cho或ch2ch3和cho，而h的核磁共振氢谱只含有5种不同的氢，且由b转化为h的反应条件和已知信息知符合条件的h是原子的检验方法是通过水解反应或消去反应得到卤素离子，先用hno3调节溶液至酸性后与agno3反应，观察所得沉淀的颜色来确定。(5)能与fecl3发生显色反应说明存在酚羟基，与新制cu(oh)2悬浊液混合加热生成砖红色沉淀说明存在醛基，而苯环上含有3个取代基，则可能是ch2ch3、oh、cho组合，或者是ch3、oh、ch2cho组合，对于组合：当ch2ch3与oh处于邻位，cho有4种可能位置，当ch2ch3与oh处于间位，cho有4种可能位置，当ch2ch3与oh处于对位，cho有2种可能位置，共10种结构；同理可知组合也有10种不同的结构，所以符合条件的共有20种。4(15分)共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物p的合成路线如下：(1)b的名称为_，e中所含官能团的名称为_。(2)i由f经合成，f可以使溴水褪色。a的化学方程式是_；b的反应试剂是_；c的反应类型是_。(3)下列说法正确的是_(填序号)。ac可与水任意比例混合ba与1,3丁二烯互为同系物c由i生成m时，1 mol最多消耗3 mol naohdn不存在顺反异构体(4)写出e与n按照物质的量之比为11发生共聚生成p的化学方程式：_，高聚物p的亲水性比由e形成的聚合物的亲水性_(填“强”或“弱”)。(5)d的同系物k比d分子少1个碳原子，k有多种同分异构体，符合下列条件的k的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱为12223的一种同分异构体的结构简式：_。a苯环上有两种等效氢b能与氢氧化钠溶液反应c一定条件下1 mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1 mol h2答案：(1)1,2二溴乙烷醚键、碳碳双键(2)a.brch2ch=chch2br2naohhoch2ch=chch2oh2nabrbhbrc氧化反应(3)ac解析：a和溴发生加成反应生成b，b和氧氧化钠的水溶液发生取代反应生成c，c和苯甲醇反应生成d，从a、b和c中碳原子个数相同及d的分子式知，a中含有两个碳原子，则a是乙烯，b是1,2二溴乙烷，c是乙二醇。根据题给信息知，d的结构简式为，d发生消去反应生成e，则e的结构简式为，根据i的结构简式知，1,3丁二烯和溴发生1,4加成生成f(1,4二溴2丁烯)，f和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成g，g的结构简式为hoch2ch=chch2oh，g和溴化氢发生加成反应生成h，h的结构简式为hoch2ch2chbrch2oh，h被酸性高锰酸钾溶液氧化生成i，i和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成m，m的结构简式为naoocch=chcoona，然后酸化得到n，n的结构简式为hoocch=chcooh，e和n反应生成p，则p的结构简式为 (3)b.a是乙烯，乙烯与1,3丁二烯结构不同