高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 1.3.4 苯及其同系物的化学性质课件 鲁科版选修5.ppt

第1章有机化合物的结构与性质烃 第3节烃 第4课时苯及其同系物的化学性质 探究点一苯与卤素单质 硝酸 浓硫酸的取代反应 探究点二苯与氢气的反应 探究点三苯的同系物与kmno4 h 溶液反应 1 熟知苯及其同系物与x2 浓h2so4 浓hno3 酸性kmno4溶液的反应 2 认识苯及其同系物之间性质的差异及原因 学习重难点 苯及其同系物分子结构和化学性质 1 苯是色 有气味的液体 把苯倒入盛碘水的试管中 振荡 静置 发现 说明苯的密度比水 而且溶于水 加几滴植物油于盛苯的试管中 振荡 发现 说明苯是很好的 将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中 将会发现前者 后者 无 特殊 液体分层 上层呈紫红色 下层呈无色 小 不 植物油溶于苯 有机溶剂 沸腾 凝结成无色晶体 2 苯的分子式是 结构简式是 其分子结构特点 c6h6 3 6个碳碳键键长完全相同 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 1 苯分子为平面正六边形结构 2 分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内 3 苯易发生取代反应 能发生加成反应 难被氧化 其化学性质不同于烷烃和烯烃 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中能够燃烧 燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生 燃烧的化学方程式为 2 将苯和少量液溴放入烧瓶中 同时加入少量铁屑作催化剂 用带导管的塞子塞紧 观察实验现象 苯与卤素单质 硝酸 浓硫酸的取代反应 1 实验装置如下图所示 装置中的导管的作用是导气 冷凝回流 1 溴苯的实验室制取 把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里 烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 反应完毕后 向锥形瓶中滴加agno3溶液 有淡黄色的agbr沉淀生成 常温下 整个烧瓶内充满红棕色气体 在导管口有白雾 hbr遇水蒸气形成 3 反应方程式为 苯与浓硝酸反应的机理 除去粗产品中残留的酸 先将浓硝酸注入容器中 再慢慢注入浓硫酸 将反应器放在55 60 的水浴中加热 并及时搅拌和冷却 大 分液漏斗 3 苯与浓硫酸的反应 苯与浓硫酸常温下不反应 加热时苯环上的氢原子可被磺酸基 so3h 取代 方程式为 4 已知 当苯环上有烃基支链时 由于受支链影响 苯环上与支链相邻的氢及与支链相对的氢都变得更为活泼 1 甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式 2 当苯环上连有 no2或 so3h时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼 试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式 归纳总结 i 饱和烃的通式为cnh2n 2 n 1 苯的分子式为c6h6 从苯分子中的碳氢比来看 苯是一种远没有达到饱和的烃 故a不正确 苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构 用凯库勒式表示苯的结构只是一种习惯用法 苯分子中的碳碳键完全相同 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键 故b不正确 在催化剂作用下 苯与液溴反应生成溴苯 是一种取代反应 而不是加成反应 故c不正确 d 本题的关键是弄清精制溴苯的最后两步 用水洗 则需干燥剂干燥 分离出干燥剂则只能用蒸馏的方法 所以最后两步应为 b 苯与氢气的反应 1 苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键 一般情况下较为稳定 所以苯及其同系物不易发生加成反应 而易发生取代反应 但是从组成上看苯环是不饱和的结构 所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应 2 试写出在催化剂 加热 加压条件下苯 甲苯分别与h2发生加成反应的化学方程式 归纳总结 i d 苯的同系物与kmno4 h 溶液反应 1 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 也不能使酸性kmno4溶液褪色 但是苯的某些同系物可以使酸性kmno4溶液褪色 如甲苯由于可以与酸性kmno4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性kmno4溶液褪色 反应式为 2 分子式为c10h14的苯的同系物 苯环上只有一个支链的同分异构体有四种 请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式 1 上述四种物质中分别加入酸性kmno4溶液 可观察到的现象是 2 通过上述实验得出的结论是 与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子 中酸性kmno4溶液褪色 中不褪色 则不能使酸性kmno4溶液褪色 归纳总结 芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃类物质 而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且侧链全部为烷基的芳香烃 其通式为cnh2n 6 n 6 d 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 而甲苯可以 这是由于苯环和侧链相互影响所致 i a 甲苯硝化反应生成三硝基甲苯 和没有支链时苯的硝化反应不一样 所以a正确 苯环对甲基的影响 造成甲基被氧化 产生黑烟是苯中碳的含量高造成的 无论是苯还是苯的同系物均能与h2发生加成反应并且比例为1 3 1 2 3 4 5 d 同系物概念 结构相似 分子组成相差1个或若干个ch2原子团 只有d符合 6 1 2 3 4 5 2 下列有关芳香烃的说法中 正确的是 a 苯是结构最简单的芳香烃b 芳香烃的通式是cnh2n 6 n 6 c 含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃d 芳香烃就是苯和苯的同系物 苯的同系物的通式是cnh2n 6 n 6 且n为正整数 而芳香烃没有固定的通式 a 6 1 2 3 4 5 c 与双键相连的6个原子一定在同一平面内 苯环上的12个原子是共面的 与叁键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上 6 1 2 3 4 5 苯中的碳碳键比较特殊 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键 难氧化能加成 但是在一定条件下易发生取代反应 c 6 1 2 3 4 5 碳原子最外层有4个电子 最多与其他原子形成4个共价键 c 6 煤中并非含有大量的苯 甲苯 二甲苯 而是其干馏