高中化学 第3章 第1节 有机化合物的合成 第2课时课时作业 鲁科版选修5(1).doc

2013-2014学年高中化学 第3章 第1节 有机化合物的合成 第2课时课时作业 鲁科版选修51下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构。正确的顺序为()abc d【解析】先观察分子结构，逆推原料分子，设计不同路线，再优选路线。【答案】b2下列合成路线设计经济效益最好的是()ach2=ch2ch3ch2clbch3ch3ch3ch2clcch3ch2ohch3ch2cldch2clch2clch3ch2cl【解析】a项，ch2=ch2ch3ch2cl；b项，ch3ch3ch3ch2cl及多种氯代乙烷；c项，ch3ch2ohch3ch2cl，成本高；d项，ch2clch2clchchch2=ch2ch3ch2cl，步骤多。【答案】a3下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)()【解析】只有c无副产物，原子利用率为100%，其余均有副产物。【答案】c4用苯做原料，不能经一步化学反应制得的是()a硝基苯 b环己烷c苯酚 d溴苯【解析】苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯；苯可与氢气发生加成反应生成环己烷；苯可与溴在febr3的催化作用下发生取代反应生成溴苯，溴苯在naoh的水溶液中加热可水解生成苯酚，所以从苯到苯酚至少经过两步。【答案】c5绿色化学对化学反应提出了“原子经济性(原子节约)”的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需的产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是 ()a乙烯与o2在ag的催化下生成环氧乙烷b乙烷和cl2反应制备氯乙烷c以苯和溴单质为原料，在一定条件下制备溴苯d乙醇和浓h2so4共热制乙烯【解析】只有a选项中原料分子中的原子全部转变成所需产物，无副产物，且反应物无污染，所以符合“绿色化学”原理。【答案】a6某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出h2，乙可由甲还原得到，乙反应可生成某类不饱和烃最简单的分子。这种有机物是()a甲醛 b乙醛c丙酮 d甲醇【解析】能与钠反应生成h2的官能团为羟基或羧基，所以该物质为醛。又因为生成的醇能发生消去反应，故一定为乙醛。【答案】b7某有机物甲经氧化后得乙(分子式为c2h3o2cl)；而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(c6h8o4cl2)。由此推断甲的结构简式为()c. ch2clchod. hoch2ch2oh【解析】乙是由甲氧化得到的酸，则甲中有羟基或醛基，1 mol丙和2 mol乙反应说明丙物质中含有两个羟基，其中一个水解生成，另一个是甲中固有的官能团。【答案】a8以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：(1)氧化；(2)消去；(3)加成；(4)酯化；(5)水解；(6)加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()a(1)(5)(2)(3)(4) b(1)(2)(3)(4)(5)c(2)(3)(5)(1)(4) d(2)(3)(5)(1)(6)【解析】乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到1,2二溴乙烷，1,2，二溴乙烷发生水解反应得到乙二醇，乙二醇经过氧化得到乙二酸，乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。【答案】ca2甲基1,3丁二烯和2丁炔b1,3戊二烯和2丁炔c2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔d2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】根据信息可推知、为原料合成也可由，为原料合成，故答案选ad。【答案】ad10已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时，经历了下面三步反应，已知反应、反应、反应的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为()a. babcc. d2abc【解析】设有x mol乙醇，则可生成xa mol乙醛，进而产生xab mol乙酸，另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol转化。故当有(xxab) mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时，共有2xabc mol乙醇发生了转化，所以乙醇的转化率为：。【答案】c11有以下一系列反应最终产物为草酸。abcdef已知b的相对分子质量比a的大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式：c是_，f是_。(2)完成下列反应的化学方程式：bc：_。ef：_。【解析】根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由e经两步氧化而得，则f为乙二醛，e为乙二醇；根据cde的反应条件可知d为1,2二溴乙烷，c为乙烯，而c是由b经消去反应得到，则b应为溴乙烷，a为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。【答案】(1)ch2=ch2 (2)ch3ch2brnaohch2=ch2nabrh2o12胆结石的成因有两种，一种为无机钙型，一种为胆固醇型。前者需要手术治疗，后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂，注射到病灶部位后，适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。请回答：(1)在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中，甲基叔丁基醚可使胆固醇型胆结石(选择字母)_。a溶解 b变性c氧化 d分解为气体(2)现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚的方案：提示：通常卤代烃可以水解生成醇，也可以消去卤化氢(hx)生成不饱和烃。ch3ch2xch3ch2ohch3ch2xch3=ch2常温下，上述原料中只有ch3cl为气体，其他试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成，综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。甲：_。乙：_。丁：_。【解析】(1)胆固醇型结石属有机物，能溶于有机溶剂甲基叔丁基醚，从题干的文字描述中也能体现出这一性质，故用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石就是利用它能溶解结石。(2)丙最佳，说明甲、乙、丁与丙相比均有不足之处，由提示知，甲中氯代烃还能发生消去反应，生成副产品使产品纯度降低。由提示知，乙中ch3cl为气体，与液体反应接触面积小，且需要密封容器，丁中相同醇分子也可以生成醚，并且2甲基2丙醇也能发生消去反应，使甲基叔丁基醚的纯度下降。【答案】(1)a(2)甲：在ch3ona和naoh的混合物中，(ch3)3ccl易于发生消去反应，使产物不纯，产率不高乙：ch3cl为气态，与液体(ch3)3cona接触面积小，影响产率，且因有气体原料，设备需密闭，造成生产不便丁：原料间发生取代、消去等副反应，产生多种醚和烯烃的混合物，影响产品质量和产率13乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料：通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：由苯酚制备水杨酸的途径： (2)实际合成路线的设计：观察目标分子乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团，即_、_、_。(填名称)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为_。根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线： (3)优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_，理由是_。【解析】通过观察，乙酰水杨酸分子中有3个典型的官能团，即苯环、羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为： ch2=ch2ch3choch3coohch3cocch3oo。水杨酸的2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，