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北京中医药大学远程教育学院 有机化学综合复习题一、 选择题1. 下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是：AA. CH3CH2CH2CHOO B. CH 3CH2C CH3 O C. CH 3CH2CH2C CH2CH3O D. CH 3CH2CH2CH 2CH2CH2C CH32. 下列化合物中有旋光性的是：C,D A. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OH B. CH3COCH2CH3 C. CH3CH2CH(CH3) CH2OH D. CH3CHClCOOH 3. 丁烷的构象中，能量最低的是：C A. 全重叠式 B. 部分重叠式 C. 对位交叉式 D. 邻位交叉式 4. 下列化合物中能与水分子形成氢键的是：B,D A. CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl第 1 页 共 28 页B. CH3CH2CH2CHO C. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2CH2OH 5. 顺反异构体的表示方法是：B A. +/B. Z/E C. R/S D. D/L 6. 下列化合物中能发生碘仿反应的是：B,C A. HCHO B. CH3CH2CH2COCH3 C. CH3CH2CH2CHOHCH3 D. CH3OH 7. 与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最快的是：B A. (CH3)2CHOH B. (CH3)3COH C. CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH 8. 与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最慢的是：D A. (CH3)2CHOH B. (CH3)3COH第 2 页 共 28 页C. CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH 9. 在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是：B,DA. SO3HO B. CH 3CH 2CC. D.NO2 CH310. 在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是：AA. ClO B. R CC.NH2D. RNH11. 下列化合物中能与 KMnO4 水溶液反应的是：DA.CH3CH2CH2CO B. CH3 C CH3C. (CH3)3COHCHD. CH3CH2CH2OH12. 下列化合物中能与 AgNO3 水溶液反应最快的是：C A. 氯仿 B. C. 氯苯 氯化苄第 3 页 共 28 页D. 氯乙烷Cl13.中的氯原子不活泼，是因为氯原子与苯环发生了：A A. P 共轭 B. C. 共轭 超共轭D. P 超共轭 14. 下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是：B,C A. 乙炔 B. 苯酚 C. 苯胺 D. 乙烯 15. 判断化合物具有旋光性的条件是：D A. 分子的偶极距等于零 B. 分子中有无对称因素 C. 分子中有无互变异构体 D. 分子中有无手性碳 16. 最稳定的自由基中间体是：D A. CH3CHCH2CH2CH3 B. (CH3)2CCH2CH2CH3CH 2.C.第 4 页 共 28 页. (CH 3)3C D.17. 能与溴水发生使其褪色的反应是：B A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 淀粉 18. F-C 反应通常在：D A. 无水乙醚中进行 B. 低温条件下进行 C. Fe 粉加盐酸 D. 无水三氯化铝催化下进行 19. 乙酰乙酸乙酯与 FeCl3 溶液显紫色，因为它具有: B A. 旋光异构现象 B. 互变异构现象 C. 同分异构现象 D. 顺反异构现象 20. 葡萄糖的半羧醛羟基是:A A. C1OH B. C2OH C. C3OH D. C4OH第 5 页 共 28 页E. C6OH 21. 下列化合物不能与重氮苯发生偶联反应的是：BA. B. NH2 CH 3C. D.OH NH222. 格氏试剂是：B, CO A. CH3CH2CH2CH2CH2C HB. CH3CH2CH2MgClC. CH 2CH 2CH 2MgClD.O CH 2CH 2CCl二、 写出下列化合物的结构式1. N,N二丁基苯乙酰胺2. N甲基N异丙基苯乙胺第 6 页 共 28 页CH 3 2. CH 2 CH 2 N CH CH 3 CH 33. N乙基苯甲胺CH2 N H CH2CH33.4. 异丁酸丙酯4. CH3CH CH3O C OCH2CH2CH35. 丙酸异丙酯5. CH3 CH2 O C O CH CH3 CH36. 氯化三乙正丙胺CH2CH3 6. CH 3 CH2 N CH2CH2CH3+Cl-CH2CH37. 萘乙酰胺CH 2 O C NH27.8. 甲基戊酐第 7 页 共 28 页CH3 8. CH3CH2CH2CH CH3CH2CH2CH CH3 CO O C O9. 4，6二羟基嘧啶OH 9. HO N N10.3吲哚乙酸10. N H CH2 O C OH11.丁二酰氯O 11. Cl C CH2CH2 O C Cl12.3，5二甲基吡啶12. H3C N CH313.3甲基邻苯二甲酸酐O 13. H3C C O C O14.乙烯基乙炔14. HCCCHCH2第 8 页 共 28 页15.乙基异丙基乙炔15. CH3CH2CCCH3 CH CH316.甲基乙基乙炔16. CH3CH2C C CH317.3，5二溴2硝基甲苯CH3 17. Br NO2 Br18.2硝基对甲苯酚CH 3 18. OH NO 219.2硝基对甲苯磺酸CH 3 19. SO3H NO220.（R）2丁醇21.（S）2丁硫醇第 9 页 共 28 页22.苯基叔丁基醚CH 3 22. O C CH 3 CH 323.苯甲基丁基醚23. CH2 O CH2CH2CH2CH324.2，4己二酮25.3苯基丙烯醛26.环己醇26.OH27.，二溴乙醚27. BrCH2CH2OCH2CH2Br28.1，3丁二烯28. CH2CHCHCH229.3甲基辛醛第 10 页 共 28 页30.呋喃甲醛30. O CHO三、 用系统命名法命名下列化合物1. CH3CH CHO2. CH3CH CH CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH32甲基辛醛 2己烯 2戊烯 2戊炔3. CH3CH2CHCH2CH34. CH3CCCH2CH3OH5. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH 2CH33辛醇6. CH3CH2CHCH 2CH2CH2CH3 Br3溴庚烷7.环己烯8.螺2，4庚烷第 11 页 共 28 页OH9.环己酚10. CH2CHCH2CHO3丁烯醛11.萘12.OH萘酚13.菲O 14.CH2CH3苯乙酯COOH 15.苯甲酸第 12 页 共 28 页CH2COOH 16.苯乙酸O 2N 17.NO2 NHNH22，3-二硝基苯肼18.NH六氢吡啶O 19. C O CH 2苯甲酸苯甲酯O CH2 20.N-乙基苯乙酰胺CNHCH2CH321. N吡啶22. N喹啉23. N H吡咯第 13 页 共 28 页24. S噻吩25.NNOH对羟基偶氮苯26.OH Br 27.NNNH2对氨基偶氮苯BrBr2，4，6-三溴苯酚CH2CH3 28. N CH3N-甲基-N-乙基苯胺29. CHO OO 30. CH 3CH 2C OCH 2CH 2CH 2CH 3丙酸丁酯 2-呋喃甲醛四、 完成下列反应，写出主要产物的结构式第 14 页 共 28 页CH 3o2COOH 2.2.CH 3 OCH 3OCH 3 CCH 3 +3.3.CH 3CCl AlCl3OCCH 34.CH2CHCH2Br 2/CCl 44.CH2CHCH 2Br Br5.CH3CH2Cl 无 AlCl 3 水5.CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2Cl6.无 AlCl 3 水6.O 8. CH 3CCH 3 + NaHSO39. CH 3CH 2CH 2CH 2CHOH9. CH3CH2CH2CH2CHO + NaHSO3N+ 10. NCl-SO 3Na第 15 页 共 28 页OH N+ NCl- +NaOH 011.N 11.NOHNH2 N+ NCl- +NaOH 012.N 12.NNH2CH2CHO 14.HCN15. CH3CH2CH 16. CH3CH2CHO NH 17. CCH2 CH2无过氧化物 HCl 有过氧化物 HCl16. CH3CH2CH2CH2ClCH3 + 浓 2SO 4 H18. CH2CH2CH2CHO + CH3CH2CH2MgCl18. CH3CH2CH2CHCH 2CH2CH3 OMgCl第 16 页 共 28 页ONa 22. + CH3CH2CH2IO 22.CH2CH2CH323. CH2CH2CH2CH2COOH + NaHCO3O 23. CH3CH2CH2CH2COHONa24.OOH25. CH2CH2CH2CHCH 3 BrOHNaOH 25. CH3CH2CH2CHCH 3 OHO 26. CH 3 + CH 3CH 2CH 2 C ClOH-O O 26. CH 3 C CH 2CH2CH 3 + HClO 27. CH3CH2CH227. CH3CH2CH228. CH3CH2CO OCl + CH3CH2CH2OHCH2CH2CH3 + HClO O C CH2CH3 + H2OCO C28. 2 CH3CH2COOH第 17 页 共 28 页O 29. CH3CH2C O CH2CH3 + CH3CHCH 2OH CH3O 29. CH3CH2 C O CH2CHCH 3 CH3O 30. CH 2CH2CH 2 CH3 C + NH NH2OH 30. CH2CH2CH2 C CH3 NH NH五、 由所给指定原料完成下列化合物1. 由乙酰乙酸乙酯合成 3甲基2戊酮解:3甲基2戊酮可看成是一个甲基和一个乙基二取代的丙酮。按照先大后小的原则，先引入 乙基，后引入甲基，经酮式分解，即得所需产物。OOCH3C CH2 C OC2H5 O CH3O C2H5ONa CH3CH2BrOO CH2CH3 OCH3C CH C OC2H5 C2H5ONa CH3ICH3C C C OC2H5 H SO , 2 CH3 C CHCH2CH3 2 4 CH3 CH2CH3 NaOH,H O2. 由乙酰乙酸乙酯合成 甲基戊酸第 18 页 共 28 页3. 由乙酰乙酸乙酯合成 3乙基2己酮4. 由乙酰乙酸乙酯合成 2乙基庚酸5. 由丙二酸二乙酯合成戊酸6. 由格氏试剂合成辛醇47. 由苯合成对溴苯甲酸第 19 页 共 28 页8. 由苯合成间溴苯甲酸9. 由苯合成 2溴4硝基甲苯10.由苯合成 3氯4异丙基苯磺酸11.由苯合成 3甲基4溴苯甲酸第 20 页 共 28 页12.由苯合成 3乙基4氯苯甲酸13.由苯合成 3溴4叔丁基苯磺酸第 21 页 共 28 页14.由苯合成 2苯基4硝基乙苯15.由苯合成 2苯基4磺酸基苯甲酸六、 有机化学实验基本操作1. 回流 2. 蒸馏 3. 分馏第 22 页 共 28 页4. 减压蒸馏 5. 重结晶 6. 升华六、有机化学实验基本操作答案1、回流答： 冷凝管的选用： 1、 回流时多选用球形冷凝管， 若反应混合物沸点很低或其中有毒 大的原料或溶剂时，可选用蛇形冷凝管。 2、热浴的选用：回流加热前应先放入沸石，根据瓶内液体的沸腾温度，可选用水浴、油浴、 空气浴或电热套加热等方式。 3、回流速率：回流速率应控制在液体蒸气浸润不超过两个球为宜 性第 23 页 共 28 页4、隔绝潮气的回流装置：某些有机化学反应中水汽的存在会影响反应的正常进行（如使用 格氏试剂、无水三氯化铝来制备化合物的实验） ，则需在球形冷凝管顶端加干燥管（干燥管 内填装颗粒状的干燥剂） 。 5、有气体吸收装置的回流：此操作适用于反应时有水溶性气体（如氯化氢、溴化氢、二氧 化硫等气体）产生的实验 6、其它回流装置：a 有分水器的回流（如正丁醚合成） 有搅拌器和滴加液体反应物装置 。b 的回流 回流提取法操作： 可以根据所需提取化合物的类型采用各种相应的溶剂， 取适量粉碎后 的药材放于烧瓶内，加入溶剂高于药材约 2 厘米，总体积不能超过烧瓶容量的 2/3，加热回 流提取三次，第一次回流时间约 2 小时，第二、三次各 1 小时。回流提取法适用于对热稳定 的化合物的提取，加热提取效率较高。2、 蒸馏答：蒸馏操作是化学实验中常用的实验技术，一般应用于下列几方面： （1）分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大的差别时才能达到较有效的分离； （2）测定纯化合物的沸点； （3）提纯，通过蒸馏含有少量杂质的物质，提高其纯度； （4）回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。 加料：将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中，要注意不使液体从支管流出。加入 几粒助沸物，安好温度计，温度计应安装在通向冷凝管的侧口部位。再一次检查仪器的各部 分连接是否紧密和妥善。 加热：用水冷凝管时，先由冷凝管下口缓缓通入冷水，自上口流出引至水槽中，然后开 始加热。加热时可以看见蒸馏瓶中的液体逐渐沸腾，蒸气逐渐上升。温度计的读数也略有上 升。当蒸气的顶端到达温度计水银球部位时，温度计读数就急剧上升。这时应适当调小煤气 灯的火焰或降低加热电炉或电热套的电压，使加热速度略为减慢，蒸气顶端停留在原处，使 瓶颈上部和温度计受热，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。然后再稍稍加大火焰，进行 蒸馏。控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以每秒 12 滴为宜。在整个蒸馏过程中，应使 温度计水银球上常有被冷凝的液滴。此时 蒸馏的温度即为液体与蒸气平衡时的温度，温度 计的读数就是液体（馏出物）的沸点。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部 造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点就会偏第 24 页 共 28 页高；另一方面，蒸馏也不能进行得太慢，否则由于温度计的水银球不能被馏出液蒸气充分浸 润使温度计上所读得的沸点偏低或不规范。 观察沸点及收集馏液：进行蒸馏前，至少要准备两个接受瓶。因为在达到预期物质的沸 点之前，带有沸点较低的液体先蒸出。这部分馏液称为“前馏分”或“馏头” 。前馏分蒸完， 温度趋于稳定后，蒸出的就是较纯的物质，这时应更换一个洁净干燥的接受瓶接受，记下这 部分液体开始馏出时和最后一滴时温度计的读数，即是该馏分的沸程（沸点范围） 。一般液 体中或多或少地含有一些高沸点杂质，在所需要的馏分蒸出后，若再继续升高加热温度，温 度计的读数会显著升高，若维持原来的加热温度，就不会再有馏液蒸出，温度会突然下降。 这时就应停止蒸馏。即使杂质含量极少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其他意外事故。 蒸馏完毕，应先停止加热，然后停止通水，拆下仪器。拆除仪器的顺序和装配的顺序相 反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸馏头和蒸馏瓶等。 操作时要注意： （1）在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。 （2）温度计水银球的 位置应与支管口下缘位于同一水平线上。 （3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/3， 也不能少于 1/3。 （4）冷凝管中冷却水从下口进，上口出。 （5）加热温度不能超过混合物中沸 点最高物质的沸点。3、分馏答：1、正确绘出分馏装置图 2、分馏操作 （1）选用合适的热浴加热，当液体沸腾后及时调节浴温，使蒸气在分馏柱内慢慢上升， 约 1015min 后蒸气到达柱顶（可用手摸柱壁，若柱温明显升高甚至烫手时，表明蒸气 已到达柱顶，同时可观察到温度计的水银球上出现了液滴） （2）当有馏出液滴出后，调节浴温，控制馏速每 23 秒 1 滴。 （3）待低沸点液体蒸完后，再渐渐升高温度，按沸点收集第一、第二组分的馏出液， 收集完各组分后，停止分馏。 3、注意事项 （1）分馏一定要缓慢进行，要控制好恒定的蒸馏速度。 （2）选择合适的回流比，使有相当量的液体自分馏柱流回烧瓶中。 （3）分馏柱的外围应用石棉绳包住以尽量减少分馏柱的热量散失和波动。 （4）为了分出较纯的组分，可进行第二次分馏。第 25 页 共 28 页4、减压蒸馏答： （1）安装仪器完毕后检查系统压力。 若达不到所要求的压力则分段检查各部分（尤其是各连接口处） ，并在解除真空后，用 熔融的石蜡密封，直至达到所需的真空。 （2）慢慢旋开安全瓶上活塞，放入空气，直到内外压力相等为止。 （3）加入液体于克氏蒸馏烧瓶中（液体体积烧瓶容积的 1/2）关好安全瓶上的活塞， 开泵抽气，调节毛细管导入空气，使液体中有连续平稳的小气泡通过。 （4）开启冷凝水，选用合适的热浴加热蒸馏。此时应注意 （a）克氏蒸馏烧瓶的圆球部位至少应有 2/3 浸入浴液中； （b）浴液中放一温度计，控制浴温比待蒸馏液体的沸点约高 2030（使馏速 12 滴/s） （c）经常注意瓶颈上的温度计和压力的读数。 （d）记录压力、沸点等数据。 （e）若有需要，小心转动多尾接液管，收集不同馏分。 （5）蒸馏完毕，除去热源，慢慢旋开毛细管上的螺旋夹，并慢慢打开安全瓶上的活塞， 平衡内外压力，使测压计的水银柱缓慢地恢复原状，然后关闭抽气泵。 注意事项： （1）关闭抽气泵前，若过快旋开螺旋夹和安全瓶上的活塞，则水银柱会很快上升，有冲破