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文档简介

第二节糖类,1,糖类,绿色植物光合作用的产物,组成:,由C、H、O元素组成,来源:,为什么又把糖叫做碳水化合物,2,从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m,可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1,也并不以水分子的形式存在如鼠李糖C6H12O5而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛CH2O,乙酸C2H4O2等,3,实验发现,糖类物质均有很多羟基OH,但不一定有甜味。如何定义糖类?,糖类的定义多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物。,单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;多糖(天然高分子化合物):淀粉、纤维素等。,糖的分类:,以水解状况进行分类,4,分类及相互转化,(210),(10),5,一、葡萄糖和果糖,1葡萄糖C6H12O6,存在,物理性质,葡萄糖的结构与化学性质,6,属于多羟基醛,葡萄糖的结构,结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO,分子式:,C6H12O6,7,葡萄糖的重要化学性质:,1.具有醛(CHO)的性质:可氧化成酸,还原成醇。A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2Cu2OCH2OH(CHOH)4COOH2H2O,8,B、加成反应(还原反应),CH2OH(CHOH)4CHOH2,Ni,CH2OH(CHOH)4CH2OH,己六醇,2生理氧化反应,C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l),3发酵生成酒精,C6H12O62C2H5OH+2CO2,酒化酶,9,1、银镜反应,2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,5、氧化反应,葡萄糖的化学性质,3、酯化反应,工业用以制镜,医学用于检验尿糖,生命活动所需能量的来源,4、加氢还原,10,四、葡萄糖的用途,11,2果糖(C6H12O6),存在,物理性质,果糖的结构与化学性质,课本P80,12,果糖也是还原性糖,能发生银镜反应和斐林反应(碱性环境),多羟基酮,果糖具有还原性吗?科学探究,CH2OH(CHOH)3COCH2OH,葡萄糖的同分异构体,13,二、蔗糖和麦芽糖,(二糖,C12H22O11),存在,物理性质,蔗糖、麦芽糖的关系:,同分异构体,14,蔗糖,麦芽糖,相似点,不同点,官能团,化学性质,水解产物,来源,1组成相同,同分异构体2都属于二糖3水解产物都能发生银镜、斐林反应4都有甜味,不含CHO,水解,含CHO,水解、银镜、斐林,葡萄糖果糖,2分子葡萄糖,甘蔗、甜菜,主要由淀粉的水解而来,15,三、淀粉与纤维素,【多糖(C6H10O5)n】,天然高分子化合物,各自的n值不同,不是同分异构体,问题:,1、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n,是同分异构体吗?,2、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、纤维素均为纯净物吗?,16,存在,物理性质,淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。,1、淀粉,白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水,在热水中能膨胀,部分溶于热水,部分糊化,17,水解,淀粉的化学性质:,淀粉I2蓝色(用于检验淀粉或I2的存在)淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应;水解:(C6H10O5)n(淀粉)nH2OnC6H12O6(葡),H,18,思考3、如何检验淀粉部分水解?,用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,思考4、如何检验淀粉已经完全水解?,思考:1、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催化剂外是否可以用酶?,思考2、如何检验淀粉尚未水解?,用碘水是不显蓝色,用银氨溶液生成银镜,用碘水显蓝色,19,淀粉的用途:,制葡萄糖、酒精(酿酒)(C6H10O5)n(淀粉)C6H12O6,水解,酒化酶,(葡),以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量关系如何?,C2H5OH(酒精),20,存在,物理性质,2、纤维素,纤维素的结构与化学性质,白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.,纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中:棉花含纤维素9295;亚麻含纤维素约80;木材含纤维素约50。,21,棉花树,棉花花苞,棉花,亚麻,麻,麻丝,桉树,桉树木材,竹子,22,纤维素的结构与化学性质,结构,“C6H10O5”称为单糖单元,纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个OH,故纤维素可写成,因此,能显示出醇的性质。发生酯化反应,生成酯。,23,纤维素的酯化反应,3nHONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯俗称:(硝酸纤维),浓硫酸,24,3nHOOCCH3,浓硫酸,OOCCH3,OOCCH3,OOCCH3,(C6H7O2),3nH2O,纤维素醋酸酯俗称:(醋酸纤维),25,3纤维素的化学性质,(C6H10H5)n+nH2O,催化剂,nC6H12O6(葡萄糖),非还原性糖:无CHO不显还原性,可发生水解,但比淀粉水解困难,用90%的浓硫酸作催化剂,酯化反应,26,1.制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐珞和喷漆),2.制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片,3.制造黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉),5纤维素的用途(6个方面),27,纯棉上衣,麻布,法国棉麻,4.棉麻纤维大量用于纺织工业,5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,6.食物中的纤维素有利于人的消化。,28,淀粉、纤维素的结构和物理性质比较,淀粉纤维素,(C6H10O5)n(C6H10O5)n,n值由几百几千几千个葡萄糖单元葡萄糖单元,白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水,热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂,十几万几十万几十万几百万,1不是同分异构体2不是同系物3均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通式,结构,29,淀粉、纤维素的化学性质比较,无醛基,无醛基每个单元中有三个羟基,1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖,1无还原性2能水解成葡萄糖(比淀粉难)3酯化反应,食用制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸,30,31,32,33,小结:,C6H12O6,C12H22O11,单糖,二糖,是,是,否,是,否,是,淀粉水解,淀粉水解,34,糖类的相互转化:,(C6H10O5)n,C6H12O6,缩合,C12H22O11,水解,发酵,C2H5OH+CO2,氧化,CO2+H2O,光合,缩合,水解,35,科学视野分子的手性,不对称碳原子手性碳原子,连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用C*表示,36,手性分子与应用,凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是手性分子。,37,科学视野玉米及玉米核的综合利用,38,科学视野甲壳质,39,糖的相对甜度,资料卡片,40,资料卡片,膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等,原归类于碳水化合物,属于不能被人体消化吸收的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义,唯一的作用似乎仅是通便而已。现代研究表明,膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用,从而把它碳水化合物中划出,被称为第7营养素。膳食纤维主要具有以下8个营养功能:(1)膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能,从而促进牙齿发育健全,减缓成人牙齿功能退化。(2)膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间,从而促进肠道消化酶分泌,骨利于食物的消化。(3)促进结肠功能,预防结肠癌,结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长,就会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性,增大了粪便的体积,并能缩短粪便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物,降低致癌因子的浓度,从而有助于预防结肠癌。,41,(4)防治便秘膳食纤维以其吸水性强,使粪便体积增大,同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病。由此说明,膳食纤维可以说是一位名符其实的肠道内清洁工。(5)预防胆结石形成大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致,而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄,降低胆汁和血清胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减少。(6)预防乳房癌现代医学研究表明,在膳食纤维摄入量较多的人群,乳房癌的发病率显著减少。(7)治疗糖尿病糖尿病是一常见的内分泌代谢病,由体内胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用,增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度。(8)控制体重,防止肥胖纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感,以控制蛋白质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理,从而起到控制体重,防止肥胖的作用。,资料卡片,42,课后练习,1下列关于糖的说法正确的是A糖类中除含有C、H、O三种元素外,还可能含有其他元素B葡萄糖是多羟基醛C能发生银镜反应的物质一定属于醛类D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,43,2下列关于葡萄糖的说法中,错误的是A葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的C葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和多元醇的性质D葡萄糖是单糖,课后练习,B,44,3葡萄糖是单糖的原因是A在糖类中含碳原子数最少B不能水解成为更简单的糖C结构最简单D分子中只有一个醛基,课后练习,B,45,5下列有机物既能在常温下溶于水,又能发生银镜反应的是A甲醇B甲酸乙酯C葡萄糖D苯酚,课后练习,C,46,6关于葡萄糖的叙述错误的是A是白色晶体,能溶于水B是一种多羟基醛C能发生水解,生成乙醇D经过消化过程,可直接为人体吸收,课后练习,C,47,跟踪练习1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A、组成元素不同B、物理性质、化学性质不同C、包含的单糖单元数目不相同D、分子结构不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解,为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液2银氨溶液3新制氢氧化铜4碘水5氯化钡溶液A、B、C、D、3、下列各有机物中不含有醇羟基的是A、苯甲酸B、纤维素C、淀粉D、葡萄糖,48,稀硫酸,NaOH溶液,碘水,稀硫酸,稀硫酸,NaOH溶液,银氨溶液微热,银氨溶液微热,4、现有三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。,结论:淀粉完全没有水解。,方案甲:淀粉液水解中和液溶液变蓝,结论:淀粉完全没有水解。,方案乙:淀粉液水解液无银镜,根据以上操作、现象、,首先回答结论是否正确,然后简要说明理由:(a)方案甲;(b)方案乙;(c)方案丙。,方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象,结论:淀粉已经水解。,49,(a)结论不正确。因为淀粉可能部分水解,而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。,(b)结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解,但是在酸性条件下,生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。,(c)结论正确。说明淀粉已水解,生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。,50,2.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成,所以它们是()A.同分异构体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质3.棉花纤维素的平均相对分子质量为174960,平均每个分

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