二氯苯氧乙酸的合成.doc

实验名称:2,4 - 二氯苯氧乙酸的制备一、实验目的1、了解2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法；2、复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。二、实验原理本实验遵循先缩合后氯化的合成路线，采用浓盐酸加过氧化氢和次氯酸钠在酸性介质中的分步氯化来制备2，4-二氯苯氧乙酸。其反应式如下：1、2、3、第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。2HCl + H2O2 Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3 FeCl4 - + Cl+第三步仍是苯环上的亲电取代，从HOCl产生的H2O+Cl和Cl2O作氯化剂，引入第二个Cl。三、基本操作训练 【操作步骤】（一）苯氧乙酸的制备1、成盐向0.8g氯乙酸和10mL水的混合液中慢慢滴加2mL饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。2、取代在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入0.5g苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热20min。期间保持PH为12。3、酸化沉淀向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。（二）对氯苯氧乙酸的制备0.6g苯氧乙酸粗品和2mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55C，搅拌下加入4mgFeCl3和2mLHCl。在浴温升至60-70C时，在3min内滴加0.6mL33%H2O2溶液。滴完后，保温10min，有部分固体析出。升温重新溶解固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品氯苯氧乙酸。（三）2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）的制备1、氯化在摇动的状态下，向0.2g对氯苯氧乙酸和2.2mL冰醋酸的混合液中分批滴加3.8mL5%NaOCl溶液，并在室温下反应5min。2、分离用6mol/L的HCl酸化至刚果红试纸变蓝，接着用乙醚萃取2次，在经过水洗涤后，用10%NaCO3溶液萃取醚层。3、上述碱性萃取液，加5mL水后，用浓HCl酸化至刚果红试纸变蓝，此时析出2,4-二氯苯氧乙酸。经过冷却、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品2,4-二氯苯氧乙酸。【实验流程】 苯酚+NaOH酸化苯氧乙酸钠氯乙酸钠氯乙酸 Na2CO31、 苯氧乙酸冷却 过滤 洗涤 干燥 FeCl3, HCl醋酸苯氧乙酸-醋酸溶液苯氧乙酸强酸化溶液2、 氯代粗产物 滴加H2O2 冷却、抽滤、水洗、干燥 重结晶 精品对-氯苯氧乙酸醋酸NaOCl3、 对-氯苯氧乙酸氯代对-氯苯氧乙酸-醋酸溶液 碱性水提液醚提取液HCl强酸化溶液 乙醚 10% Na2CO3 粗品2,4-二氯苯氧乙酸酸化、冷却、抽滤、洗涤、干燥 重结晶 四、实验关键及注意事项1、先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。因此，滴加碱液的速度宜慢。2、HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。3、开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。4、严格控制温度、pH和试剂用量是2, 4-D制备实验的关键。NaOCl用量勿多，反应保持在室温以下。五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名 称分子量性 状nDm.p.Cb.p.CH2OEtOHEt2O苯酚94.11无色晶体1.070043181.75热 溶溶易苯氧乙酸152无色晶体98-100285热 溶溶溶氯乙酸94.50无色晶体1.580063189易溶溶乙醚74.12无色液体0.7138116.234.51微六、产品性状、外观及产率计算2,4-二氯苯氧乙酸为白色粉末。以苯酚的量来计算2,4-二氯苯氧乙酸的量，其理论产量为：0.0053 221 = 1.17g八、提问纲要1、从亲核取代反应、亲电取代反应和产品分离纯化的要求等方面说明本实验中各步反应调节pH值的目的和作用。2、以苯氧乙酸为原料，如何制备对-溴苯氧乙酸？为何不能用本法制备对-碘苯氧乙酸？九、主要试剂用量、规格0.8g（0.0085mol）氯乙酸 0.5g（0.0053mol）苯酚饱和Na2CO3溶液 35% NaOH溶液 冰醋酸 浓盐酸 33% 过氧化氢 次氯酸钠乙醇 乙醚 四氯化碳十、时间分配及控制计划安排：10h 许多MM在减肥的过程中困难重重，用尽方法却瘦不下来，其实只有在数不清的技巧，推敲中找到属于跟适合自己的最佳方式，才能在健康的瘦身道路上走下去，下面一些瘦身的小技巧，一定可以帮到你！ 1、慢慢吃我们都曾在美味佳肴面前狼吞虎咽。等你发现自己吃撑的时候，已经为时太晚了。然而当发现自己因为吃得太撑感到不适时总是为时已晚。这是因为，我们的大脑需要大概20分钟，才能接收到“已经吃饱了”的讯息。营养学专家Wesley Delbridge表示。“在吃第二碗饭前，不妨先喝上一杯水，等个十几分钟。”他说，“让你的大脑告诉你，你是否已经吃饱了。“2、切碎你的食物不论是享用牛腩、三文鱼、面包圈还是鸡蛋卷，在食用之间都可以尝试把这些食物切成碎片。近期，美国亚利桑那州立大学的研究表明，被给予切好的面包圈的参与者，比直接食用完整面包圈的参与者，在试验中吃的要少得多。在20分钟后的免费午餐招待中，那些吃面包圈切片的参与者仍然吃的比较少。研究人员表示，预先切好食物能使食用过程中的每一次咀嚼都更加舒适，因此能够一定程度上实现对饮食量的掌控。3、饭后刷牙、剔牙“一旦结束午餐或晚餐，应当立刻使用牙刷或者牙线。”匹兹堡Nutrition CheckUp的营养学家Heather Mangieri如此建议道。当你感到牙齿清洁、口气清新时，你就不会再没心没肺的呆在厨房吃个不停了。久坐族常常都有恼人的“游泳圈”，不仅仅影响美观，还很难减，这可怎么办呢？来看看小编推荐的10个最佳的瘦腰运动吧！总有适合你的一种，还等什么？赶紧动起来吧！ 1、简易坐扭转这个体式可以很好的帮你拉伸脊柱并消除背痛，然后帮你按摩腹部减少腰部的赘肉，来促进消化器官的蠕动。盘腿坐在一块折叠的毛毯上，骨盆水平，挺直腰背。吸气向上拉长脊柱，随着呼气的时候拉伸着向右后方转，左手放在右大腿上，右手放在身后毛毯边缘，保持30秒，然后收回。相反方向重复同样的动作。2、半鱼王这个扭转可以很好的作用在腹部区域，把横膈膜及腹腔带进行一个强烈的扭转，它的扭转力度会非常强大，帮助收紧腰腹肌肉。这是一个更为高级的扭转体式。我们需要让一腿折叠在下方，让脚掌竖着立在地面上，上面的脚跨过来放在膝盖的外侧，脚尖和膝盖在一条线上，上面腿应该是垂直的。可以把臀部下面垫上一个毯子，以防骨盆不会向后部倒，使背能向上立起来，随着呼气的时候转，同样吸气拉伸脊柱，呼气把中背部推入体内，增加扭转。快速瘦腰一：“椅子运动”像是坐在椅子上那样，双手做扶扶手的姿势，后背靠在椅背上，注意其实没有椅子，只是自己想象着坐在椅子上。之后身体慢慢下蹲，感觉屁屁真的坐在椅子上一样。在做这个动作时腰部要用力，脚的位置不动，让大腿来承受身体的重量。 3、自行车运动身体平躺在地板上，双手放于脑后，左腿膝盖弯曲并尽量向胸部靠近，右手肘向左腿膝盖靠近，右侧肩榜随之抬起。之后换另一侧重复进行这个动作。4、交错腿运动身体平躺在地板上，双腿交叉，双手抱头，之后交叉的双腿慢慢抬起，尽量向上抬，使双腿与地面呈直角，头部也随之慢慢抬起。当抬到最高点时停顿呼吸一次，之后重复进行这个动作。5、健身球运动让自己躺在健身球上，使下背部接触健身球，双手交叉放于胸部，也可以抱头。腰部用力抬起上身，使身体离开健身球，注意保持平衡。之后再躺下来，重复进行这个动作，像在健身球上做仰卧起坐一样，对于瘦腰腹很有效果。6、蜘蛛侠式这款动作可以运用到腹肌上的全部肌肉，也能兼顾到小腿、大腿、胸部、背部、手臂、肩膀的肌肉。先是俯卧撑的姿势，手臂要伸直，保持手肘和肩膀在同一条直线上，从侧面向前提拉右腿，如图中的方式，让膝盖尽量靠向右臂手肘，到极限的位置时再放下腿；之后换左腿，提拉再伸直，循环反复，两侧各15个算一组。 许多MM在减肥的过程中困难重重，用尽方法却瘦不下来，其实只有在数不清的技巧，推敲中找到属于跟适合自己的最佳方式，才能在健康的瘦身道路上走下去，下面一些瘦身的小技巧，一定可以帮到你！ 1、慢慢吃我们都曾在美味佳肴面前狼吞虎咽。等你发现自己吃撑的时候，已经为时太晚了。然而当发现自己因为吃得太撑感到不适时总是为时已晚。这是因为，我们的大脑需要大概20分钟，才能接收到“已经吃饱了”的讯息。营养学专家Wesley Delbridge表示。“在吃第二碗饭前，不妨先喝上一杯水，等个十几分钟。”他说，“让你的大脑告诉你，你是否已经吃饱了。“2、切碎你的食物不论是享用牛腩、三文鱼、面包圈还是鸡蛋卷，在食用之间都可以尝试把这些食物切成碎片。近期，美国亚利桑那州立大学的研究表明，被给予切好的面包圈的参与者，比直接食用完整面包圈的参与者，在试验中吃的要少得多。在20分钟后的免费午餐招待中，那些吃面包圈切片的参与者仍然吃的比较少。研究人员表示，预先切好食物能使食用过程中的每一次咀嚼都更加舒适，因此能够一定程度上实现对饮食量的掌控。3、饭后刷牙、剔牙“一旦结束午餐或晚餐，应当立刻使用牙刷或者牙线。”匹兹堡Nutrition CheckUp的营养学家Heather Mangieri如此建议道。当你感到牙齿清洁、口气清新时，你就不会再没心没肺的呆在厨房吃个不停了。久坐族常常都有恼人的“游泳圈”，不仅仅影响美观，还很难减，这可怎么办呢？来看看小编推荐的10个最佳的瘦腰运动吧！总有适合你的一种，还等什么？赶紧动起来吧！ 1、简易坐扭转这个体式可以很好的帮你拉伸脊柱并消除背痛，然后帮你按摩腹部减少腰部的赘肉，来促进消化器官的蠕动。盘腿坐在一块折叠的毛毯上，骨盆水平，挺直腰背。吸气向上拉长脊柱，随着呼气的时候拉伸着向右后方转，左手放在右大腿上，右手放在身后毛毯边缘，保持30秒，然后收回。相反方向重复同样的动作。2、半鱼王这个扭转可以很好的作用在腹部区域，把横膈膜及腹腔带进行一个强烈的扭转，它的扭转力度会非常强大，帮助收紧腰腹肌肉。这是一个更为高级的扭转体式。我们需要让一腿折叠在下方，让脚掌竖着立在地面上，上面的脚跨过来放在膝盖的外侧，脚尖和膝盖在一条线上，上面腿应该是垂直的。可以把臀部下面垫上一个毯子，以防骨盆不会向后部倒，使背能向上立起来，随着呼气的时候转，同样吸气拉伸脊柱，呼气把中背部推入体内，增加扭转。快速瘦腰一：“椅子运动”像是坐在椅子上那样，双手做扶扶手的姿势，后背靠在椅背上，注意其实没有椅子，只是自己想象着坐在椅子上。之后身体慢慢下蹲，感觉屁屁真的坐在椅子上一样。在做这个动作时腰部要用力，脚的位置不动，让大腿来承受身体的重量。 3、自行车运动身体平躺在地板上，双手放于脑后，左腿膝盖弯曲并尽量向胸部靠近，右手肘向左腿膝盖靠近，右侧肩榜随之抬起。之后换另一侧重复进行这个动作。4、交错腿运动身体平躺在地板上，双腿交叉，双手抱头，之后交叉的双腿慢慢抬起，尽量向上抬，使双腿与地面呈直角，头部也随之慢慢抬起。当抬到最高点时停顿呼吸一次，之后重复进行这个动作。5、健身球运动让自己躺