有机物官能团和有机反应类型.doc

_掌握各个官能团性质。类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体1取代反应(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。(3)典型反应2加成反应(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。(2)能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。(3)典型反应3加聚反应(1)定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。(2)特征：是含CC双键或叁键物质的性质。生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。(3)能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含CC的其他类物质。(4)典型反应4缩聚反应*(1)定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反 应。(2)特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。(3)能发生缩聚反应的物质苯酚与甲醛二元醇与二元酸羟基羧酸氨基酸葡萄糖(4)典型反应5加聚反应与缩聚反应的区别(1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有种高分子化合物。(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成 有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中 的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就 是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。6消去反应(1)定义：从一个有机分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。(2)能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。(3)典型反应CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CH2-CH2BrCH3CHCH2HBr7氧化反应(1)含义：有机物去H或加O的反应。(2)类型：在空气或氧气中燃烧。在催化剂存在时被氧气氧化。2CH2CH2O2 2CH3CHO2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O2CH3CHOO2 2CH3COOH有机物被某些非O2的氧化剂氧化a能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂(含CC)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O8还原反应(1)含义：有机物加H去O的反应。(2)典型反应CH3CHOH2CH3CH2OH3Fe6HCl 2H2O3FeCl29酯化反应(1)定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。(2)能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、酸与纤维素。(3)典型反应CH3COOHH18OC2H5CH3-CO18OC2H5H2OCH3CH2OHHO-NO2CH3CH2-O-NO2H2O10水解反应(属于取代反应)(1)反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。(2)能够水解的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质。(3)典型反应CH3COOC2H5NaOH CH3COONaCH3CH2OHC12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖)(果糖)专项训练1下列变化属于加成反应的是()(A)乙烯通过浓硫酸(B)乙烯使高锰酸钾溶液褪色(C)乙烯使溴水褪色(D)乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应答案CD 2有机化合物分子中能引入卤原子的反应是()(A)消去反应 (B)取代反应 (C)加成反应 (D)加聚反应答案BC 3某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：取代加成消去水解酯化 中和氧化加聚。下列组合正确的是()(A) (B)(C) (D)答案C 4下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是()(A)丙烯 (B)2甲基1，3丁二烯(C)乙烯和丙烯 (D)2甲基2丁烯答案B 5在以下各对化合物中，可作为高分子化合物CH2-CH(CH3)-CH2CH2- n的单体的是()(A)CH3-CHCH2和CH2CH-CH=CH2(B)CH2CH2和CH2CH-CHCl-CH2(C)CH3-CH2-CHCH2和CH2CH-CH3(D)CH2=CH2和CH2CH-CH3答案D 6已知氯乙烷跟氢氧化钠的乙醇溶液共热可得到乙烯，这种反应属于“消去反应”。现由环己烷制取1，2，3，4四氯环己烷，即，在上述一系列反应中，所涉及的有机化学反应类型有：(1)_。(2)对应的次数为：_。(3)试写出由的反应方程 式：_。答案(1)取代，加成，消去(2)1，2，2 7醛、酮与HCN加成后可引入羧基，如： 工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E，按要求回答：(1)写出A、B、E的结构简式：A、_B、_E、 _。(2)写出CD的化学方程式：_。答案(1)A：