科学家怎样研究有机物201208.ppt

科学家怎样研究有机物,2012年8月,从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物,研究有机化合物质组成、结构、性质和应用,根据需要对有机化合物分子进行设计和合成,（一）有机化合物组成的研究 （二）有机化合物结构的研究 （三）有机化学反应的研究,如何确定有机物的分子式呢？,分子式,相对分子质量,最简式 （实验式）,1.有机物的元素组成 2.有机物的元素 质量分数等,（一）有机物组成的研究,你知道吗？,1.有机物组成元素的判断,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，Cl HCl, N N2 。,如果有机物完全燃烧仅生成二氧化碳和水： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H) m(有机物)m(C)m(H),思考怎样判断该有机物中是否含氧元素?,1、李比希C、H测定法：P（6-7）,燃烧法：,有机物,CuO,高温氧化,Mg（ClO4）2,？,烧碱石棉剂,？,2、钠融法：,有机物,金属钠熔融,N、Cl、Br、S,氰化钠,氯化钠,溴化钠,硫化钠,无机定性分析,3铜丝燃烧法测定卤素：,元素分析仪测定C、H、O、S等元素,纯铜丝,红热,火焰绿色,蘸样品,灼烧,存在卤元素,现在人们常采用先进技术。,仪器分析法的优点：,自动化程度高，所需样品少，分析速度快，试样可以是难溶物或易挥发物质，可同时对C、H、O、N、S等多种元素进行分析。,例 上图是德国化学家李比希测定烃类有机物组成的装置，氧化铜做催化剂，有机物在氧气中全部氧化为CO2和H2O，用装有碱石灰和高氯酸镁的吸收管分别吸收CO2和H2O。试回答下列问题 ： 甲装置中盛放的化学试剂是 。 甲、乙中的吸收剂能否颠倒？ 实验开始时，要先通入氧气一会儿，再加热。为什么? 若测得甲装置增重a g，乙装置增重b g，试求出烃中碳、氢原子个数比为 。 若已知试样是纯净物，某次测定时测出碳、氢原子个数比为11:23，能否确定其为何种烃？ (填：能或不能)；若能，写出其分子式 （若不能，此空不必回答）,2.有机物相对分子质量的确定,1.标态密度法： M22.4,2.相对密度法：MADMB,3.混合物的平均相对分子质量：,元素的确定，质量分数的确定最简式,最简式,有机物所含各元素原子的个数最简整数比,3.有机物分子式的确定,例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的最简式和分子式。,例2：,2.3g有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。,1、由反应产物，我们能确定A必含什么元素？ 为什么？,2、是否含氧元素能不能确定，如何判断？,3、你能否求得有机物的实验式？,4、A对空气的相对密度能给我们什么启示？,活动探究,试试身手,某有机物有三种元素组成,其中碳、氢质 量分数分别为22%、4.59%，用钠融法确定 另外一种元素为溴，又测得该化合物的相对 分子质量为109，求该化合物的分子式？,C2H5Br,答案:,2、有机化合物结构研究,（1）有机物的结构特点：,（2）李比希基团理论：p8,你知道吗：基团呈电中性，常见基团有哪些？符号怎样？如甲基、乙基、苯基；羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基等。,（3）有机物结构的分析方法,红外光谱,1H核磁共振谱,质谱法,思考1： 乙烷C2H6的结构式如下，分子中6个氢原子的化学环境相同吗？若其中1个氢原子被其它原子取代能得到几种产物？,思考2： 分子式为C2H6O的2种同分异构体是什么？这2种分子中，分别有几种化学环境不同的氢原子？,乙醇 甲醚,思考3：有什么简便的化学实验可把乙醇和甲醚鉴别两种物质？,化学方法：乙醇CH3CH2OH可和金属钠反应放出氢气。而甲醚CH3OCH3不能和金属钠反应放出氢气。,猜想：甲醇CH3-OH能否和钠反应？为什么？说明了什么？,思考3：下面两张图反映了乙醇和甲醚中氢原子的情况。请你大胆猜测哪张表示乙醇，哪张表示是甲醚，为什么？,CH3CH2OH,CH3OCH3,氢核磁共振（1HNMR，核指1H）：,原理：,化学环境不同的氢,a特征峰的个数就是有机分子中化学环境不同的氢的种数;,在1H核磁共振中,b不同特征峰的强度之比就是不同化学环境的氢原子的数目比。,A.CH3CH2CH2 -OH B.(CH3)2CH-OH,红外光谱,思考： 纵坐标的透过率低说明了什么？,2. 向下的峰表示在某个波长处有强烈的 ？,3. 此图所示的有机物分子式为C2H6O，你能判断出这是乙醇还是甲醚？,红外光谱原理,确定有机分子中有哪些基团,有机分子中不同基团的特征吸收峰不同,质谱法相对分子质量的测定,质谱法原理:用高能电子束轰击有机分子，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，根据碎片的特征谱图,确定有机物的相对分子质量。,例如：C2H6轰击后得到了C2H6+，C2H5+， C2H4+,乙醇的质谱图,你知道吗：横坐标（质荷比m/e）中，质指的是各种离子的质量，荷又指各种离子所带电荷。假设图中每个离子都只带有一个单位正电荷，则m/e的最大值46反映出有机物分子的什么信息？,有机物样品,有多少种化学 环境不同的氢,有什么基团,相对分子质量M,思考：研究生小李接到导师任务：分析有机物A的结构。他在实验室打了三张谱图。质谱：分析出相对分子质量是89，氢核磁共振谱：有四个吸收峰，红外光谱：存在-CH3，-NH2，-COOH等基团。他很快画出了下面结构图。可是导师说还存在问题？你知道是为什么吗？,手性分子 在化学物质的“海洋”中，存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。,当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”,手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性,手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样,手性分子丙氨酸的结构模型,丙氨酸分子,手性碳原子,L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。,用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理,手性碳,对映异构体,练习：具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) ACH2Cl2 BCH3CH3 CCH2=CH2 DC6H5 CH OCH3,D,1、化学方程式与反应机理,化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应机理 (又称反应历程)，以甲烷的一氯取代为例：,三、有机化学反应的研究,酯化反应的反应机理,酯的水解反应机理？如乙酸乙酯的水解,2、反应机理的研究方法同位素示踪法,海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。1943年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。,18,P13问题解决,1、-c-o- 酯基中的-c-o- 碳氧单键,=,o,o,=,2、利用同位素的核物理性质（具有放射性，质量不同）,3、可以研究如 2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2 氧原子的去向,1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。 A的结构简式为CH2Br-CH2Br ,则A的1HNMR谱上有几个峰?B的1HNMR谱上有2个峰，强度比为3:1,则B的结构简式?,巩固练习：,2.某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为： （ ） A.86 B.88 C.90 D.92,C,3. 分子式为C3H6O2两种化合物（羧酸或酯），在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰。