2020版高考化学复习第1部分专题9第1单元化石燃料与有机化合物教案苏教版.docx

化石燃料与有机化合物考纲定位核心素养1.了解有机化合物中碳的成键特征。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。3掌握常见有机反应类型。4了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。6了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。1.宏观辨识能通过观察、辨识一定条件下有机物的形态及变化，初步掌握有机物及其变化的分类方法，能用化学方程式表示有机物的变化反应。2微观探析从有机物的组成、结构、性质和变化认识有机物，形成“结构决定性质”的观念。3变化观念认识有机物的特征反应及反应条件，同时注意有机物的变化是有条件的。4证据推理分析证据、基于证据分析有机物的组成、结构与性质。5社会责任通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。考点一| 常见烃甲烷、乙烯和苯1甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2=CH2或空间构型正四面体型平面结构平面正六边形比例模型球棍模型结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色，有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水提醒：(1)乙烯为6原子共面结构，苯为12原子共面结构；(2)苯分子中不含CC和C=C，苯环上的碳碳键是相同的。2甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型(1)氧化反应a完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：甲烷：CH42O2CO22H2O(淡蓝色火焰)。乙烯：C2H43O22CO22H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。苯：215O212CO26H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。b乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。提醒：(1)含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓；(2)含碳量最小的烃为CH4。(2)取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。(3)加成反应定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。3H2 (环己烷)。(4)加聚反应合成聚乙烯塑料的反应方程式为nCH2=CH2CH2CH2。合成聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHClCH2CHCl。深度归纳取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”，常见的取代反应有烷烃、苯及其同系物的卤代反应。苯及其同系物的硝化反应。羧酸与醇的酯化反应。酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。苯及苯的同系物与H2的反应。正误判断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)含C的化合物一定为有机物，含C、H的有机物为烃类。()(2)甲烷与Cl2的取代反应为置换反应，乙烯的加成反应不是氧化还原反应。()(3)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。()(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。()(5)同质量的乙烯和聚乙烯中含有相同数目的碳、氢原子。()答案(1)(2)(3)(4)(5)考法1烃的性质及反应类型1某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是()A能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同B该有机物属于芳香烃C1 mol该有机物能与4 mol H2发生加成反应D一定条件下，能发生加聚反应B该有机物不是烃，是氯代烃，B错误。21 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()ACH3CH=CH2BCH3CCHCCH3CH2CCHDCH2=CHCH=CH2B由题意可知该烃分子中含有一个CC或两个且烃分子中有4个氢原子。考法2常见烃的结构与共面问题分析3下列说法中正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上DCH3CHCHCCCH3分子中所有碳原子一定在同一平面上DA项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3CH=CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。4(2019湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是()A甲苯分子中的所有原子可能共平面BCH2=CHC6H5分子中的所有原子可能共平面C乙烷分子中的所有原子可能共平面D二氯甲烷分子为正四面体结构BA项，甲苯中有一个C为饱和碳，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。考点二| 同系物与同分异构体1有机化合物及三类烃(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。(2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。(3)三类烃烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。烯烃：含碳碳双键的烃，称为烯烃。芳香烃：含苯环的烃，称为芳香烃。2碳原子成键特征(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键或形成碳环。(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。3同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。(3)烯烃同系物：分子通式为CnH2n(n2)，如CH2=CH2与CH3CH=CH2互为同系物。性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。(4)苯的同系物：分子通式为CnH2n6(n6)，如与互为同系物。性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。深度归纳(1)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2=CH2CH3CH=CH2。(2)同系物的判断“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团“二同”通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)“三注意”同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似4同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)以C6H14为例，用“减碳法”书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC。第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、深度归纳5五种式子表示有机物(1)分子式：表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。如乙烯：。(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2=CH2和CH3CH2OH或C2H5OH。(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为或、乙苯为。正误判断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)多碳原子形成的分子可以链状也可以环状。()(2)4个碳原子形成的分子中最多可以形成4个CC键。()(3)由乙烯是平面形分子可推导丙烯也为平面形分子。()(4)C2H4与C3H6一定互称为同系物。()(5)CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。()(6) 互为同分异构体。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)考法1碳的成键特点与同系物1(2019海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ()A该有机物的分子式可能为C2HCl3B该有机物分子中可能有C=C键C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物不可能与溴水反应答案：D2盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是()A盆烯的分子式为C6H6B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物D盆烯在一定条件下可以发生加成反应C根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。3(2019济南模拟)人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素 ()和 ()实现。下列说法中不正确的是()A信息素和互为同系物B、的分子式均为C9H18C的结构简式为D和均可以发生取代、加聚反应A、的分子式均为C9H18，不相差CH2，不互为同系物，A错误。4(2016全国卷，T10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物CA项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。考法2同分异构体的判断与书写5(2019河南名校联考)有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是()AY的分子式为C8H8BX、Y、Z互称同分异构体CX、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色D.与为同一物质CY为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其褪色。6C4H8的所有同分异构体有_(写键线式)。解析：C4H8的烯烃同分异构体有两类，即碳链异构和位置异构，；烯烃与环烷烃为同分异构体。答案： 7C8H10的芳香烃的同分异构体有_ _(写键线式)。答案： 8写出C3H8O的醇同分异构体_(写键线式)。答案 9上的二氯代物有_种。答案：10专项突破(二十五)同分异构体数目的确定1烃基种类确定法CH3(1种)，C2H5(1种)，C3H7(2种)，C4H9(4种)，C5H11(8种)，故C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。2等效氢法确定一元取代产物种数即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。3拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为144种；乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为122种；丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为111种；丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为212种。因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。4换元法C2H6的二氯乙烷有2种，C2H6的四氯乙烷也有2种。5定一移二法对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如的二氯代物有12种。典题导航(2017全国卷，T9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面思路点拨二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目DA项，b的同分异构还有等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。(1)d可发生反应的反应类型有_。(2)的四氯代物有_种。答案：(1)氧化反应、加成反应、取代反应(2)3综合体验1(2014全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯AA.戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。C戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、。D乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。2如图所示，b、d是运用有机合成制备的具有立体结构的有机物，p、m是广泛存在于动植物体内的萜类化合物，下列说法正确的是()Ad、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Bb、d、p中，只有p的所有碳原子在同一个平面上Cb与d互为同分异构体，p与m互为同分异构体Dd与H2加成后的产物的一氯代物有4种(不考虑立体异构)AA项，d中的碳碳双键、p中苯环上的甲基均可与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；B项，p中含有结构，故不可能所有碳原子在同一个平面上，错误；C项，b、d的分子式都为C6H6，且结构不同，互为同分异构体，p的分子式为C10H14O，m的分子式为C10H16O，不互为同分异构体，错误；D项，d与H2加成后的产物的一氯代物有3种，错误。3(2019汕头模拟)分子式为C3H6ClBr的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D6种CC3H6ClBr属于饱和烃的二卤代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑Cl和Br的位置异构即可，二元取代采用定位移动法，共有5种同分异构体：、ClCH2CHBrCH3、BrCH2CHClCH3、BrCH2CH2CH2Cl。4(2019银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)()A13种B14种C15种D16种D分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。5(2019甘肃名校联考)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，其合成线路图如图所示。下列说法中错误的是()A金刚烷的分子式是C10H16BX的同分异构体不可能是芳香族化合物C上述反应都属于取代反应D金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种D金刚烷的分子式是C10H16，A选项正确；X的分子式是C10H15Br，其同分异构体不可能是芳香族化合物，B选项正确；金刚烷变成X的过程中H原子被Br原子取代，X变成金刚烷胺的过程中Br原子被NH2取代，C选项正确；金刚烷胺碳原子上的一溴代物有3种，D选项错误。考点三| 化石燃料的综合利用和有机高分子合成1煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2石油加工(1)石油的成分：元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。(2)石油加工3天然气的综合利用(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4H2O(g)CO3H2。提醒：化石燃料综合利用中的变化(1)物理变化：石油的分馏或蒸馏；(2)化学变化：煤的干馏、液化和气化、裂化和裂解、煤的焦化。4合成有机高分子材料(2)加聚反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2，其中CH2=CH2为单体，CH2CH2为链节，n为聚合度。提醒：(1)常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等；(2)常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯)、锦纶(尼龙，聚酰纤维)、维纶(聚乙烯醇甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯)；(3)常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。正误判断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)煤的干馏、液化和气化均为化学变化。()(2)天然气的主要成分为甲烷，是一种清洁能源。()(3)石油的分馏与裂化所得的汽油均可作溴水的萃取剂。()(4)聚丙烯的链节为CH3CHCH2。()(5)聚苯乙烯的合成单体为。()答案(1)(2)(3)(4)(5)考法1化石燃料的综合利用1化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是()A乙烯可作为水果的催熟剂B煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品C石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧B煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物，煤中不含苯、甲苯等。2(2019合肥调研)下列有关生产和生活的说法中，不正确的是()A“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料B“可燃冰”是一种烃类化合物的水合物C燃煤中加入生石灰可有效减少污染物SO2的排放D煤的气化、液化和干馏是实现煤的综合利用的主要途径A碳纤维不是新型有机高分子材料，其主要成分为碳单质；A错误。考法2有机高分子化合物及其单体3(2019贵州六校联考)下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为，链节为C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHClD乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应CA项，氯乙烯不是烃，聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为；D项，聚乙烯中不含有，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。4(1)ABS合成树脂的结构简式如下图：则合成这种树脂的单体为_、_、_，反应类型为_。(2)丙烯(CH3CH=CH2)加聚产物的链节为_，结构简式为_。(3)1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)加聚产物的结构简式为_。(4)乙烯与丙烯按11物质的量比加聚产物的结构简式为_。(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为_。答案：(1)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2加聚反应(2)(3)CH2CH=CHCH2(4) (5) (1)单烯加聚：nCH3CH=CH2(2)二烯加聚：nCH2=CHCH=CH2CH2CHCHCH2(3)混烯加聚：nCH2=CH2nnCH2=CHCH=CH2课堂反馈真题体验1(2018全国卷，T11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2C螺2.2戊烷的分子式为C5H8，