2013-2014学年新课标高中化学总复习课件：第5单元第25讲常见的有机化合物.ppt

第 讲,1,有机化学,常见的有机化合物,25,第 五 单 元,热点知识剖析 本讲内容是有机化学的基础知识，也是有机化学的核心知识，是历年高考的重点和热点，也是福建省高考选考部分必考的知识点。相关试题综合性大、灵活性强，能力要求层次较高，考查偏重于应用有机化合物知识来探究、推断与现实生活紧密相连的一些物质的组成、结构、合成途径等。,复习时，首先要理解官能团的含义，结合同系物的原理，掌握各主要官能团、各类有机物的结构特征、物理性质和主要化学反应，形成知识网络。其次，要能够依据有机化学反应类型，归纳出各类有机化合物能够发生的相关反应，并写出化学方程式。熟练做到一提到某一有机化合物，立刻能够反应出它所具有的各项性质；一提到某类有机特征反应，立即能够知道是哪些有机化合物所具有的性质；一提到某一官能团，就知道其主要化学性质。,练习过程中要特别注意表达的规范性。有机试题的表达中，使用的符号多，有机化合物的结构也较复杂，在复习时一定要认真细致，避免因书写不准确而造成失分。要注意：有机物、官能团的结构简式、分子式、名称等的区别，有机化学方程式中的反应条件、“”、“”等的书写与使用，书写结构简式时，氢原子的多少、取代基连接的位置是同学们需要避免出错的。,基础知识回顾 1.常见的烃 仅由碳、氢两种元素组成的化合物，称为烃。 (1)烃的组成与分类,（2）烃的物理性质 所有的烃都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有机溶剂中，其密度都比水小。 分子中碳原子数4的烃，在常温常压下都是气体，其他的烃是液体或固体(新戊烷常温常压下是气体)。 组成和结构相似的烃(即同系物)，相对分子质量或碳原子数越大，其熔、沸点越高。 相对分子质量相同的烃(即同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。,（3）脂肪烃的化学性质 烷烃（代表物：CH4）在光照条件下，与氯气能发生 反应；不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。 烯烃（代表物：CH2CH2）中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式： . . 烯烃在一定条件下，还能发生加聚反应生成高分子化合物，如乙烯加聚的方程式：,取代,烯烃还能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。,. .,炔烃（代表物：CHCH）中含有碳碳叁键，也能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式：,炔烃也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。,（4）苯和苯的同系物（CnH2n-6） 苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。在一定条件下，能与纯溴、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应。,苯与纯溴的取代反应需要用铁作催化剂，化学反应方程式为：,苯与氢气的加成反应需要用金属镍作催化剂，化学反应方程式为：,苯与浓硝酸的反应需要用浓硫酸作催化剂，化学反应方程式为：,. ;,. ;,. ;,苯的同系物：由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物与苯的性质既有相似之处，又有明显的区别。如苯的同系 物使酸性KMnO4溶液褪色， 使溴的CCl4溶液褪色。 甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在加热的条件下反应，生成2,4,6三硝基甲苯（俗称TNT），该反应的化学方程式为：,能,不能,芳香烃的来源和用途： 芳香烃最初来源于煤焦油中，现在主要来源于石油化学工业中的催化重整。 苯、甲苯、乙苯等是工业生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等的重要原料。,2.烃的衍生物 （1）卤代烃 卤代烃的物理性质： 所有的卤代烃都不溶于水，能溶于乙醚、苯等有机溶剂。 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体，其余为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外，液态卤代烃的密度一般比水大。,卤代烃的化学性质 卤代烃的取代反应（水解反应）条件为氢氧化钠的水溶液、加热，溴乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热的条件下反应的化学方程式为:,卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液在加热的条件下反应的化学方程式为:,. ;,. ;,（2）醇（代表物：乙醇）的主要化学性质 乙醇在常温下能与金属钠反应，化学方程式为,乙醇能与氢卤酸发生取代反应，化学方程式为,乙醇在铜或银做催化剂时，发生催化氧化的化学方程式为,乙醇在浓硫酸作用下，发生消去反应的化学方程式为,乙醇的工业制法,发酵法：,乙烯水化：,常温下，苯酚是一种无色的晶体，放置时容易被空气中的氧气氧化而显红色。常温下，苯酚能溶于水，当温度高于65时，苯酚能与水以任意比互溶。 苯酚有毒。不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。,（3）酚 苯酚是最简单的酚，它的分子式为 .,，也可以写为： 。,C6H6O,结构简式为:_,C6H5OH,苯酚的主要化学性质 苯酚是一种比碳酸还弱的酸，它不能使石蕊试液变色。苯酚与NaOH溶液反应的方程式为：,苯酚钠溶液中通入CO2气体，反应的化学方程式为,该反应能证明苯酚的酸性比碳酸弱。 苯酚能与浓溴水反应，产生白色的沉淀（2,4,6三溴苯酚），化学方程式为：,在苯酚溶液中，加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色。该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。,（4）醛（代表物：乙醛）的主要化学性质 醛的氧化反应 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：,上述两个反应可用于检验醛基。,乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为：,乙醛在催化剂作用下，能被氧气直接氧化为乙酸，该反应的化学方程式为：,醛的还原反应（或加成反应） 乙醛在催化剂作用下，能与氢气发生加成反应，化学方程式为：,乙醛的工业制法 乙炔水化法：,乙烯氧化法：,(5)羧酸(代表物:乙酸)的主要化学性质 羧酸有酸性，乙酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式为：,羧酸能发生酯化反应，乙酸与乙醇反应的化学方程式为：,（6）酯的主要化学性质 酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，反应的化学方程式为：,3.糖类氨基酸蛋白质,(1)糖类：多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。,蔗糖没有还原性，麦芽糖具有还原性，它们都可以水解生成两分子单糖。 淀粉、纤维素在一定条件下都可以水解，最终生成葡萄糖。化学方程式为：,葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：,（2）氨基酸蛋白质 氨基酸分子中含有羧基(COOH)，也含有氨基(NH2)，羧基显酸性，氨基显碱性，氨基酸既能与酸反应，又能与碱反应，反应的化学方程式为：,蛋白质：分子中存在着氨基(NH2)和羧基(COOH)，是两性物质，蛋白质溶液是胶体。 蛋白质在一定条件下能水解，最后得到多种氨基酸。 盐析：用于提纯蛋白质 少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，使蛋白质从溶液中析出，盐析是可逆的。,蛋白质的变性：蛋白质在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林等的作用下发生变性，蛋白质的变性是不可逆的。 颜色反应：某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色固体不溶物。通常情况下，检验蛋白质可以采用上述反应。,重点知识归纳 1.常见有机物的主要性质,2.有机化学反应的主要类型,氢化醇、卤代烃烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，绝大多数有机物的燃烧另外，加聚反应可产生高分子化合物，能够发生加聚反应的物质主要是烯烃。要能够判断高聚物的单体、链节等。 3.常见无机物及其反应,等,4.有机物完全燃烧规律 （1）烃及其含氧衍生物完全燃烧时耗氧量的规律 有机物的质量一定时：若烃类物质(CxHy)中xy越大，则完全燃烧时耗氧量越小； 若完全燃烧时耗氧量相同，则两者互为同分异构体或最简式相同。 有机物（CxHyOz）物质的量一定时：（x+y/4-z/2）越大，则耗氧量越多。,（2）烃及其含氧衍生物完全燃烧时生成CO2及H2O量的规律 有机物的质量一定时：碳元素的质量分数越大，完全燃烧时生成的CO2量越多。 氢元素的质量分数越大，完全燃烧时生成的H2O量越多。 有机物（CxHyOz）的物质的量一定时：有机物分子中碳原子个数越多（即x值越大），完全燃烧时生成的CO2量越多。 有机物分子中氢原子个数越多（即y值越大），完全燃烧时生成的H2O量越多。,（考查常见有机物性质）下列现象是因为发生加成反应而产生的是( ) A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的CCl4溶液褪色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,C,乙烯因为被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；由于溴单质在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，将苯加入溴水中，溴从水中进入苯，该变化是物理变化，B错误；乙烯能与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，从而使溴的CCl4溶液褪色，C正确；甲烷与氯气混合光照，发生的是取代反应，D错误。 方法指导：熟悉各类有机化学反应，掌握常见官能团的主要化学性质，是解答有机题的基础。,(考查有机物结构与性质的关系下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( ) A B C D,B,W,易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团。,方法指导：掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化；掌握卤代烃的化学性质，卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团。,（考查有机物组成与计算）下列各组有机物，不管组内两种物质以何种比例混合，只要总的物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗的氧气为恒量的是（ ） A.C3H8和C4H6 B.C5H10和C5H12O C.C5H8和C6H6 D.C2H6O和C2H6O2,B,有机混合物（CxHyOz）总的物质的量一定，在完全燃烧时，只要（x+y/4-z/2)不变，消耗的氧气即为恒量。在混合物比例不定时，只要两种物质的(x+y/4-z/2）相同，则消耗的氧气为恒量。A中（x+y/4-z/4）的值分别为5和5.5，A不符合题意；B中都是为7.5，B正确；C中分别为7和7.5，C不符合题意；D中分别为3和2.5，D不符合题意。 方法指导：含氧衍生物完全燃烧产物只有H2O和CO2，仔细分析反应方程式中的系数关系，即可得出结论。,（考查常见有机转化关系）药用有机化合物A为一种无色液体。从A出发可发生如下所示的一系列反应。,试回答： (1)写出化合物A、B、C的结构简式： A ，B ， C 。,CH3COOC6H5,C6H5ONa,CH3COONa, .,(2)用化学方程式表示如下反