有机化合物的结构特点.ppt

有机化合物的结构特点,一、有机化合物中碳原子的成键特点,碳原子基态时的外层电子的分布：,C：2S2 2Px1 2py1 2pz,杂化：SP3、SP2、SP,（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为10928/,sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。,甲烷及烷烃等饱和碳原子,构型原子在空间的排列方式。,（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120,乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子,（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180,乙炔及炔烃等三键碳原子,键：可以沿键轴旋转。,电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。,键：不能沿键轴旋转。, 电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块 状分布,资料卡片,结构分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。,分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。,构造（结构）分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。,分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式：比较直观，但书写比较麻烦。 结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。 结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。,苯的构造式,路易斯式,结构式,键线式,结构简式,2-甲基丙醇的表示方法：,路易斯式书写麻烦,结构式较麻烦,结构简式较为常用,键线式较为常用,分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。,二、有机化合物的同分异构现象,1、异构体的分类,包括：碳架异构、位置异构、 官能团异构,戊烷有三种同分异构体,烷烃的分子形状,支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。,2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。,3、同分异构体的种类及其书写规律:,碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如:,位置异构: 官能团的位置不同引起的异构:,官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃,书写方法: 碳链异构位置异构官能团异构,练习,例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式,C4H10O,类别异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,例题2: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.,伯碳：与一个C原子直接相连。,仲碳：与二个C原子直接相连。,叔碳：与三个C原子直接相连。,季碳： 与四个C原子直接相连。,1、碳原子分类,知识回顾,同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧,(1)等同氢,常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃,CH3CH3,CH4,例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 ,a,（2）对称技巧,例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3,D,（3）转换技巧 例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种,A,例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6,D, CH2 CH2CH3, C3H7,科学史话,1874年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.vant Hoff，18521911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。,1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克范特霍夫,送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。,范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一 门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。 一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。 “中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。,“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。,范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。 这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。,平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。 范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年12月10日，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一个纪念的日子