2019_2020学年高中化学第三章第四节有机合成练习（含解析）新人教版.docx

第四节有机合成课后篇巩固提升基础巩固1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中,能体现这一原子最经济原则的是()A.只有B.只有C.只有D.只有答案B2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br经三步反应可制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是()A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解解析BrCH2CHCHCH2Br先发生水解得到HOCH2CHCHCH2OH,然后和氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可。发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。答案A3.已知RCHO+RCHO。在此条件下下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是()A.B.C.D.解析根据信息分析可知,反应物分子中存在“”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。答案C4.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2CO+HA。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成。其产物不正确的是()A.与HCl加成生成B.与H2O加成生成C.与CH3OH加成生成D.与CH3COOH加成生成解析由题给信息可知,加成时活泼氢加到CH2原子团上,试剂中的剩余部分直接连在上,故C项错误,应生成。答案C5.用溴乙烷为主要原料制备乙二醇,下列方案最合理的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2BrCH2Br乙二醇B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C.CH3CH2BrCH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇D.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇解析B、C两项都应用了取代反应,难以得到纯净的有机取代产物;而A项设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,即A项过程不是最合理的。答案D6.已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛解析丁为酯,能发生银镜反应则为甲酸酯,结合转化关系,可知甲为甲醛,乙为甲酸,丙为甲醇,丁为甲酸甲酯。答案C7.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的说法不正确的是()A.反应是加成反应,反应是氧化反应B.只有反应是加聚反应C.只有反应是取代反应D.反应是取代反应解析乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。答案C8.下图表示在催化剂作用下X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述不正确的是()A.反应属于加成反应B.1 mol W完全加成需要4 mol H2C.X的核磁共振氢谱有四个峰D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应解析反应为取代反应,A错误;1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应,1 mol CO可与1 mol氢气发生加成反应,若烃基为饱和烃基,则1 mol W需要4 mol氢气,故B正确;X含有4种性质不同的H原子,故C正确;X分子中含有酚羟基,W分子中含有酚羟基和酯基,Y、Z分子中含有酯基,都能与NaOH溶液反应,故D正确。答案A9.有以下一系列反应,最终产物为草酸:ABCDEF已知B的相对分子质量比A大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:C是,F是。(2)BC的反应类型及化学方程式:。DE的化学方程式是。解析依题意知,由A生成HOOCCOOH的反应过程中,各物质分子中碳原子数不变。A在光照条件下与Br2反应,则A为CH3CH3,B的相对分子质量比A大79,则B为C2H5Br,依次可推出C为,D为CH2BrCH2Br,E为HOCH2CH2OH,F为。答案(1)(2)消去反应;C2H5Br+NaOH+NaBr+H2O+2NaOH+2NaBr10.(2018海南化学,18-)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:回答下列问题:(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为。(2)B中的官能团的名称为。(3)由A生成C的化学反应方程式为,反应类型是。(4)由D的结构可判断:D应存在立体异构,该立体异构体的结构简式为。(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OHHCl)与C反应,生成物的结构简式为。(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种;其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6211的结构简式为。解析(1)以C的结构结合生成C的反应可知,A的结构简式为:,名称为2,6-二甲基苯酚。(2)B分子中含有溴原子和羰基两种官能团。(3)由A生成C的化学反应方程式为+NaOH+NaBr+H2O,反应类型为取代反应。(4)因连接在CN双键中的OH的位置不同而形成立体异构体:。(5)比较C、D的结构可知,羟胺“NH2OH”去掉两个“H”原子以“NOH”形式代替了原来的“O”,故反应产物的结构简式为:。(6)A的同分异构体能够与三氯化铁溶液发生显色反应,则保留羟基不变,另外侧链有如下几种情况:侧链是乙基“C2H5”,存在邻、间、对三种;两个甲基处于邻位有两种;两个甲基处于间位,除A外还有2种;两个甲基处于对位有一种。核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6211的同分异构体具有很强的对称性且存在两个甲基,故其结构简式为。答案(1)2,6-二甲基苯酚(2)羰基、溴原子(3)+NaOH+NaBr+H2O取代反应(4)(5)(6)8能力提升11.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物,+CH3X+HX。在催化剂存在的条件下,应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯()A.CH3CH3和Cl2B.CH2CH2和Cl2C.CH2CH2和HClD.CH3CH3和HCl解析根据题给信息,合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,既难得到纯净的乙苯,又浪费了原料,A项错误。乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷,与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂),B项错误;乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷,它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢,合成过程中,氯化氢可以循环使用,C项正确;乙烷与氯化氢不反应,得不到氯乙烷,D项错误。答案C12.有下述有机反应类型:消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。已知:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A.B.C.D.解析由丙醛合成1,2-丙二醇的路线如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2,故B项正确。答案B13.某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为()A.B.HOCH2CH2OHC.D.解析由题中信息知:丙为羧酸,且含有两个羧基;甲、乙、丙分子中各有两个碳原子,甲为HOCH2CH2Cl。答案D14.某物质转化关系如图所示,有关说法不正确的是()A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应解析根据A与NaHCO3反应可知,A分子中一定含有COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有CHO或;B能与溴水发生加成反应,则B可能含有或CC;A与H2加成生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHCCHCHCOOH或OHCCCCOOH,故A项不正确。答案A15.茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A、B的结构简式为、;(2)写出反应的化学方程式,;(3)上述反应中属取代反应的有(填序号);(4)反应(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。解析(1)A物质是乙醇被CuO氧化生成的乙醛;B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为;(2)反应是乙醇被CuO氧化,反应是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)是加成反应,均是氧化反应,是与卤素发生的取代反应,是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,是酯化反应,也属于取代反应;(4)化合反应或加成反应的原子利用率为100%。答案(1)(或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+H2O(3)(4)16.化合物M是制备某种药物的中间体,以A为原料合成M的路线如下图所示。已知:RONa+RXROR+NaX根据题意完成下列填空:(1)写出化合物A的结构简式:。(2)反应的反应类型为。(3)化合物X含有的官能团名称是;该物质核磁共振氢谱共有组峰。(4)由C生成D的另一种反应物是,反应条件是。(5)写出由D生成M的化学反应方程式:、。解析由A的分子式和反应的生成物可知A为,苯酚与HCHO发生加成反应生成;反应为醇的氧化反应,B为;由碳链的骨架可知,C为,D为;由M的结构简式可知,E为。(1)由分析可知,化合物A的结构简式为。(2)反应是生成的反应,羟基被氧化为醛基,因此反应类型为氧化反应。(3)化合物X的结构简式为,含有的官能团为:羟基