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第4课时分类突破(3)羧酸、酯、基本营养物质知识点一羧酸的结构与性质1羧酸的定义由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH,饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。2羧酸的分类按烃基种类脂肪酸乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)芳香酸苯甲酸按羧基个数一元羧酸甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸二元羧酸乙二酸(HOOCCOOH)多元羧酸3甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH4羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式:Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2,NaHCO3CH3COOHCH3COONaH2OCO2。 (2)酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。(3)注意事项能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基,且1 mol COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。甲酸的结构为,分子中既含COOH,又含CHO,因此,甲酸既有羧酸的性质,又有醛的性质。草酸(乙二酸):草酸(HOOCCOOH)的酸性强于甲酸,具有强的还原性,可使酸性KMnO4溶液褪色;草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO:H2C2O4CO2COH2O。对点训练 1.(2019济宁一模)有机物M的结构简式如图所示,与氢气发生加成反应得到物质甲,下列有关说法错误的是()A有机物M含有2种官能团B有机物M的分子式为C4H6O2C有机物M能发生取代反应、加聚反应D甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种解析:选D含有碳碳双键和羧基,A正确;分子式为C4H6O2,B正确;含有羧基,可与醇发生酯化反应(取代反应),含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;满足题给条件的同分异构体有以下5种,酸:CH3CH2CH2COOH。酯:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,D错误。2苹果酸的结构简式如下,下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体解析:选AA项,苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,有2种,正确;B项,苹果酸分子中含有2个羧基,所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应,错误;C项,羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气,所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,错误;D项,HOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸为同一种物质,错误。知识点二酯的结构与性质1酯的结构与性质(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官能团为(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质酯的水解酚酯水解生成和RCOOH,和RCOOH均能与NaOH反应,因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。提醒酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。2乙酸乙酯的制取3酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如HOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O环酯高聚酯(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯环酯高聚酯对点训练1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X,其结构如图所示。下列说法不正确的是()AX易溶于乙醇B酒中的少量丁酸能抑制X的水解CX完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为11D分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种解析:选DA项,根据相似相溶原理,正确;B项,该物质为丁酸乙酯,酸性条件下水解生成丁酸和乙醇,增大生成物丁酸的浓度,水解平衡逆向移动,正确;C项,该物质分子式为C6H12O2,完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,正确;D项,能与NaHCO3反应放出气体,说明该物质有COOH,可表示为C4H9COOH,丁基有4种结构,故符合条件的物质有4种,错误。2分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C,且B和C为同系物。若B可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为()AHCOOCH2CH2CH3BCH3COOCH2CH3CCH3CH2COOCH3 DHOCH2CH2CH2CHO解析:选A由题意可知C4H8O2为酯,在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸,又A氧化最终可得C,即A为醇、B为羧酸;B和C为同系物即C为羧酸;又B可发生银镜反应,所以可得B这种羧酸为HCOOH,即C4H8O2是酯为甲酸某酯。3(2018浙江11月选考)通过对煤的综合利用,可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素,其质量比是1238。液态烃B是一种重要的化工原料,其摩尔质量为78 gmol1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):请回答:(1)化合物A所含的官能团名称是_。(2)B和CH2=CH2反应生成C的反应类型是_。(3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是_。(4)下列说法正确的是_。A将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中,反复多次,可得到能发生银镜反应的物质B在一定条件下,C可通过取代反应转化为C苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到D共a mol的B和D混合物在氧气中完全燃烧,消耗氧气大于7.5a mol解析:由化合物A含有碳、氢、氧3种元素,其质量比是1238可知,A中碳、氢、氧原子个数比为261,又是由水煤气催化合成,且能和苯甲酸生成具有芳香气味的酯,故A为CH3CH2OH;B摩尔质量为78 gmol1,由煤焦油分馏得到,故B为苯,苯与乙烯发生加成反应得到乙苯,乙苯被高锰酸钾氧化得到苯甲酸,苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。(1)A为乙醇,其官能团为羟基。(2)B为苯,其和CH2=CH2反应生成乙苯,此反应为加成反应。(3)苯甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解,产物为乙醇和苯甲酸钠,条件为加热,化学方程式为。(4)将铜丝在空气中灼烧后迅速插入乙醇中,反复多次,可得到乙醛,乙醛能发生银镜反应,A正确;C为,在浓H2SO4加热条件下与HNO3发生硝化反应生成,硝化反应为取代反应,B正确;苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过苯甲酸和NaOH溶液反应得到,C正确;有机物(CxHyOz)耗氧量计算公式为xy/4z/2,B为苯,化学式为C6H6,1 mol C6H6耗氧量为7.5 mol,D为苯甲酸,化学式为C7H6O2,1 molC7H6O2耗氧量为7.5 mol,故a mol的B和D混合物在氧气中完全燃烧,消耗氧气等于7.5a mol,D错误。答案:(1)羟基(2)加成反应知识点三基本营养物质1组成和分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O2结构与性质(1)葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO(2)蔗糖与麦芽糖蔗糖和麦芽糖均属于二糖,化学式为C12H22O11,在稀酸的催化作用下均能发生水解反应,反应方程式分别为:(3)淀粉与纤维素类别淀粉和纤维素分子组成分子通式均可表示为(C6H10O5)n,n值为几百到几千化学性质(水解反应)淀粉的特征反应淀粉遇碘变为色,此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在在人体中的作用淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用;纤维素不能被人体吸收,但能刺激肠道蠕动,促进消化和排泄1组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为2性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)酸性条件下:碱性条件下皂化反应:(2)油脂的氢化烃基上含有,能与H2发生加成反应;其目的是提高油脂的饱和程度,便于油脂的保存和运输。提醒油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。1氨基酸的结构与性质(1)结构氨基酸,其通式为,官能团为NH2和COOH。(2)氨基酸的性质两性:甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为:HOOCCH2NH2HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O成肽反应:氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽如甘氨酸与丙氨酸混合后,可以在相同分子之间,也可以在不同分子之间,形成以下4种二肽。结构简式分别为:(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物3蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物,是混合物。(2)蛋白质的性质 (3)蛋白质盐析和变性的比较盐析变性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆,蛋白质仍保持原有活性不可逆,蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4或(NH4)2SO4溶液,使蛋白质析出消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等对点训练1下列关于有机物的说法中正确的是()棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和Na2CO3溶液振荡后,静置分液淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化ABC D解析:选A蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解,正确;易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物,例如溴单质等,错误;Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠,同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,正确;油脂不是高分子化合物,错误;石油的分馏是物理变化,错误。2(2017全国卷)下列说法错误的是()A糖类化合物也可称为碳水化合物B维生素D可促进人体对钙的吸收C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多解析:选C糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示,可称作碳水化合物,A项正确;维生素D能促进人体对钙的吸收和利用,B项正确;蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质,C项错误;硒是人体必需的微量元素,但摄入过多对人体有一定的危害,D项正确。3(2018浙江4月选考)下列说法正确的是()A油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应B油脂皂化反应可用硫酸作催化剂C淀粉溶液中加入硫酸,加热45 min,再加入少量银氨溶液,加热,有光亮银镜生成D福尔马林能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本解析:选D糖类中的单糖不能发生水解反应,A项错误;油脂皂化反应是在碱性条件下进行的,B项错误;此实验应在加入银氨溶液前加入NaOH溶液中和H2SO4,使溶液呈碱性,否则无银镜产生,C项错误。4鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()A碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色B浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色C新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀解析:选D淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水鉴别淀粉溶液;蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。知识点四合成有机高分子1有机高分子的基本概念单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位聚合度高分子链中含有链节的数目示例2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。3高分子化合物的分类及性质特点4加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。例如:二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。例如:nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。例如:(2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余
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