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第40讲烃的含氧衍生物微课时一、选择题1(2018合肥高三质检)下列说法正确的是()A分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇和己烷C向无水乙醇中加入浓H2SO4,加热至170 ,产生的使酸性KMnO4溶液褪色的气体只是乙烯D遇FeCl3溶液可显紫色解析:分子式为C7H8O且含苯环的化合物有5种:,A项错误;乙醇能被酸性KMnO4溶液直接氧化为乙酸,KMnO4溶液褪色,B项正确;乙醇消去反应制得的乙烯中可能混有杂质气体SO2,SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;该有机物为醇类,不能与FeCl3溶液发生显色反应,D项错误。答案:B2(2018长沙长郡中学高三第一次月考)要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作;蒸馏;过滤;静置分液;加入足量金属钠;通入过量CO2;加入足量NaOH溶液;加入足量FeCl3溶液;加入乙酸与浓H2SO4混合加热,合理的步骤是()AB.C D.解析:乙醇不和NaOH溶液反应,加入NaOH溶液后,苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点是78 ,水的沸点是100 ,加热到78 左右将乙醇全部蒸馏掉,剩下的为苯酚钠、NaOH溶液;再通入过量的二氧化碳气体,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚不溶于水,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,正确的操作顺序为:。答案:B3(原创题)某有机化合物的结构简式为,有关该有机化合物的叙述正确的是()A该有机化合物在一定条件下可发生取代、氧化、酯化、水解等反应B1 mol该有机化合物与足量Na反应可产生1 mol H2C1 mol该有机化合物最多与3 mol H2发生加成反应D该有机化合物与互为同分异构体解析:该有机化合物含羟基和醛基官能团,不能发生水解反应,A错误;该有机物中只有羟基能与Na反应,1 mol羟基与足量Na反应可产生 mol H2,B错误;该有机物中含醛基、和苯环,1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应,C错误;该有机物与分子式均为C9H10O2,互为同分异构体,D正确。答案:D4(2018湖南岳阳质检)乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是()A化学式为C6H6O6B乌头酸能发生水解反应和加成反应C乌头酸能使溴水褪色D含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH解析:由结构简式可知分子式为C6H6O6,A项正确;含碳碳双键可发生加成反应,但不能发生水解反应,B项错误;含碳碳双键,能使溴水褪色,C项正确;含3个COOH,含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH,D项正确。答案:B5(2018山东烟台一模)如图为香芹酮分子的结构简式,下列有关叙述正确的是()A香芹酮化学式为C9H12OB香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C1 mol香芹酮能与2 mol Br2发生反应D香芹酮分子中有3种官能团解析:根据结构简式可知香芹酮的化学式为C10H14O,A项错误;该有机物含有羰基和碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,不能发生消去反应,B项错误;该有机物含有两个碳碳双键,可与2 mol Br2发生加成反应,C项正确;该有机物含有羰基和碳碳双键两种官能团,D项错误。答案:C6迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应解析:该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。答案:C7(2018北京房山区联考)戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物的结构种数最少(不考虑立体异构)的是()A与浓氢溴酸卤代 B与浓硫酸共热消去C铜催化氧化 D.与戊酸催化酯化解析:戊醇C5H11OH的同分异构体有8种,主链上有五个碳的有三种:1戊醇、2戊醇、3戊醇;主链上有四个碳的有四种:2甲基1丁醇、2甲基2丁醇、3甲基2丁醇、3甲基1丁醇;主链上有三个碳原子的有一种:2,2二甲基1丙醇。A.这八种醇都能与浓氢溴酸卤代;B.与浓硫酸共热发生消去反应的醇必须满足和羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢原子,所以能发生消去反应的醇有七种,2,2二甲基1丙醇不能发生消去反应,其他醇消去反应得到的烯烃只有五种;C.能被铜催化氧化的醇必须满足和羟基相连的碳上有氢,所以2甲基2丁醇不能催化氧化,只有七种;D.只要含有羟基就能和戊酸发生酯化反应,所以有八种。答案:B8(2018江西赣州十二县(市)高三联考)下列说法正确的是()A1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙酯B对苯二甲酸与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维C分子式为C5H12O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种D分子中的所有原子有可能共平面解析:酯化反应是可逆反应,不能进行到底,A错误;乙二醇(HOCH2CH2OH)和对苯二甲酸生成聚酯纤维,同时还有水生成,为缩聚反应,B错误;分子式为C5H12O的有机物,它的同分异构体中,能氧化为醛的可表示为C4H9CH2OH,丁基(C4H9)有4种,所以能氧化为醛的同分异构体有4种,C正确;分子中含有甲基,所有的原子不可能都在同一平面上,D错误。答案:C9四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()A属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C1 mol最多能与3 mol Br2发生反应D属于醇类,可以发生消去反应解析:物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;物质苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以物质可以发生消去反应,D项正确。答案:D10某有机物的分子结构如图。现有试剂:Na;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制的Cu(OH)2;NaOH;KMnO4酸性溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有()A仅 B仅C仅 D.全部解析:Na可与醇OH和COOH反应;H2可与碳碳双键和CHO反应;Ag(NH3)2OH、新制的Cu(OH)2可与CHO 和COOH反应;NaOH可与酯基和COOH反应;KMnO4酸性溶液可与碳碳双键和CHO反应。答案:D二、非选择题11(2018山东枣庄五中模拟)聚乙酸乙烯酯又名聚醋酸乙烯酯,主要用作涂料、胶黏剂、纸张、口香糖基料和织物整理剂,其合成路线如下,其中物质J与氯化铁溶液能发生显色反应。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化RCH=CHOHRCH2CHO;ONa连在烃基上不易被氧化。请回答下列问题:(1)写出G的结构简式:_;F与H中具有相同官能团的名称:_。(2)J在一定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是_。(3)同时符合下列要求的A的同分异构体有_种。含有苯环苯环上有2个取代基能发生银镜反应和水解反应(4)写出BCD反应的化学方程式:_。解析:由聚乙酸乙烯酯的结构简式可判断其单体G的结构简式为CH3COOCH=CH2,G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与F,F又能转化得到C,则F为CH3CHO,E为CH3COOH,C为CH3COONa。B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D可以连续氧化生成I,I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应,说明J中含有酚羟基,则D为,H为,I为,J为,高聚物K为,A为。(3)同时符合下列要求的A的同分异构体:含有苯环,苯环上有2个取代基,能发生银镜反应和水解反应,应是甲酸酯,所以苯环上的两个侧链为:CH2CH3、OOCH或者CH3、CH2OOCH,各有邻、间、对三种,共6种。答案:(1)CH3COOCH=CH2醛基12某研究小组以甲苯为主要原料,合成医药中间体F和Z,合成路线如下:请回答下列问题: (1)有机物A的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_。aF分子式是C7H7NO2Brb甲苯的一氯代物有3种cF能发生取代反应和缩聚反应d1 mol F最多可以和2 mol NaOH反应e1 mol D最多可以和5 mol H2发生加成反应(3)BC的化学方程式是_。在合成F的过程中,BC步骤不能省略,理由是_。(4)CD反应所需的试剂是_。(5)XY、YZ的反应类型分别是_。(6)写出同时符合下列条件的Z的同分异构体(不含Z,不考虑立体异构)_。含有苯环结构与Z含有相同官能团苯环上只有2种不同化学环境的氢解析:(1)甲苯与硝酸发生取代反应生成A,A的结构简式为,在Fe/HCl条件下发生还原反应生成B,B为,B和乙酸酐发生取代反应生成C和CH3COOH,C为,C中的甲基被氧化为羧基得D,D与溴单质发生取代反应得E,E中肽键发生水解得F。(2)F的分子式为C7H6NO2Br,a项错误;甲苯分子中,甲基的邻位、间位、对位的苯环上的氢能够被取代,甲基中的氢也能被取代,有四种,b项错误;F分子中的羧基和氨基均能发生取代反应,羧基和氨基也能发生缩聚反应生成肽键,c项正确;F中羧基和苯环上的溴都能与NaOH溶液反应,其中苯环上的溴能与2 mol NaOH反应,d项错误;苯环能与氢气发生加成反应,最多需要3 mol氢气,羧基和肽键中碳氧双键均不能与氢气加成,e项错误。(3)由BC的目的是防止氨基被氧化。(4)CD是苯环上甲基被氧化为羧基,需要的试剂是酸性高锰酸钾溶液。(5)苯甲醛与乙醛发生加成反应得产物Y,Y去掉1分子水得Z,反应类型是消去反应。(6)苯环上有两种氢原子,则说明有两个取代基,且处于对位,存在醛基和碳碳双键,则该有机物为。答案:(1) (2)c(3) 氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基(其他合理答案也可)(4)酸性KMnO4溶液(5)加成反应、消去反应(6) 13(2018河南三门峡二模)阿司匹林也叫乙酰水杨酸,用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肌梗塞、脑血栓形成,也可应用于血管形成术及旁路移植术。阿司匹林经典的合成方法如下:回答下列问题:(1)阿司匹林的分子式为_,分子中所含官能团为_、_;水杨酸的系统命名为_。(2)水杨酸和乙酸酐生成阿司匹林的反应类型属于_。反应过程中控制温度在7580 ,若温度过高易发生副反应,可能生成的副产物中属于酯的为_(写出两种物质的结构简式,每个分子中只有两个环)。(3)A生成B的反应方程式为_。阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)水杨酸有多种同分异构体,符合下列条件的芳香族化合物有_种。能发生银镜反应遇三氯化铁溶液呈紫色苯酚也有多种同分异构体,写出其核磁共振氢谱只有一种峰的物质的结构简式:_。解析:(1)由阿司匹林的结构简式可知其分子式为C9H8O4,含有的官能团有酯基、羧基;水杨酸中,苯甲酸为母体,系统命名为:2羟基苯甲酸。(2)对比水杨酸、乙酸酐与阿司匹林的结构简式可知,水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林,同时还有CH3COOH生成;若温度过高易发生副反应,可以是水杨酸中羧基与另一分子水杨酸中羟基反应生成酯,结构简式为,也可以是阿司匹林中羧基与水杨酸中羟基反应生成酯,结构简式为。(3)苯酚与氢氧化钠反应生成A为,A与二氧化碳在一定条件下得到B,B与硫酸反应得到水杨酸,结合B的分子式与水杨酸结构简式可知B为,A生成B的反应方程式为,阿司匹
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