生活中常见的有机物(讲义).doc

高一化学张嘉瑞 生活中常见的有机物课程目标 1掌握醇、酸、酯的结构特点，正确区分辨认醇、酸、酯。2了解乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质以及在日常生活中的应用。3一般了解醛类物质的结构特点和性质。4能正确书写有机物燃烧反应的化学方程式，能根据化学方程式作一般计算。要点精析一、醇、醛、酸、酯的结构和性质（表24-1）概念一般表示官能团典型代表主要化学性质醇烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的化合物R-OHOHCH3CH2OH 与金属钠反应 氧化反应 酯化反应醛烃基和醛基相连接的化合物R-CHOCHOCH3CHO 还原成醇 氧化成酸酸烃基和羧基相连接的化合物R-COOHCOOHCH3COOH 酸性 酯化反应酯酸和醇发生酯化反应的生成物R-COORCOORCH3COOCH2CH3水解反应根据分子中所含的官能团及结构特点确定物质所属类别。二、乙醇1、分子结构 分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH官能团：OH（羟基）2、物理性质：通常条件下呈无色液体、可与水任意比例混溶、易挥发、有特殊香味，比水轻，能溶解多种无机物和有机物 。3、化学性质（1）与金属钠发生置换反应2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2钠沉于容器底部，反应缓慢进行并放出气体。钠与乙醇的反应没有钠与水反应的剧烈。（2）氧化反应燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O（发出蓝色火焰，是一种可再生的绿色能源）催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O（将铜丝在酒精灯上加热变黑，立即插入乙醇中，铜丝表面立即变成光亮的紫红色，产生有刺激性气味的物质。钠与乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈。）（3）酯化反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O3、酒精与日常生活（1）饮料：各种酒中都含有一定量的乙醇，乙醇在肝脏中被氧化成乙醛、乙酸，最终被氧化成CO2和H2O，释放能量。少量酒精有益于健康，过量则会损害健康。工业酒精中往往含有能使人失明甚至死亡的甲醇（CH3OH），因此禁止用工业酒精配制白酒、饮料。（2）燃料：乙醇是可以再生的绿色能源(图24-1）：光合作用葡萄糖淀粉葡萄糖乙醇CO2+H2O（3）医用：75%（体积分数）的乙醇溶液在医疗上用作消毒剂。（4）科研：乙醇是一种常用的溶剂、试剂和化工原料。例1：下列分子式表示的一定是纯净物的是（ ） A 、CH4O B 、C2H6O C 、C2H4Cl2 D、 C4H10解析：根据各元素的价键特点，可以得出上述化合物的结构可能为（表24-2）：ABCDCH4OC2H6OC2H4Cl2C4H10CH3OHC2H5OHCH3OCH3ClCH2CH2ClCH3CHCl2 CH3CH2 CH2 CH3CH(CH3)3答案：例2：将等质量的铜片在酒精灯加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后，铜片最终质量增加的是（ ）A 、硝酸 B 、无水乙醇 C 、石灰水 D 、盐酸解析：铜片加热时与氧气生成CuO，硝酸能溶解CuO和未被氧化的铜，故不满足题意；无水乙醇可还原热的CuO，重新生成铜单质，故其质量不变；盐酸能溶解CuO，故其质量减小，也不满足题意。答案：三、乙酸1、分子结构分子式：C2H4O2 结构式： 结构简式：CH3COOH官能团：羧基COOH2、物理性质通常是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。沸点是117.9，熔点是16.6，当温度低于16.6时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。3、化学性质（1）酸性CH3COOH CH3COO-+H+ 乙酸是一种弱酸，但比碳酸的酸性强（如何证明？），它具有酸的通性，可使石蕊试液变红。*试写出乙酸分别与Na、Na2O、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应的方程式。（2）酯化反应酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。现象：盛饱和Na2CO3溶液的试管中无色液体增加且分为两层，并可闻到香味。a.盛反应物的试管中要加碎瓷片，防止暴沸。导管口在饱和Na2CO3液面以上（接近液面），防止加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸。b.要用无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸，而不能用乙醇和醋酸溶液和稀硫酸。c.反应机理：酸脱羟基醇脱氢。d.浓硫酸的作用：催化、脱水作用。e.饱和Na2CO3溶液的作用：除去乙酸乙酯中溶有的乙酸，减少乙酸乙酯在水中的溶解。4、乙酸与日常生活（1）乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，普通的食醋中含有35（质量分数）的乙酸，作食品调味剂。（2）作消毒剂。例如用食醋对房间进行熏蒸，给环境消毒。（3）用食醋浸泡水壶中的水垢，去除水垢。2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO22CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+H2O四、乙酸乙酯1、分子结构分子式：C2H4O2 结构式： 结构简式：CH3COOCH2CH3 官能团：酯基 COO2、物理性质乙酸乙酯通常为无色有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。存在于水果花草中，可作食品的香料和溶剂。3、化学性质在酸性或碱性条件下加热均可发生水解反应酸性条件下：碱性条件下：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH醇与酸的酯化反应和酯的水解反应互为逆反应：思考题酯化反应、酯的水解反应与取代反应是什么关系？酯在哪种条件下水解更完全？酯的水解反应在哪里断键？ 例3：现有三组混合溶液：乙酸乙酯和乙酸钠水溶液，乙醇和丁醇，溴化钠和单质溴的水溶液，分离上述各混合液的正确方法依次是( )A 、分液、萃取、蒸馏 B 、萃取、蒸馏、分液C 、分液、蒸馏、萃取 D 、蒸馏、萃取、分液解析：乙酸乙酯难溶于水，而乙酸钠为钠盐溶于水，故用分液即可分离；乙醇和丁醇互溶，但其沸点不同，故应用蒸馏的方法分离；分离出溴化钠之中的溴可用萃取的方法，先将提取出。答案：五、醇、醛、酸、酯之间的转化例4：乳酸（）在一定条件下经缩合生成一种塑料（）用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染?在该聚合反应中生成的另一种产物是（ ）A、H2O B、CO2 C、O2 D、H2解析： n- + n H2O答案：例5：某有机物X的分子式为C4H8O2X在酸性条件下与水反应，生成分子内均含2个碳原子的有机物Y和ZY在铜催化下被氧化为W，W可被氧化为Z，W能发生银镜反应。（1）写出X和Z的结构简式：X _，Z _（2）写出下列反应的化学方程式：Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应_Y在铜催化下被氧化为W的反应 _答案：六、有机物燃烧的规律烃和烃的含氧衍生物完全燃烧时，其产物为二氧化碳和水。 小规律：Y=4的烃CxHY，在100以上完全燃烧时，反应前后其体积不变；若两种有机物中碳的质量分数相同，则分别燃烧等质量的该两种有机物时，生成的二氧化碳的质量相同；若两种有机物中氢的质量分数相同，则分别燃烧等质量的该两种有机物时，生成的水的质量相同；若两种有机物的最简式相同，则分别燃烧等质量的该两种有机物时，消耗氧气的量相同，生成的二氧化碳、水的质量也对应相同；若两种有机物分子式中碳原子数相等，则分别燃烧等物质的量的该两种有机物时，生成二氧化碳的物质的量相同；若两种有机物分子式中氢原子数相等，则分别燃烧等物质的量的该两种有机物时，生成水的物质的量相同；例：在110时，某气态烃与足量氧气混合，充分燃烧后，恢复到原来状况，所得水蒸气的体积一定比二氧化碳的体积大。符合此条件的烃是A 、C2H4 B 、C2H2 C 、C2H6 D、 C6H6解析：，由题意知：x，即y2x。满足题意的只有。例7：甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、乙二酸（HOOCCOOH）均为有机羧酸。(1)若甲酸、乙酸、乙二酸等物质的量混合的混合酸a mol，完全燃烧消耗的氧气的物质的量为 mol。（用a的关系式表示）。(2)若甲酸和乙二酸以任意比例混合所得的混合酸b mol，消耗氧气的物质的量为 mol。（用含b关系式表示）。(3)有甲酸、乙酸和乙二酸的混合酸（任意比）m g，完全燃烧后恢复到标态下得到2.24L CO2气体。如果完全中和上述m g混合酸，需要1 molL-1的NaOH溶液80 mL。则m的取值范围是： 。解析：（1）由于甲酸、乙酸、乙二酸是等物质的量混合，故它们各为mol，分别求出其燃烧时消耗的氧气，然后加起来，得amol。（2）甲酸与乙二酸与氧气反应均为2:1，所以，答案为0.5b。（3）设甲酸（C2H2O2）为xmol，乙酸（C2H4O2）为ymol，乙二酸（C2H2O4）zmol，根据碳原子守恒，x+2y+2z=0.1，根据与氢氧化钠反应得出定量关系式x+y+2z=0.08，两式相减得y=0.02mol, x+2z=0.06mol, 当x=0时，z0.03，m为最小值0.0390+600.02=3.9，当z=0,x=0.06时，m为最大值600.02+0.06463.96g，所以m的取值为3.9m3.96。答案：（）a mol ；（）0.5b；（）3.9m3.96 。强化训练一、选择题（以下各题只有一个正确答案）1. 禁止工业酒精配制饮料酒，这是因为工业酒精中常含有少量会使人中毒的物质A乙酸 B乙酸乙酯 C甲醇 D丙三醇2. 下列有机物中含有醇羟基的是 CHO CH2OH COOH OH COOH HO OH CHCOOH CH2COOCH2CH2 OH CH2COOCH2CH2 OCH3 OH CH3 A B C D3. 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是A 无水硫酸铜 B 生石灰 C 金属钠 D胆矾4. 只用水就能鉴别的一组物质是 A苯、乙酸、四氯化碳 B乙醇、乙醛、乙酸 C乙醛、乙二醇、硝基苯 D苯酚、乙醇、甘油5. 下列每组各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和苯甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇四氯化碳和水，甲苯和水，已烷和水6. 下列物质中，不能用分子式C4H10O表示的是 。ACH3CH2CH2CH2OH BCH2CHCH2CH2OH7. 下列实验方案合理的是A混有少量乙酸、乙醇杂质的乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液除杂B用加入浓溴水的方法分离苯和苯酚的混合物C用灼热的铜丝网除去O2中混有的少量N2D用燃烧的方法除去CO2中混有的少量COHOCCOHC=OOHOCH2CHCHHO8. 维生素C的结构简式为，有关它的叙述错误的是A可看作环状的酯类化合物 B易起氧化及加成反应C可以溶解于水 D在碱性溶液中能稳定存在9. 某有机物加氢反应的还原产物是 ， 该有机物属于A乙醇的同系物 B丙醇的同分异构体C丙醛的同分异构体 D乙醛的同系物10. 由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为A 加成消去取代 B 消去加成取代C 消去取代加成 D 取代消去加成11. 某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是A C2H5OH BC2H4CCH3CHO DCH3COOH 12. 某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是能被银氨溶液氧化能使KMnO4酸性溶液褪色该有机只一种官能团1 mol该有机物只能与2 mol H2发生加成反应13. 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式C25H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是A C6H5COOH B C6H13COOH CC6H5 CH2COOH DC7H15COOH14. 下列有关酯的叙述中，不正确的是A酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯B乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C酯化反应的逆反应是酯的水解反应D果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯15. 醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解，得到的产物是A乙酸钾 B甲醇 C丙醇 D乙酸16. 相同物质的量浓度的下列物质的稀溶液中，pH最小的是A乙醇 B乙酸 C苯酚钠 D碳酸17下列物质中，能与镁反应并生成氢气的是A二氧化碳 B醋酸溶液 C乙烷 D碳酸钠溶液18某有机物的结构为，该有机物不可能发生的化学反应是 A水解 B酯化 C加成 D氧化19乙醇和丙醇的混合物7.6g，加入足量的金属钠，反应完毕产生的氢气在标准状况下为1.68L，则混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比为A1：1 B1：2 C2：1 D 任意比20军事上的“地表伪装”是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。BASF是新型红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构如下：1mol该物质与钠在一定条件下反应，产生氢气量以及在催化剂作用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为A1 mol，7 mol B2 mol，10 mol C1 mol，14 mol D2 mol，14mol21下列各组物质中各有两组份，两组份各取1摩尔，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是A 乙烯和乙醇 B乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸22165、1105Pa下，两气态有机物以任意比例混合，1L该混合物与9LO2混合，充分燃烧后所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是ACH4、C2H4 BCH4、C3H6 CCH4、C3H4 DC3H4、C2H423下列各项中指定的比值是2:1的是AC2H4在氧气中充分燃烧生成的CO2、H2O的物质的量之比BH2S溶中S原子与H原子数目之比CNa2O2晶体中阳离子与阴离子的物质的量之比； D16O原子的中子数和质量数之比24下列混合物的物质的量一定时，组内各物质按任意比混合，完全燃烧时耗O2的量不变的是A甲烷、甲醇、甲醛； B乙炔、苯、1，3-丁二烯C丙烯、2-丁烯、环已烷 D乙醇、乙烯、丙烯酸（CH2=CH-COOH）251mol的CxHyOz与足量的氧气混合点燃，燃烧后的产物全部通到足量的Na2O2固体中，充分反应后Na2O2固体增加的质量是A(12x+y+16z) g B(12x+y) g C(28x+y) g D(12x+16z) g26某有机物的蒸气x L完全燃烧，消耗3x L氧气，生成2x L二氧化碳（气体体积均在相同条件下测定）。该有机物可能是ACH2=CH2 BC2H6 CCH3OH DHOCH2CH2OH27两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧后得到0.16mol二氧化碳和3.6g水，则混合气体中A一定含有甲烷 B一定是甲烷和乙烯C可能是甲烷和乙烷 D一定有乙炔28甲醛、乙酸、葡萄糖按1:3:7的物质的量之比混合，使60g该混合物完全燃烧，所需要的氧气的物质的量为A4.8mol B2.9mol C2mol D1.5mol29化学家从腐败草料中提取出双香豆素，结构简式如图。1mol双香豆素与NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量是A2 mol B4 molC6 mol D8 mol 30可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A 与 B 与 C 与 D与31白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是检验自来水中是否含氯离子 鉴别食盐和小苏打蛋壳能否溶于酸 白酒中是否含甲醇A B C D二、填空题32羧酸的_反应的逆反应是_的水解反应。在无机酸存在下，该水解反应的产物为_；在碱存在下，该水解反应的产物为_。酸存在下水解反应的程度_碱存在下