高中化学有机知识归纳.ppt

烃烃 的的 衍生衍生 物物 知知 识识 归归 纳纳 有机化学知识的特点有机化学知识的特点 v知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂 v内在联系和规律性很强 乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 类别官能团通式结构特点主要化学性质 醇OHROH CnH2n+2O CO、OH键有 极性，易断裂 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应 酚OHArOH CnH2n-6O OH与苯环直接 相连，OH与苯 环相互影响 (1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应OH的邻、对位被取 代 醛CHORCHO CnH2nO C=O键有不饱和 性，CHO中C H键易断裂 (1)氧化反应 (2)还原反应 羧酸COOHRCOOH CnH2nO2 CO、OH键有 极性，易断裂 (1)具有酸性 (2)酯化反应 卤代烃 _XCnH2n+1XCX键有极性， 易断裂 1取代反应（水解）：生成醇 2消去反应：生成不饱和烃 酯COORCOOR CnH2nO2 CO键易断裂水解反应 物理性质 1、 乙醇:无色透明、有特殊香味的液体；密度比 水小；易挥发；与水可以任意比例互溶。 2、乙醛:无色、有刺激性气味的液体；密度比水小 ；易挥发；与水、乙醇、乙醚等互溶。 3、乙酸:无色、有强烈刺激性气味液体；乙酸易溶 于水和酒精；熔点熔点16.616.6，低于，低于16.616.6就凝结成就凝结成 冰状晶体，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸冰状晶体，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸。 醇类醇类知识结构知识结构 醇 类 定义 醇的通性 代 表 物 醇 的 分 类 物性 乙醇 化性 制法 用途 烃基种类 羟基个数 烃基 饱和性 醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物 置换反应 取代反应 氧化反应 脱水反应 燃烧反应 催化反应 发酵法 乙烯水化法 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 一元醇 二元醇 三元醇 其 它 饱和脂肪醇 不饱和醇 芳香醇 OH CH2OH CH2OH CH3OH HOCH2CH2OH CH2CHCH2 OHOHOH CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH 高级脂肪醇 低级脂肪醇 如 如 如 如 如 如 如 如 乙醇乙醇知识网络知识网络 CH3CH2OH CH2=CH2 CH3CHO CH3CH2Cl CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 CO2 Na H2O HCl H2O H2O 催化剂 高温 高压 浓H2SO4 170C 浓H2SO4 1400C O2 点燃 O2点燃 O2点燃 Cu O2 H2 Ni OH OH OH ONaOH2+2Na 2H2+ OH + NaOHONa+ H2O 6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+ OH Br Br Br + 3Br2 OH+ 3HBr OHOH+ 3H2 催化剂 一定条件 Cl2 Cl H2O 一定条件 OH 定义 苯 酚 酚 类 其它酚类 酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物 置换反应： 中和反应： 显色反应： 取代反应： 加成反应： 从煤焦油中提取 合成法： 物性 化性 用途 制法 如邻二苯酚： 萘酚 ： 苯酚苯酚知识结构知识结构 =O ONa OH Br Br Br OH ClOH 一定条件 Cl2 H2O 一定条件 Br2 Fe(C6H5O)63-（络离子、紫色 ） FeCl3 Cu、O2、 H2、催化剂 浓H2SO4、 H2O、一定条件 H2 催化剂 Na、NaOH或Na2CO3 H2CO3、CH3COOH或HCl 白色沉淀 苯酚苯酚知识网络知识网络 醛醛知识结构知识结构 CHO 醛 类 定义 甲 醛 其它醛类 醛是烃基与醛基相连而成的化合物 使酸性KMnO4或溴水褪色 乙 醛 物性 化性 用途 制法 加成反应(还原反应) 氧化反应 催化氧化 可燃性 银镜反应 Cu2O(红色) 弱氧化剂 Ag(NH3)2+ 新制 Cu(OH)2 O2 强氧化剂 H2 乙醇催化氧化法 乙炔水化法 乙烯氧化法 物性 化性 用途 特别之处 具有二元醛的性质 与苯酚缩聚 如乙二醛苯甲醛丙烯醛 CHO CHO CH2=CHCHO 乙醛乙醛知识网络知识网络 OH CH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2 CH3CHO CH3CH2OHCH2=CH2 CH CH CH3CHCH2CHO CH3CHCN OH OH CH CH3 n H2 Ni Cu O2 自身加成 HCN 加成 苯酚、缩聚 催化剂、O2、加热 H2O 氧 化 新制氢氧化铜 银氨溶液 银镜反应 O2 催化剂 KMnO4 H+ Br2 H2O 均可增长碳链 点燃 羧酸羧酸知识结构知识结构 不饱和脂肪酸 如CH2=CHCOOH C17H35COOH（硬脂酸） C15H31COOH（软脂酸） C17H33COOH（油酸）等 羧 酸 定义 甲 酸 羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物 乙 酸 物性 化性 用途 制法 酸性：具有无机酸的通性 酯化反应：特点“酸脱羟基醇脱氢 ” 糖类发酵法 乙炔水化法 烷烃直接氧化法 化性 特别处 具有醛和羧酸的性质 羧 酸 的 分 类 饱和脂肪酸 如CH3COOH 脂肪酸 芳香酸 如苯甲酸C6H5COOH 烃基饱和性 烃基种类 一元酸 如HCOOH 二元酸 如HOOCCOOH（乙二酸） 羧基数目 低级脂肪酸 如HCOOH、CH3COOH 高级脂肪酸 如 碳原子数目 H+ HCl CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONa CH3Cl CH4 CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3 CH3CHO CH3CH2OH CH2=CH2 Na、NaOH、Na2CO3 水解 水解 酯 化 酯化 O2 催化剂 O2、Cu、 H2、Ni、 NaOH H2O 光 Cl2 碱石灰 O2、催化剂 H2O、一定条件 浓H2SO4、1700C 催化剂 O2 O2 Cu H2 Ni 均可发生银镜反应银镜反应 乙酸乙酸知识网络知识网络 交酯 定义 乙 酸 乙 酯 酯 的 分 类 用途 物性 化性 制备 无机酸酯 有机酸酯 酯是醇与酸脱水后生成的化合物 水解反应 无机酸催化 碱催化 不完全 完全 程度 酯化反应 如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等 羧酸酯 链状酯：通式RCOR O 聚脂：如涤纶 环酯 内酯 其它 酯 类 酯类酯类知识网络知识网络 CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CH2OH 水解 CH3COONa 酸性条件 碱性条件 CH3COOH 酯化 (浓H2SO4) (稀H2SO4) (NaOH) CO2 点燃 乙酸乙酯乙酸乙酯知识网络知识网络 你认为学习烃的衍生物最关键的是什么？ 官能团 代表物 衍变关系 想一想 二、各类有机物的衍变关系二、各类有机物的衍变关系 烃 RH 卤代烃 RX 醇类 ROH 醛类 RCHO 羧酸 RCOOH 酯类 RCOOR 卤代 消去取代 水解氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH CH2CH n Cl CH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5CH3CH2Br O=C O=C CH2 CH2 O O 三、醇和酚的比较三、醇和酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH 官能团OHOHOH 结构 特点 OH与链烃基 相连 OH与芳香烃 基侧链相连 OH与苯环直接 相连 主要 化学性质 （1）与钠反应 （2）取代反应 （3）脱水反应（个别醇不能） （4）氧化反应 （5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3显紫色 名 称 结构 特点 氢原 子 活泼 性 与钠 反应 与氢氧化 钠反应 与碳酸钠 反应 与碳酸氢 钠反应 反应特点 醇 羟 基 和链烃基 或苯环侧 链碳相连 增 强 能不能不能不能 羟基、羟 基氢均可 被取代 酚 羟 基 和苯环 相连 能能能不能 羟基难取代 、羟基氢 能电离 羧 羟 基 和羰基 相连 能能能能 羟基可取代 、羟基氢 能电离 小结：羟基的比较 四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较 类别苯甲苯苯酚 结构简式 氧化反应情况 不被高锰酸 钾溶液氧化 可被高锰酸钾 溶液氧化 常温下在空气中 被氧化呈红色 溴 代 反 应 溴状态 液溴液溴溴水 条件 催化剂催化剂无催化剂 产物C6H5Br 邻、间、对三 种一溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活 泼，易被取代 CH3OH 五、有机反应类型五、有机反应类型 有机反应类型物质类别或官能团 取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 加聚反应 碳碳双键、三键、CHO中的双键 缩聚反应 COOH和OH、COOH和NH2、 酚和醛 消去反应卤代烃、醇 水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、 苯酚、苯的同系物 还原反应醛（加氢） 酯化反应COOH或OH 练习1 在下列物质中进行选择 A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH3 1.水溶液呈酸性的物质有( ) 2.不能和Na反应的物质有( ) 3.能与NaHCO3溶液反应的物质有( ) 4.能发生银镜反应的物质有( ) 5.能用于合成酚醛树脂的物质有( ) 6.熔点最高的物质是( ) 7.对应同系物分子通式相同的物质有( ) 8.发生消去反应对应反应式为： 9.发生水解反应对应反应式为： 10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为： OH CE AD C AD AE E CD CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸 170 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O HCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH 酸或碱 E. 练习2 在以下物质中进行选择：A.C2H5OH B.C6H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH E.CH3COOC2H5 F.HCHO 1.( )是常用的有机溶剂。 2.( )有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 3.( )常温下在水中难溶，密度比水小。 4.( )可通过发酵法制取。 5.( )的沸点最低。 6.( )有酸性，且能与H2发生加成反应。 7.( )可发生银镜反应。 8.( )可与NaOH溶液发生反应。 9.( )是( )发生加成反应后所生成的产物。 10.( )可用于制备饮料和糖果的果子香料。 11.( )常用于浸制生物标本。 12.( )具防腐或消毒性质的物质。 13.( )对应的钠盐最易水解。 14.( )是造成居室内空气污染的主要气体之一。 15.( )和( )互为同系物。 A B E AD F F B CF BDE AC E F ABF A CF 3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是 4、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其颜色会从红色 变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒 后驾车。反应的化学方程式如下： 2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+ 6H2O 此反应的氧化剂是（ ） （A）H2SO4 （B）CrO3 （C）Cr2(SO4)3 （D）C2H5OH 6、已知有机物 的结构简式为： HO-CH2-CHO OH 下列性质中该有机物不具