有机化合物的命名规则总结.ppt

有机物的官能团结构和名称 -COOR酯基酯-C-O-C- 醚键 醚 -NH2氨基胺-OH 羟基 醇和酚 -SH巯基硫醇-X 卤素 卤代物 羧基羧酸 碳-碳 三键 炔烃 羰基 醛和 酮 碳-碳 双键 烯烃 结 构名称结 构名称 官 能 团化合物 类别 官 能 团化合物 类别 酰基 RCO- 羧酸衍生物 开链化合物系统命名的基本方法是 ： 有机化合物的命名 定母体：根据所含官能团确定化合物类别 找主链：主链选三多连续链 定编号：近官能团或取代基，最低系列原则 写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团 的位置、母体名称 多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命 名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。 官能团标准优先次序： 有机化合物的命名 不能作为母体，只能作为取代基 命名 注意： (CH3)2CH- (CH3)2CHCH2- (CH3)3C- (CH3)3CCH2 - 甲基 新戊基叔丁基 仲丁基 异丁基 ( 正)丁基 异丙基 ( 正) 丙基乙基 常见烃基的结构和名称 烃 RH 烃基 R- CH2=CH-CH2=CHCH2-CH=CHCH3 乙烯基 烯丙基 丙烯基 乙炔基 常见的不饱和烃基： 异丙烯基 CH2 CH3 CH3 CH3 苯甲基，苄基，Bz- 常见的芳基 Ar- 苯基，Ph-,- 甲苯基 邻甲苯基间甲苯基对甲苯基 常见的不饱和烃基： CH2 CH3 CH3 CH3 苯甲基，苄基，Bz- 常见的芳基 Ar- 苯基，Ph-,- 甲苯基 邻甲苯基间甲苯基对甲苯基 常见的不饱和烃基： 甲氧基 其他基团： -OCH3-CH2OH 羟甲基 -CH2Cl 氯甲基 要点： 1. “最低系列”当碳链以不同方向编号， 得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项 比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为 “最低系列”。 有机化合物的命名 2,7,8-三甲基癸烷 不叫3,4,9-三甲基癸烷 2. “优先基团后列出”当主碳链上有多个 取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优 基团后列出”的原则，较优基团的确定依据“次序 规则”。 有机化合物的命名 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基。 5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次取双、叁键具 有最小位次的编号。 (2)双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 有机化合物的命名 环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。 甲基环己烷 氯代环己烷 环己基乙炔 环己基甲酸 环己醇 甲苯 苯酚苯甲醛 苯磺酸 硝基苯 编号总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥。 1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯 桥环与螺环化合物 有机化合物的命名 桥环化合物 最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开 始编号。 5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯 最短桥上没有桥原子时应以“0”计 。 二环3.3.0辛烷 有机化合物的命名 编号总是从与螺原子邻接的小环开始。 1-异丙基螺3.5-5-壬烯 螺环化合物 有机化合物的命名 编号总是从与螺原子邻接的小环开始。 1-异丙基螺3.5-5-壬烯 螺环化合物 有机化合物的命名 2-甲基-4-苯基戊烷 苯乙炔 苯乙烯 萘 菲 蒽 立体异构体的命名 1. Z/E 法适用于所有顺反异构体 。 按“次序规则”，两个优先基团在双键同侧的构 型为Z型；反之，为E型。 有机化合物的命名 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 顺/反和Z/E 这两种标记方法，在大多数情况下 是一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有 时是不一致的，如： 有机化合物的命名 对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次 尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型 双键一端开始(即Z优先于E)。 3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯 有机化合物的命名 2. R/S 法该法是将最小基团放在远离观察 者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小 的顺序，若为顺时针为R；反之为 S 。 (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 有机化合物的命名 若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个 基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反 之，其构型“S”。 若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个 基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为“S”；反之 ，其构型“R”。 如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断： 有机化合物的命名 (2R,3Z)-3-戊烯-2-醇 有机化合物的命名 S-型R-型 两个相同手性碳，R优先于S。 (Z)-(1R,4S)-4-甲基-3 -(1-甲基丙基)-2-己烯 3. 桥环化合物内 / 外型的标记 桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-)； 在异侧为内型(endo-)。 主桥的确定： 此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按 “次序规则”排序较小。 有机化合物的命名 外-二环2.2.2-5-辛烯-2-醇外-2,内-3-二氯2.2.1庚烷 例： 有机化合物的命名 ( 正)己烷 异己烷 新己烷 叔己烷 命名练习： 己烷 2,2-二甲基丁烷3-甲基戊烷 2-甲基戊烷 2,3,3,5-四甲基己烷3,3 二甲基 -5-乙基庚烷 3-乙基己烷 3-甲基-5-乙基庚烷 4，4-二甲基-1-己烯 1 2 3 4 5 6 2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷 4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 5-甲基-3-庚烯 2-十四炔 3,4-二丙基-1,3,5-己三烯 1,3-戊二炔 4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯 4-乙烯基-1,5-庚二烯 烯炔的命名 1、母体名：某烯炔 2、编号： 双键、叁键位次相同时，以双键编号 叁键编号 双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号 1-戊烯-3-炔 3-戊烯-1-炔 4-甲基-1-己烯-5-炔 2-甲基-1-己烯-5-炔 3，4-二丙基-1，3-己二烯-5-炔 环己烷 1-甲基-3-乙基环己烷 甲基环戊烷 环戊烯 3-甲基环戊烯 1,3-环己二烯 4-甲基环己烯环十二炔1,3,5,7-环辛四烯 二环4.2.0辛烷 二环2.2.1-2-庚烯 5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯 螺3.5壬烷 1-甲基螺3.5-5-壬烯 甲苯邻二甲苯异丙苯 间二甲苯 1,3-二甲苯 对二甲苯 1,4-二甲苯 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 2-甲基-4-苯基戊烷 苯乙炔 苯乙烯 萘 菲 蒽 硝基甲烷 2,4,6-三硝基甲苯 间二硝基苯 硝基苯 苯酚 2-萘酚 对苯二酚 对甲基苯酚邻甲基苯酚 乙硫醇 2-甲基-3-戊硫醇 甲乙硫醚 对甲基苯硫酚 环氧乙烷 （甲硫基乙烷） 2-甲基丙醛2-乙基己醛 3-丁烯醛 3,3-二甲基环己基甲醛 苯甲醛 3-苯基丙烯醛 苯乙醛 戊二醛 对苯醌 2,6-萘醌 2-甲基- 1,4-萘醌 1,4-苯醌 2-甲基- 1,4-苯醌 邻苯醌 1,2-苯醌 1,2-萘醌9,10-蒽醌9,10-菲醌 丙酸 2-甲基丙烯酸 2-甲基丁酸 环戊基甲酸对甲基苯乙酸 己二酸 对苯二甲酸 -甲基丁酸 -甲基丙烯酸 丙酰氯 3-甲基丁酰胺 丙烯酰溴 对甲基苯甲酰氯 N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺 4-氯-3-溴苯磺酸 4-甲基-3-氯环己酮 4-戊酮酸甲酯 -戊酮酸甲酯 3-乙基- 2-甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯 4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺 2,4-二氯苯氧基乙酸钠 环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。 甲基环己烷 氯代环己烷 环己基乙炔 环己基甲酸 环己醇 甲苯 苯酚苯甲醛 苯磺酸 硝基苯 间甲基苯酚 2,4-二甲基-4-苯基己烷 对乙酰基苯甲酸 对甲氧基苯乙酮 间羟基苯磺酸 顺反命名法： 两个相同基团在双键同侧的称为顺式（或cis-）； 两个相同基团在双键两侧的称为反式（或trans-） 。 顺反异构体的命名: vZ/E命名法： v首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原 子或基团 的优先顺序。 v当两个优先基团位于同侧时，为Z构型 v当两个优先基团位于异侧时，用E构型 vZ/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。 Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 E-3-乙基-2-己烯 命名举例 当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加， 如: CH3CH2CH2CH3 H H CH3CH2 CH2CH3 H H (CH3)2CHCH3 H H (CH3)2CH CH3 H H 解： （1）（2）有顺反异构，（3）无顺反异构 （1） （2） 顺3己烯 Z3己烯 E3己烯 反3己烯 顺4甲基2戊烯 Z4甲基2戊烯E4甲基2戊烯 反4甲基2戊烯 旋光异构体的命名： 1. D/L命名法（相对构型命名法） CHO OH CH2OH H COOH H CH2OH HO D-(+)甘油醛D-(-)甘油酸 R X R H X=-OH,-NH2,-Cl,-Br 投影式须满足： 1. 横前竖后 2. 碳链竖直放 3. 氧化态高的碳原子在上 （编号小的碳原子在上）-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3 +3+1-1-3 常见基团中碳原子的氧化态： 构型：X在右为D型 X在左为L型 D/L命名的局限性： CH3 CH2OH COOH OHH COOH HOH CHO HO 它只适用与甘油醛结构类似的化合物。 下列化合物不能用D/L命名 目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名. D-葡萄糖 L- 氨基酸D- 氨基酸 L- 2. R/S命名法（绝对构型命名法） （1）排优先次序： 依照“次序规则”排列与手性碳相连 的四个原子或基团的大小顺序 （2）将最小基团置于远离我们视线的位置，然后观察 朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序。如为顺时 针方向为R构型；反时针方向为S构型。 a b c d COOH HCH3 CH2OCH3 CH2OH CH2CH3CH3 CH=CH2 H NH2 CH3 I Br D CH3 SRSR COOH OHH COOH ClH COOH OHH COOH Cl