高三化学有机化合物的结构.ppt

* 专题2 有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构 * 1.有机物的组成元素有哪些？ 主要有C、H、O、N、P、S 2.与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物 的种类却繁多，这是什么原因？ 碳原子间连接方式的多样性 同分异构现象的普遍存在 碳原子在元素周期表中位于 第 周期 族; 碳原子中最外层含有 个电子， 跟其它原子形成 个 键。 2 4 4 A 请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子 之间易形成哪种类型的化学键？ 共价 1.什么叫共价键？ 原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作用 称共价键。 2.共价键的分类 根据共用电子对的数目分为： 根据共用电子对的偏移程度分为 极性键：共用电子对偏向吸引电子能力强的一方。 存在于不同种非金属元素的原子之间 非极性键：共用电子对不偏向任何一方。 存在于同种非金属元素的原子之间 单键、双键、叁键 1.每个碳原子能形成几个共价键? 2.碳原子可以与什么原子形成共价键? 3.每个碳原子周围都有什么类型的共价键? 4.碳原子之间怎么连接的? 一、碳原子的成键特点 1.成键数目多：4个 2.成键方式多： 碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原 子之间也可以相互成键，可形成单键、双键或 叁键 多个碳原子之间可以形成碳链（还可以带支 链）或碳环构成有机物的基本骨架。 每个碳原子形成 共价键 请你去寻找！ 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、 叁键）可以形成碳链，也可以形成碳环。 观看并阅读教材P18并 思考提出的问题？在19世 纪中叶前为什么人们始终 只能合成一种二取代甲烷 （CH2R2） 范特霍夫和勒贝尔 提出的碳原子成键的 立体化学理论解决了 困扰同分异构体数目 的难题。 有机化合物的三维结构 平面化学到立体化学 甲烷 10928 约120 180 三种分子的球棍模型，描述它们的 空间构型 乙烯 乙炔 甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型 有机物甲烷乙烯乙炔 分子式 结构式H CCH 结构模型 分子的空 间构型 键角 CH4C2H4C2H2 正四面体平面直线 10928120180 有机 分子 CH4CH2=CH2CHCHC6H6 结构 模型 碳原子 成键方 式 介于单双键之间 分子空 间构型 正四面体平面直线平面 键角 CC=C 单 键 双 键 叁 键 CC 10928 120120180 碳原子的成键方式与分子的空间构型 、键角有什么关系？ 1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。 碳原子成键规律小结： 烃分子中： 仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子； 以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。 饱和 不饱和 几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机分子 CH4 C6H6 碳原子轨道 的杂化方式 SP3SP2SPSP2 分子空间构型正四面体平面直线平面 共价键类型 和数目 CH2=CH2 CH2=CH2CHCH 通常情况下,碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间形成 的单键都是键；碳原子与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成 的双键由一个键和一个键构成；碳原子与碳原子之间形成的叁 键由一个键和两个键构成。苯分子中的化学键较为特殊,碳原子 与氢原子之间形成键,而在碳原子与碳原子之间除了形成一个键 以外,6个碳原子还共同形成大键。 4个键 5个键 1个键 3个键 2个键 12个键 1个键 丙烯（CH2=CHCH3）、丙炔（HCCCH3 ）的分子结构模型，并分析它们分子中最 多有几个原子处于同一平面上？ 注意：有机物分子中碳碳单键可以沿键的 方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。 7个5个 练一练 1、正已烷的碳链呈（ ） A、直线形 B、正四面体 C、锯齿形 D、有支链的直线形 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 2.请你描述分子： CH2CHCCCH3的空间构型，指出最多有几 个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面 ？ 最多有4个碳原子共线 ， 可以旋转 5个碳原子共面 9个原子共面 3、下列关于CH3CHCHCCCF3分 子的结构叙述正确的是 （ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 BC 4、已知CN是直线型结构,下列有机分子中， 所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）C A、CH2CHCN B、CH2CHCHCH2 321 3412 3412 5 | C、CH2CCHCH2 CH3 D、HCHO E、CH2=CCl2 B、CH2CHCN A、CH3CHCHCCCF3 321 | C、CH2CCHCH2 CH3 123465 3412 5 5、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子 如： 戊烷 分子式： 结构式： C5H12 CCCCC HHHHH H HH H HHH 优点： 完整地表示出有机化合物分子中每个 原子的成键情况 对于复杂的分子表示比较繁不足 ： CCCCC HHHHH H HH H HHH 结构式 ： C H3C H2C H2C H2C H3 C H3C H2C H2C H2C H3 C H3(C H2)3C H3 结构简式 : 可以省略简化的部分： 碳碳单键、碳氢单键 CCCH H H H C H HH H CH2CHCH2CH3 CH2CH CH2CH3CH2CHCH2CH3 2、碳碳双键、碳碳三键中的“=” “”不能省略 CC O OH H HH CH3CO O H CH3COOH 3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法 下列有机物分子的结构简式书写正确吗？ 1、乙烷：H3C-CH3 2、乙醇：CH2CH3OH 3、丙酸：COOHCH2CH3 4、丁炔：CHCCH2CH3 将结构式中氢原子和碳原子符号 省略（但羟基、醛基和羧基等官能团 中氢原子不能省略），用锯齿状的折 线表示有机化合物中的共价键情况， 每个拐点和终点均表示一个碳原子。 键线式: C H3C H2C H2C H2C H3CH2CHCH2CH3 CH3CO O H O H CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO HO OH OH OH OH O H 将下列键线式改为结构简式： 练习： 、写出下列有机化合物的结构简式和键 线式。 （）丙烷 （）丙酸 （） H C H H C H H H C C （） H H H C H H C H C C C C （5 ） H C H H C H H H C C Br Br H H H H H H H C H HC H C C C C (6) 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有 不同结构的现象，叫做同分异构现象。 2.同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为 同分异构体。 一、概念 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH3(CH2)3CH3、 CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、 思考： (1)产生同分异构现象的本质原因是什么? 碳原子的连接方式和成键类型 不同。 不是。 如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲 醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。 (2)是不是每种分子都具有同分异构体? （3）写出C5H12 、 C6H14、 二甲苯的所有同分异 构体 碳 架 异 构 a、判类别：确定官能团异构（类别异构） b、写碳链：主链先长后短，支链由整到散， 位置由心到边，连接不能到端（末端距离要 比支链长），同时考虑同碳、不同碳。 c、变位置：变换官能团的位置（若是对称的 ，依次书写不可重复）。 d、氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用 氢饱和。 e、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二 取代、三取代等 二、书写方法 请仔细观察下面三组有机分子结 构，它们是同分异构体吗?为什么?请 与同学交流你的想法。 第二组分子式为C4H8的烯烃 第三组乳酸 第一组分子式为C4H10的烷烃 碳链异构：碳架不同。 位置异构：官能团所处的位置不同。 官能团异构：有机物所属类别不同。 立体异构：空间位置不同。 （顺反异构和对映异构） 一般含有碳碳双键 手性碳原子 （具有旋光性） 三、分类 立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键 ，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热 带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸 引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图 b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信 息。 蚕蛾信息素及其同 分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫 “视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为 反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生 的信号传递给大脑，我们就看见了物体。 顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用 化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另 一种药效较差甚至可能是有害的。 a a a d C=C C=C a b b d 练一练：下列化合物有没有顺反异构体？ 无顺反异构 无顺反异构 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双 键碳原子所连的另外两个原子或基团不 同时，就存在顺反异构现象 想一想：丙烯是否存在顺反异构？否 思考： CH2=CHCH2CH3是否存在顺反异构？ ？否 1. 下面各种结构都是表示乙烷分子的，其 中不正确的是( ) A、D 2.下列有机物属于同分异构体的是( )