大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案.pdf

1 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共 10 分） 1. CC H C (C H3)3 (H 3C )2HC H 2. 3-乙基 -6- 溴-2- 己烯 -1- 醇 3. O CH3 4. C H O 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。 （每空 2 分，共 48分） 1. C H C H 2Cl CH B r K C N /EtO H 2. 有机化学 2 3. 4. + C O 2C H3 5. 1, B 2H6 2, H 2O2, O H - 1, H g(O Ac) 2,H2O -TH F 2, N aB H 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl NaOH H2O 8. Cl CH3 +H2O OH SN1 历程 + 9. C2H5O Na O C H 3 O + C H 2=C H CC H 3 O C2H5O Na 10. +C12 高 温高 压、 O3 H2OZn 粉 CH = C H 2 CH 3COCH3 H 2O HBr Mg 醚H + CH 3COC1 3 Br B r Zn EtO H 11. C O CH3+Cl2 H + 12. Fe,H Cl H 2S O4 H NO3 C H 3 (C H 3C O )2O B r2NaO H H 2S O4 N aN O 2 H 3PO2 (2) 三. 选择题。 （每题 2 分，共 14分） 1.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A ). C H3C H2C O CH2B r (B ). C H3C H2C H C H2B r (C ). (C H3)3C H2Br (D ). C H3(C H2)2C H2Br C H 3 2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH2O - (C). C6H5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） C O O H O HH OH C O O H H A , C H3 C H3 B , C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯 -3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A、C6H5COCH 3B、C2H5OH C、 CH3CH 2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3 4 6. 与 HNO2作用没有 N2生成的是 ( ) A、H2NCONH 2 B 、CH 3CH （NH2）COOH C、C6H5NHCH 3 D、C6H5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A、CCl3COOH B、CH 3COOH C、 CH2ClCOOH D、HCOOH 四.鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五.从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成 ： CH2OH 2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O 3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CH CH OH 4. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成： O 5 5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成： CH3CH CH O， H CH O CH3 O O OH 六.推断结构。（8分） 2-（N，N- 二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出 英文字母所代表的中间体或试剂： B (C9H10O) A lC l3 A O CH3 Br C H N (C2H5)2 D 6 参考答案及评分标准 特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中 文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影 式等； （2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说 不做要求； （3） 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段， 不同方案之间存有难易之分。 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分） 1.（Z）-或顺 -2，2，5-三甲基 -3-己烯 2. H OCH2CHCCH 2CH2CH2Br CH 2CH2 3. (S)环氧丙烷4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5. OH CHO 6. O NH2 2-phenylacetamide 7.萘酚 8. NH2 HO 3S 9. 4环丙基苯甲酸 10. O 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。 （每空 2分，共 48分） 1. 2. B r C N 3 4. 5. 6. C O2CH3 O H O H ( 上 面 ） （ 下 面 ） N H2N H2, N aO H , (H O C H 2C H2)2O 7. 8. OH C CH CH 2CH2CH2CH O C1 C1 ； 7 CH 2OH Cl CH3 OH + CH3 OH 9. 10. O O CH3 CH2 CH2 C CH3 O O CH3 O 11. C O CH2Cl 12. CH 3 NH2 Fe,H C l H2S O4 H NO 3 C H3 N O2 CH 3 (C H 3CO )2O CH3 NHC O CH3 C H 3 N H CO CH3 B r Br 2 NaO H C H3 N H2 B r H2S O4 N aN O 2 H3P O 2 CH3 Br (2) 三. 选择题。 （每题 2分，共 14分） 1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D 四. 鉴别（ 6 分，分步给分） 五 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2题，每题 7 分，共 14分） 1. CH O Br M g Et2O M gB r O 1, 2, H 2O CH2OH C rO3-2Py C H O 1,K OH 2, N aB H4 TM 8 2. O Na +- CCH1, 2,H 3O + H OCCH Hg 2+ H2SO4 O H O CH3 O CH3 3. O 3, H 2O HCCH 1,N a, N H 3(l) 2,C H3CH2Br CCH 1,N a, N H3(l) 2, O H H2 Li ndlar O H 4. CH3CO CH3 B a(O H)2 I2 (C H3)2CCHCO CH3 C6H5M gB r CuB r O Br2/N aO H HOO A lC l3 H2CC(C H3)2 H OO PPA T M 5. CH3C H CH O C H3 + H CH O OH - H2O CH3C CH O CH2O H CH3 H CNCH3C C H2OH C H3 CHC N O H O O OH H + H2O C H3C CH2O H CH3 CHCO OH OH H + -H2O 六. 推断结构。（每 2 分，共 8分） A. C H3CH 2CO Cl O B. C. B r2, C H3CO O H D. O N (C 2H5)2 9 二.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共 10 分） 1. C HO HH O C H2OH 2. H C lB r Cl 3. 5甲基 4己烯 2醇 4. C HO 5. NH 2 HO 6. O O O 7. 丙二酸二乙酯 8. COOH Br 9. CONH 2 10. HCN O CH 3 CH 3 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。 （每空 2 分，共 30分） 1. CH CH2C l C H Br KC N /EtO H 2. CH3CH2COCH2CO2C2H5 1,LiAlH4 2,H3O + CH3COCH3 TsOH 3. O -CN + H Cl 4. 10 H 3C C CH3 O H C CH3 O H CH3 H2SO4 H IO 4 5. H H O H3O + 6. OH3C H 3C O EtON a/E tO H 7. C2H5O N a O C H 3 O + C H 2=C H CCH 3 O C2H 5O N a 8. HN O 3/H2SO4 Br2 Fe S n+H C l HN O 2 05 HC l C u2C l2 C (1). 三. 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分） 1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH2O - (C). C 6H5O - (D). OH - 2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（） A , C H3C H2OH B, C H3COC H 3 C , C H 3C H2C HO D , C H 3C OC H2C H3 3. 下列化合物中具有芳香性的是（） A O O O O N H BCD 11 4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（） 5. 下列化合物酸性从大到小排序正确的为（） a. 对氯苯酚、 b. 对甲苯酚、 c. 对甲氧基苯酚、 d. 对硝基苯酚 A、abcd B 、dabc C 、bcad D、dacb 6. 下列化合物的碱性最大的是（） A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 七.判断题（每题 2 分，共 12分） 1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（） 2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（） 3 含氮有机化合物都具有碱性。（） 4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（） 5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（） 6 制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（） 八.从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2题，每题 10 分，共 20 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH2O H 2. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成： O 3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CH CH OH 4.由指定的原料及必要的有机试剂合成： CH3CH CHO， H CH O CH3 O O OH 12 九.推断结构。（每题 5分，共 10分） 1. 2- （N，N-二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写 出英文字母所代表的中间体或试剂： B (C 9H10O) A lC l3 A O CH3 Br C H N (C2H5)2 D 2. 有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出B， C 的构造式和A 的对映异构体的 费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。 十.鉴别题（ 6分） 丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 13 参考答案及评分标准 特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中 文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影 式等； （2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说 不做要求； （3） 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段， 不同方案之间存有难易之分。 三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分） 1.（S）-2，3-二羟基丙醛， 2. （Z）-1，2-二氯 -1-溴乙烯 3. CH 3C CH CH CH CH3 OHCH 3 4. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺， 6. 邻苯二甲酸酐， 7. CH2(COOCH2CH3)2, 8. 间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺， 10. N N-二甲基甲酰胺 四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。 （每空 2分，共 30分） 1. 2. Br CN CH3C H2C H O H C H2C H2O H OO 3. 4. O CN H3CC O C CH3 CH3 CH3 (上 面 ） H3CC CH3 O （ 下 面 ） 5. 6. H H OH OH OC2H5H3C H3C O OH 7. O O CH3 CH2 CH2 C CH3 O O CH3 O 14 8. H NO3/H2S O4 N O2 B r2 Fe NO2 B r S n+H Cl NH2 B r HNO2 05 N2+ B r HC l Cu2Cl2 Cl B r C (1). 五. 按要求回答问题。（每题 2分，共 12分） 1. B 2. C 3. C 4. c 5. b 6. B 六. 判断题（每题2 分，共 12分） 123456 七. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20分） 1. C H O B r M g E t2O M gB r O 1, 2, H 2O C H2O H C rO 3-2Py C H O1,K O H 2, N aB H4 T M 2. C H3CO CH3 B a(O H )2 I2 (C H 3)2C CH CO C H3 C 6H5M gB r CuB r O B r2/N aO H HOO A lC l3 H2CC (C H3)2 H OO PPA T M 3. O 3, H 2O HCCH 1,N a, N H3(l) 2,C H3CH2Br CCH 1,N a, N H 3(l) 2, O H H 2 L i ndlar O H 4. 15 C H3CH CH O CH3 + H C H O OH - H2O C H3C CH O CH2OH CH3 H C NC H3C CH2OH CH3 CHC N O H O O O H H + H2O C H3C CH2OH CH3 CHCO OH OH H + -H2O 八. 推断结构。（每题 5 分，共 10分） 1. A. C H 3CH2CO Cl O B. C. B r2, C H 3CO OH D. O N (C2H5)2 2. 七.鉴别题（ 6 分） a. A丙 醛 B丙 酮 C 丙 醇 D 异 丙 醇 2,4 二 硝 基 苯 肼 有 沉 淀 无 沉 淀 T ollen 试 剂 I2 / N aO H 沉 淀 无 沉 淀 无 沉 淀 黄 色 沉 淀 b.A戊 醛 B2 戊 酮 C环 戊 酮 T ollen试 剂 沉 淀 A 无 沉 淀 B C I2 / N aO H CHI3 无 沉 淀 B C C C H3H C H2CH3 C H C HH3C CH2CH3 CH ( I ) ( R )-2-甲 基 -1- 戊 炔( II ) ( S )-2-甲 基 -1- 戊 炔 A 为 ( I ) 或 ( II ) C H3C H2C HCC Ag C H3 B CH3CH2C HC H2C H3 C H3 C 16 CH 3C H C H2C O O H Br 一、命名法命名下列化合物或写出结构式( 每小题 1 分，共 10 分) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 邻苯二甲酸二甲酯 7. 苯乙酮 8. 间甲基苯酚 9. 2,4 二甲基 2 戊烯 10. 环氧乙烷 二、选择题（ 20 分，每小题 2 分） 1.下列正碳离子最稳定的是（） (a) (CH 3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2 + 2. 下列不是间位定位基的是（） 3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（） A B C C HC H 2 (CH 3)2CHCO CH(CH 3)2 A CO O HB SO 3H C CH 3 D CH O C H2C lC lC H2C H2C l (C H 3)2C H C H2C H C (C H 3)2 (CH 3)2CHCH2NH2 17 4不与苯酚反应的是 ( ) A 、Na B、NaHCO 3 C 、FeCl3D、Br2 5. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（） (a) C H3C H2B r, (b) (CH 3)2C H C H2B r, (c) (C H 3)3C C H2B r 6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（） AKI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7以下几种化合物哪种的酸性最强（） A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚 8. SN1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体； ()立体化学发生构型翻转； () 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混 合物（） A.I、II B.III 、IV C.I、IV D.II 、IV 9下列不能发生碘仿反应的是（） A B C D 10. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（） A B C D 三、判断题（每题1 分，共 6 分） 1、由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此 其要比相应烷烃性质活泼。（） 2、只要含有 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 （） 3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他 大环活泼些。（） 4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（） 5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。 （） 6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（） 四、鉴别题（ 10 分，每题 5 分） CH 3 C CH 3 OCH 3CHCH3 OH CH 3CH2CH2OH CH3CCH2CH3 O CH 3NO2 NO 2 CH 3 CH 3CH2NO2 CH 3ONO2 18 11，3 环己二烯，苯， 1-己炔 2. 1-己炔， 2-己炔， 2-甲基戊烷 五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分） 1. 2. 3. + CH3Cl AlCl 3 4. 5. 6. 7. C H 3C H2C H C H 2 C l2/H 2O (C H3)2CC H C H 2C H3 O3 Zn 粉 ,H 2O (1) (2) C H3C H 2C H2C H2Br M g C 2H5O H O C H 3 C H 2 C H 2 O C H 3 + H I(过量） CH 3CH2CHO 稀 NaOH C O C H 3 C l2,H 2O N aO H 19 8. 9. 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分） 1. 2. 3. 4. CH 3CH2CHCH 2 CH 3CH2CH2CH2OH B r C H 3 B r N O 2 CH 3 CH 2 CH 2HOCH 2CH2OCH2CH2OCH2CH2O H C H 3 C H 2 CC H 3 O H C H 3 (C H 3C O )2O+ O H C H 3C H2C C C H 3+ H 2O H 2SO4 HgSO 4 C l C H 3 氢 氧 根 S N 2 历 程 + H 2O 20 5. 6. 七、推断题（ 10 分） 分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12） 。C 经臭氧化并水解得D 与 E。D 能 发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写 出 AE的结构式。 (CH 3)2C CH 2 (CH 3)3CCOOH CHO 21 参考答案及评分标准 特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中 文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影 式等； （2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说 不做要求； （3） 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段， 不同方案之间存有难易之分。 一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10 分，每小题 1 分） 1. 2 甲基 1 丙胺2. 2，5 二甲基 2 己烯 3. 苯乙烯4. 2，4 二甲基 3 戊酮 5. 3 溴丁酸6. 7.8. 9.10. 二、选择题（ 20 分，每题 2 分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（ 6 分） 1、2、3、4、5、6、 四、鉴别题（各 5 分） 1. a.A B C 1,3 环 己 二 烯 苯 1 己 炔 A g(N H 3)2 + C 灰 白 色 无 反 应 A B B r2 / C Cl4 无 反 应 褪 色 B A b. A B 环 丙 烷 丙 烯 K MnO 4 无 反 应 褪 色 A B 2. a b c B r2 褪色 不 褪色 a b c A g(NH 3 )2 + 沉淀 无 沉淀 a b 五、写出下列反应的主要产物（20 分） CO O C H3 CO O C H3 C O C H 3 C H3 O H C H3C H C HC C H 3 C H3C H3 O 22 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. C H 3C H2C H C H 2 C l2/H 2O C H 3C H2C H C H2C l O H (C H3)2CC H C H 2C H3 O 3 Zn 粉 ,H 2O (1) (2) C H3C O C H 3+ C H3C H 2C H O C H 3C H2C H2CH2B r M g C 2H5O H C H 3C H2C H2C H2M gB r CH 3 C H 2C H2 C H 3+ B rM gO C 2H5 O C H 3 C H 2CH2O C H3 + H I( 过量） I C