高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类教学案 鲁科版选修

我带领班子成员及全体职工，积极参加县委、政府和农牧局组织的政治理论学习，同时认真学习业务知识，全面提高了自身素质，增强职工工作积极性，杜绝了纪律松散第3节 醛和酮糖类第1课时醛和酮课标要求1了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。 2能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。3从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。1醛和酮分子中都含有羰基即，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。2饱和一元醛、酮的通式均为CnH2nO，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。3醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。4醛基具有还原性，能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。1醛和酮的概述(1)概念醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(3)命名醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如，命名为3甲基丁醛；，命名为3甲基2丁酮。2常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛(蚁醛)HCHO气刺激性易溶于水酚醛树脂福尔马林乙醛CH3CHO液刺激性易溶于水苯甲醛液杏仁味难溶染料、香料中间体丙酮液特殊与水以任意比互溶有机溶剂、有机合成原料特别提醒醛基可以写成CHO，而不能写成COH。1丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3是同一类物质吗？有何联系？提示：不是，丙醛属于醛，丙酮属于酮，两者互为同分异构体。2甲醛的结构有什么特殊性？提示：甲醛的分子式为CH2O，结构简式为HCHO。结构式如图所示。甲醛中的氢原子与CHO直接相连，没有烃基。与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个氢原子都非常活泼。1 mol HCHO相当于含2 mol CHO。1醛和酮的区别和联系官能团官能团位置简写形式区醛醛基：碳链末端别酮羰基：碳链中间联系相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体2甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子中连接两个氢原子。(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。3甲醛性质的特殊性(1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。(2)甲醛的醛基氧化后仍有一个醛，因此在有关醛基反应的计算中，甲醛相当于两个醛基。(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。4醛和酮的同分异构体(1)官能团异构饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2=CHCH2OH和CH3CH2CHO。(2)官能团位置异构因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2戊酮与3戊酮。(3)碳骨架异构醛类碳骨架异构的写法：如C5H10O可写成C4H9CHO，C4H9的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。酮类碳骨架异构的写法：如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：，但由于和位置相同，、和位置相同，所以共有3种同分异构体。1下列关于醛的说法正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合CnH2nOD甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体解析：选CA项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B项，醛的官能团是醛基，应写为CHO；D项，就是丙醛的同分异构体。2分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有()A4种B5种C6种 D7种解析：选D分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9CHO，因C4H9有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为，因C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为、；也可写成，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种3种7种。3(1)下列有机化合物属于醛的有_，以下属于酮的有_。(填字母) (2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名：_。：_。解析：(1)醛含有醛基(CHO)，故A、B是醛；酮含有羰基()，因此C、D是酮。(2)含有醛基的碳为1号碳原子，故其名称为2甲基丙醛。含有羰基的官能团为2号碳原子，甲基在4号碳原子上，故其名称为4甲基2戊酮。答案：(1)ABCD(2)2甲基丙醛4甲基2戊酮1羰基的加成反应醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。几种与醛反应的试剂及加成产物如下表：试剂名称化学式 电荷分布AB与乙醛加成的产物氢氰酸HCN HCN氨及氨的衍生物(以氨为例)NH3 HNH2醇类(以甲醇为例)CH3OHHOCH3(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇(2)在有机合成中可利用加成反应增长碳链2氧化反应和还原反应(1)氧化反应与氧气反应2CH3CHOO22CH3COOH。乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应实验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验操作实验现象有砖红色沉淀产生化学方程式CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)还原反应醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，反应的化学方程式分别为1如何配制银氨溶液？提示：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。2如何鉴别醛和酮两种物质？提示：可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。1醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O反应现象产生光亮银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸2醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H)溶液，溴水等较强氧化剂氧化。3醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下：CH2OH CHO COOH因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。1下列说法中正确的是()A凡能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是35%45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。发生银镜反应时乙醛被氧化，体现乙醛的还原性。只有RCH2OH才能被氧化成醛。2下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是()解析：选C选项C中的加成反应的正确化学方程式为3某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A能被银氨溶液氧化B能使KMnO4酸性溶液退色C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应解析：选D有机物中含有和两种官能团，可以被银氨溶液、KMnO4(H)溶液氧化，A、B正确，此有机物中只有与Br2发生加成反应，C正确；和与H2都能发生加成反应，D错。三级训练节节过关1下列物质不属于醛类的是()解析：选B根据醛的概念可知不属于醛类。2下列关于醛和酮的说法不正确的是()A由于醛和酮是两类不同的有机物，故它们具有截然不同的性质B相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体C醛和酮都有羰基官能团D醛和酮都易发生加成反应解析：选A醛、酮都含有，可发生加成反应，A错误，C、D正确；饱和一元醛、酮通式都为CnH2nO，B正确。3乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于()取代反应消去反应加成反应还原反应A BC D解析：选D乙醛催化加氢，断裂上C=O键中的一个键，C原子上加一个H，O原子上加一个H，生成乙醇，此反应又属于还原反应。4茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：，关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应解析：选DA项，在一定条件下，苯环、碳碳双键及醛基均可被H2还原；B项，碳碳双键、醛基及苯环上的侧链均能被酸性KMnO4溶液氧化；C项，在铁催化下，茉莉醛可以与液溴发生苯环上的取代反应；D项，分子中存在碳碳双键，可与氢溴酸发生加成反应。5有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体ABC。其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是_、_、_。(2)写出下列反应的化学方程式。AB的化学方程式为_。BC的化学方程式为_。BA的化学方程式为_。解析：本题考查的是卤代烃、醇、醛、酸之间的转化关系。已知A、B、C为烃的衍生物：ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同。醇在有浓H2SO4存在时加热至170 产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。答案：(1)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3CH2OH1下列关于醛的说法中，正确的是()A所有的醛都由烃基跟醛基相连而构成B醛的官能团是COHC乙醛和丙醛互为同分异构体D饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式解析：选D甲醛是氢原子连接醛基，故A错误；醛的官能团是CHO，原子顺序不可颠倒；乙醛和丙醛的分子式不同，故不是同分异构体，二者互为同系物。2某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合，加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。则实验失败的原因是()A氢氧化钠不够量 B硫酸铜不够量C乙醛溶液太少 D加热时间不够解析：选A据题意知CuSO4与NaOH反应，由于NaOH不足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。3C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内一定不可能加入的试剂是()AO2 BNaOH溶液C酸性KMnO4溶液 D新制Cu(OH)2悬浊液解析：选B由化合物T和X的结构可知，化合物T是HCHO、X是H2CO3，由HCHO到H2CO3发生了氧化反应，需加氧化剂，O2、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2悬浊液均可氧化HCHO，NaOH溶液与HCHO不反应，故B项NaOH溶液是一定不可能加入的试剂。4下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是()A甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料C自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的D苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质解析：选D通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A错；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B错；自然界中存在许多醛、酮，C错。5下列试剂不能跟HCHO反应的是()Ag(NH3)2OH新制Cu(OH)2O2酸性KMnO4溶液CH3CH2OHA BC D解析：选D都是氧化剂，能够氧化甲醛，只有乙醇不能与甲醛发生反应。6下列一元醇中，不能用氢气还原醛或酮来制取的是()解析：选B如果是被H2还原制得，则原分子中一定有C=O，与H2加成后OH所连C原子上一定有H原子，而B分子中OH所连C原子上没有H原子，原分子中一定没有C=O，不属于醛或酮。7下列物质能跟银氨溶液发生银镜反应的是()A BC D解析：选D含有官能团CHO的物质都能发生银镜反应。8下列说法中，正确的是()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等解析：选C乙醛的结构式为，其中CH3的四个原子不可能在同一平面上，故A项错误；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质，故B项错误；CHO在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH，故C项正确；虽然乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多，故D项错误。9已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动失水生成含醛基的化合物。今在无其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯甲醛(C6H5CHO)。 (1)条件2中试剂为_。(2)写出苯甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成羧酸盐A，部分还原成醇B。写出A经酸化后的产物与B酯化反应可生成一种新的化合物C的结构简式：_。解析：(1)二卤代烃在碱性条件下水解得到的醇分子中两个羟基同在一个C原子上，自动失水得到醛基；(3)苯甲醛氧化为A(苯甲酸盐)，还原为B(苯甲醇)，两者发生酯化反应得到C为苯甲酸苯甲酯。答案：(1)NaOH溶液10柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有_。能使溴的四氯化碳溶液退色；能与乙醇发生酯化反应；能发生银镜反应；能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应；能使酸性KMnO4溶液退色。A BC D(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：_。发生反应的化学方程式：_。(3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：_。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_。解析：(1)主要根据所含官能团、CHO进行性质分析。可与Br2发生加成反应，从而使其退色；分子中无COOH不能与C2H5OH发生酯化反应；分子中有CHO可以发生、两反应；与CHO均可以使酸性KMnO4溶液退色。(2)常用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。(4)CHO也可使酸性KMnO4溶液退色，当CHO与同时出现时，应先检验CHO的存在，然后除去CHO，再检验。答案：(1)C(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基(答案合理即可) (3)在加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化CHO后，调pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或KMnO4酸性溶液，若退色说明有 (4)醛基(或CHO)1下列有关银镜反应实验的说法正确的是()A试管必须洁净B向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C可采用水浴加热，也能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜解析：选A做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接加热；银镜用稀硝酸清洗。2下列试剂可用于鉴别1己烯、甲苯和丙醛的是()A银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液B酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液C氯化铁溶液D银氨溶液和溴的四氯化碳溶液解析：选D分析题给三种物质，1己烯中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化；丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；三种物质均不与氯化铁溶液反应。A项银氨溶液可检验出丙醛，但另两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液退色；B项1己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C项三物质均不与氯化铁反应；D项用银氨溶液可鉴别丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鉴别1己烯和甲苯。3在一定条件下发生如下反应：2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH，在此反应中，甲醛发生的变化是()A仅被氧化B仅被还原C既被氧化，又被还原 D既未被氧化，也未被还原解析：选CHCHO变为CH3OH，是分子上加氢，是还原反应；HCHO生成HCOONa，过程是HCHO先生成HCOOH，HCOOH与NaOH反应生成HCOONa，HCHOHCOOH是分子上加氧，是氧化反应。4.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正确的是()A香草醛的分子式为C8H7O3B加FeCl3溶液，溶液不显紫色C1 mol该有机物能与3 mol氢气发生加成反应D能发生银镜反应解析：选D香草醛的分子式为C8H8O3，选项A错误；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应，C错误；含有醛基能发生银镜反应，D正确。5下列反应中，有机物被还原的是()A乙醛制乙醇 B乙醛制乙酸C乙醛发生银镜反应 D乙醛与新制氢氧化铜反应解析：选AB、C、D项中乙醛均被氧化。63 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛解析：选A1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为15 gmol1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。7某同学设计的区别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是()A加金属钠B加银氨溶液C与新制Cu(OH)2悬浊液反应D与酸性KMnO4溶液反应解析：选A在鉴别醛和酮这两类物质时，应根据它们在性质上的差异进行，所设计的方案中的药品在与醛和酮反应时，应有两种明显不同的现象。A中，醛和酮均不能与金属钠反应，都无明显现象，故A无法达到实验目的。B中，醛可以和银氨溶液反应出现银镜；C中，醛可与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，有砖红色沉淀生成；D中，醛可使酸性KMnO4溶液退色，而酮不能与之发生反应，无现象，故B、C、D均可达到实验目的。81,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是()A戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银C戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色D戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸解析：选D戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液退色，1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol银。9肉桂醛是一种食用香精，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)推测B的侧链上可能发生的反应类型_(任填两种)。(2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式_。(3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中不含羰基和羟基是苯的对位二取代物除苯环外，不含其他环状结构解析：(1)侧链中含有、CHO，可发生氧化反应、还原反应、加成反应。(2)分析题中所给反应的反应原理，同理可写出两分子乙醛在相同条件下的反应。(3)不含羰基()和羟基(OH)，则只能含O和CC。答案：(1)氧化反应、还原反应、加成反应(任意两种)10我国盛产出茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。柠檬醛假性紫罗兰酮紫罗兰酮(1)假性紫罗兰酮的分子式是_。(2)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的_(填字母)。A银氨溶液 B酸性高锰酸钾溶液C溴水 D碳酸钠溶液写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：_。柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有_种。A含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基；B能发生银镜反应。(3)反应是柠檬醛和丙酮()在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化学方程式(不用写反应条件，部分可用R代替)。解析：醛基和碳碳双键均具有强还原性，因此先利用银氨溶液将醛基氧化，然后利用溴水或酸性高锰酸钾溶液的变色情况确定是否含有碳碳双键；由柠檬醛的不饱和度可知，其同分异构体中还应含有1个醛基，则其余3个碳原子有2种碳链形式：CCC和，有5种氢，六元环上有3种氢，即共有15种同分异构体。答案：(1)C13H20O(2)AB或AC2Cu(OH)2Cu2O2H2O15(3)第2课时糖类课标要求1知道糖的分类，能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。了解糖类的组成和结构特点。2了解葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性，双糖能水解成单糖，多糖能水解成葡萄糖。3结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。1糖类是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的物质。2糖类可依据水解情况分为单糖、低聚糖、多糖。3重要的单糖有葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖；双糖有蔗糖、麦芽糖；多糖有淀粉、纤维素。4葡萄糖、麦芽糖、核糖和脱氧核糖是还原性糖。1糖类的概述概念分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物官能团OH、CHO或分类单糖不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等双糖一个糖类分子能水解生成两个单糖分子，如麦芽糖、蔗糖等多糖一个糖类分子能水解生成多个单糖分子，如淀粉、纤维素等用途人类能量来源(食品)之一； 人体生理活动的基本物质；工业生产乙醇、醋酸、醋酸纤维等的原料2单糖(1)葡萄糖组成与结构：分子式为C6H12O6，官能团是醛基和羟基，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。化学性质：a可与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生氧化反应。CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O；CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O。b可与H2等发生加成反应。c可与羧酸发生酯化反应。(2)果糖分子式：C6H12O6，是六碳酮糖，是自然界中甜度最大的单糖，与葡萄糖互为同分异构体。(3)核糖和脱氧核糖核糖分子式：C5H10O5，结构简式：CHO(CHOH)3CH2OH；脱氧核糖分子式：C5H10O4，结构简式：CHOCH2(CHOH)2CH2OH。3双糖又称二糖，1 mol双糖能水解成2 mol单糖。常见的双糖有麦芽糖和蔗糖，分子式均为C12H22O11，麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖分子中无醛基，二者互为同分异构体，水解的化学方程式分别为C12H22O11H2O2C6H12O6， 麦芽糖葡萄糖C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖1下列关于糖类物质的理解中不正确的是()A糖类物质都是由碳、氢、氧三种元素组成的B糖类物质不一定都有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类物质C糖类物质的结构中都含有羟基D糖类物质中氢原子和氧原子的比例总是符合21的关系解析：选D从元素组成而言，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，故其组成元素有C、H、O，A、C选项正确；淀粉、纤维素也是糖，但它们没有甜味，而某些醇具有甜味，但它们又不是糖，B选项正确；多数糖类物质中的氢原子和氧原子的比例符合21的关系，但鼠李糖的化学式是C6H12O5，并不符合N(H)N(O)21的关系，故D选项错误。2葡萄糖是单糖的主要原因是()A在糖类物质中含碳原子数最少B不能水解成更简单的糖C分子中有一个醛基(CHO)D分子结构最简单解析：选B从分类来看，不能再水解的糖是单糖，故答案为B。1多糖多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物，常见的多糖有淀粉和纤维素。(1)淀粉组成：通式为(C6H10O5)n。水解反应：淀粉发生水解反应的化学方程式为(C6HnH2OnC6H。特征反应：利用淀粉遇碘变蓝的性质可以鉴定淀粉的存在。(2)纤维素组成：通式为(C6H10O5)n或C6H7O2(OH)3n。水解反应：纤维素在酸的催化作用下，发生水解反应的化学方程式为(C6HnH2OnC6H。酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元含有三个醇羟基，表现出醇的性质，与硝酸发生酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗名硝酸纤维)，与乙酸发生酯化反应制得纤维素乙酸酯(俗名醋酸纤维)。2糖类和生命活动(1)糖类为人类提供能量。(2)糖类是生物体合成其他化合物的基本原料。(3)糖类对人体生命活动有辅助功能。(4)核糖与脱氧核糖是RNA、DNA的重要组成部分。1淀粉、纤维素通式为(C6H10O5)n它们是否互为同分异构体？提示：虽然淀粉和纤维素的通式相同，但它们的结构不同，分子里所包含的单糖单元(C6H10O5)的数目也不同，即n值不同，故它们不互为同分异构体。2在检验淀粉水解产物之前，加入氢氧化钠溶液的目的是什么？提示：中和作为催化剂的硫酸，以免硫酸破坏银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，从而导致实验失败。1淀粉和纤维素的比较名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构特点由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物相互关系两者不是同分异构体，不是同系物，均属于天然高分子化合物物理性质白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味白色、无味的物质，不溶于水，无甜味化学性质加碘水与碘作用呈现蓝色与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素水解在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难酯化能发生酯化反应能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等用途作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等2淀粉水解程度的判断及水解产物的检验(1)原理淀粉在20%H2SO4的作用下，加热发生水解反应，其水解过程是分步进行的，最终水解产物为葡萄糖。其水解过程为(C6H10O5)nC12H22O11C6H12O6淀粉 麦芽糖葡萄糖(2)步骤 (3)实验现象、结论及注意事项情况现象A现象B结论溶液呈蓝色未产生砖红色沉淀未水解溶液呈蓝色出现砖红色沉淀部分水解溶液不呈蓝色出现砖红色沉淀完全水解特别提醒(1)淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。(2)因反应是用硫酸做催化剂，而与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先中和再检验。(3)也可用银氨溶液来检验水解生成的葡萄糖。1下列说法中，错误的是()A碘化钾溶液能使淀粉显蓝色B纤维素的水解难于淀粉的水解C用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应D多糖一般没有还原性，也没有甜味解析：选AI2使淀粉显蓝色，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇：C6H12O62C2H5OH2CO2，淀粉制乙醇的反应包括水解反应和分解反应。2某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉溶液水解液溶液变蓝，结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉溶液水解液不产生砖红色沉淀，结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉溶液水解液中和液产生砖红色沉淀，结论：淀粉已经完全水解。判断上述三种方案的结论是否正确，并简述理由，若都不正确，请你设计出合理的实验方案。解析：(1)方案甲操作正确，但结论错误。这是因为淀粉也可能部分水解，未水解的残留淀粉也会使碘水变蓝，故不能得出淀粉完全没有水解的结论。(2)方案乙操作错误，结论也错误。淀粉水解后应用稀碱溶液中和水解液中的H2SO4，然后再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(3)方案丙结论不正确，操作正确。因为按设计方案有砖红色沉淀说明有葡萄糖，只能说明淀粉已水解。答案：方案甲结论不正确。如果淀粉只是部分发生水解，未水解的淀粉遇碘(I2)也会呈蓝色。方案乙结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用NaOH溶液中和，所以加入的新制Cu(OH)2悬浊液会溶于硫酸溶液，从而无法氧化葡萄糖，也就无砖红色沉淀生成。 方案丙结论不正确。该实验只能证实淀粉已经发生水解，没有证明是否仍有淀粉存在，所以无法证明淀粉是否完全水解。结论：淀粉已水解完全。三级训练节节过关1下列说法中正确的是()A凡符合通式Cn(H2O)m的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类B凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类C葡萄糖是一种单糖的主要原因是它是一种多羟基醛D葡萄糖分子中含有醛基，它具有还原性解析：选D有些符合通式Cn(H2O)m的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)，有些不符合通式Cn(H2O)m的物质属于糖类，如鼠李糖(C6H12O5)；能溶于水且具有甜味的物质不一定是糖类，如糖精；葡萄糖是单糖的主要原因是它不能水解成更简单的糖；葡萄糖分子中含有醛基，它具有还原性。2下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是() A加金属钠看是否有氢气放出 B与新制氢氧化铜混合后加热，观察是否有砖红色沉淀生成 C与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成D加入酸性高锰酸钾溶液，看是否退色解析：选B尿液中含水，无论是否含葡萄糖，加入钠都会有氢气放出。因尿液中葡萄糖含量很低，与醋酸反应不明显，C错误。尿液中含有许多成分，即使不含葡萄糖，也会使酸性高锰酸钾溶液退色。3下列物质中，属于糖类，但是分子组成不符合Cm(H2O)n的是()解析：选C糖类的分子结构是多羟基醛或酮，A中没有羟基，B是多元醇，不含醛基或羰基，所以A、B都不是糖；C是多羟基酮，且其分子组成为C6H12O5，不符合Cm(H2O)n，故C正确；D是多羟基醛，属于糖，但是其分子组成为C4(H2O)4，所以D不符合题意。4下列说法中不正确的是()A蔗糖不是淀粉水解的产物B麦芽糖的水解产物能发生银镜反应C食用白糖的主要成分是葡萄糖D蔗糖与麦芽糖互为同分异构体解析：选C淀粉水解的最终产物为葡萄糖，麦芽糖的水解产物为葡萄糖，食用白糖的主要成分是蔗糖。5下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。 (1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应_(填数字)。(2)的反应类型为_(填选项字母)。A氧化反应B加成反应C水解反应 D消去反应(3)反应可用于检验糖尿病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为_。解析：工业上制镜和制热水瓶胆都是利用了葡萄糖与银氨溶液的反应，所以应为反应，反应为淀粉与水反应生成葡萄糖、麦芽糖，因此为水解反应。答案：(1)(2)C(3)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O1下列有关糖类的叙述中，正确的是()A糖类是具有甜味的物质B糖类是具有Cn(H2O)m通式的物质C糖类是含有醛基或羰基的物质D糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生它们的物质解析：选D糖类不一定具有甜味，如纤维素是多糖，但没有甜味，反之，具有甜味的物质也不一定是糖类，如甘油有甜味，属于多元醇，A错。糖类的通式为Cn(H2O)m，但少数属于糖类的物质不一定符合此通式，而少数符合此通式的物质又不一定是糖类，B错。糖类是含有多羟基醛或多羟基酮类物质，C中没有指明是否含有羟基，说法不准确。2关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的是()A两者都能水解，且水解的最终产物不相同B两者实验式相同，且互为同分异构体C两者都属于糖类，且都没有甜味D两者都属于高分子化合物，且遇碘单质都显蓝色解析：选C淀粉和纤维素都属多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖；淀粉和纤维素既无甜味，也无还原性；两者尽管能用同一分子通式(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，因而不是同分异构体的关系；两者都是天然高分子化合物，但只有淀粉能与碘单质作用显蓝色。3下列物质或其主要成分属于单糖的是()A棉花BHOCH2CH2CH2CHOC甘蔗 D果糖解析：选D棉花的主要成分是纤维素，属于多糖；甘蔗的主要成分中含有蔗糖，属于双糖；果糖是单糖；HOCH2CH2CH2CHO虽然有醛基与羟基，但是不满足多羟基的要求，所以不是糖。4青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明()A青苹果中只含淀粉不含糖类B熟苹果中只含糖类不含淀粉C苹果转熟时淀粉水解为单糖D苹果转熟时单糖聚合成淀粉解析：选C青苹果汁中含淀粉较多，熟苹果汁中含葡萄糖较多。5酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是()A金属钠 B石蕊溶液C新制的氢氧化铜悬浊液 DNaHCO3溶液解析：选C新制Cu(OH)2与乙醇不反应，与乙酸溶液反应变成蓝色；葡萄糖遇Cu(OH)2加热有砖红色沉淀生成。6下列说法不正确的是()A鉴别麦芽糖和蔗糖可用银镜反应B检验糖尿病患者尿液中是否含有葡萄糖时，可将尿样与新制氢氧化铜悬浊液混合加热C麦芽糖既能发生银镜反应，又能发生水解反应D葡萄糖属于高分子化合物解析：选D麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性；蔗糖分子中不含醛基，不具有还原性，故两者可用银镜反应鉴别，A对。葡萄糖分子中含CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热可产生砖红色沉淀，B对。麦芽糖分子中含CHO，又因为是双糖，故能发生银镜反应，