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文档简介
本科毕业论文(设计) 题目:下司鱼香草挥发油化学成分分析 学 院:环境与生命科学学院 专 业:化 学 班 级:环 08 化本 2011 年 12 月 1 日 i 目录 目录 i 摘要: .ii 关键词 .ii keywords iii 1 前言 1 2 材料与方法 2 2.1 材料 2 2.2 试剂与仪器 2 2.3 实验方法 2 2.3.1 鱼香草的预处理 2 2.3.2 鱼香草挥发油的提取 2 3 gc-ms 联用仪分析条件 3 4 成分鉴定 3 5 结果与讨论 3 ii 下司鱼香草挥发油化学成分分析 摘要:以下司鱼香草为原料,我们用正己烷作萃取剂,分别采用超声波蒸馏组 合法(44 种物质) 、挥发油提取装置提取法(30 种物质) 、超声波和提取 装置组合提取法(47 种物质)对鱼香草挥发油进行成分提取,最后用气 相色谱-质谱联用仪(gc-ms)对其化学成分进行鉴定,从分析结果中比较 各种方法所提取成分的分布规础。其中含量较多是主要是用于香料和香 精,如正庚烷,石竹烯,三甲基-9-亚甲基-5-氧杂三环8.2.0.04,6十 二烷,十二烷,月桂烯,葵烷等。含量百分比较大,可供大量提取使 用。 关键词:鱼香草;气质联用仪;挥发油提取;化学成分; analysis of chemical constituents of volatile oil of fish vanilla in the xiasi author:chen xiaoju instructorwu lingdong (environment 进样温度 :280.00 ; 进样模式 :分流总流量 :24.0 ml/mi;柱流量 :1.00 ml/min 吹扫流量 :3.0 ml/min$if$ 温度范围:50-200;速率:10 0c/min 分流比 : 20:1离子源温度 :200.00 ; 接口温度 :280.00 溶剂延迟时间 :2.00 min; 检测器增益 :0.80 kv 采集方式 :scan间隔 :0.50sec扫描速度 4 成分鉴定 定性分析:取第一份,第二份和第三份的 9 个样品瓶,用气质联用仪进行分 析鉴定。通过化学分析工作站数据系统处理,检索谱图库,并分别与质谱图集的 标准谱图进行对照,复合。再结合有关文献进行人工谱图分析,以便鱼香草发油 中化学成分。 5 结果与讨论 按照上述气质联用仪对鱼香草提取的挥发油进行分析,得出三张色谱图,如图 1,图 2,图 3。 4 图 1 超声波蒸馏组合法对鱼香草挥发油色谱图 图 2 挥发油提取装置提取法对鱼香草挥发油色谱图 图 3 超声波和提取装置组合提取法对鱼香草挥发油色谱图 在上述各种方法所得的谱图,用计算机进行谱图数据库检索,并经人工谱图 解析,按照各的质谱碎片于有关谱图资料对比,对峰高,分子式,摩尔质量,物 质的应用进行汇总如表 1。 表 1 超声波蒸馏组合法鱼香草挥发油化学成分 gc/ms 分析结果 方法/峰高序号 化合物 1 2 3 参数(分子式;摩尔质量) 1 2,2,4-三甲基 戊烷 0.18 0.55 - 分子式:c8h18 摩尔质量:114 5 2 2,2-二甲基己 烷 - - - 分子式:c8h18 摩尔质量:114 3 正庚烷 7.85 9.75 2.19 分子式:c7h16 摩尔质量:100 4 甲基环己烷/ 0.37 0.85 2.03 分子式:c7h14 摩尔质量:98 5 甲苯 0.39 - - 分子式:c7h8 摩尔质量:92 7 十一烷 0.29 - 0.10 分子式:c11h24 摩尔质量:156 9 癸醚 0.25 - - 分子式:c20h42o 摩尔质量:298 10 1-癸醇 3.23 0.66 - 分子式:c10h20o 摩尔质量:156 11 正十一醛 1.47 - - 分子式:c11h22o 摩尔质量:170 12 石竹烯 6.38 3.99 0.40 分子式:c15h24 摩尔质量:204 13 4,7,- cycloundecat riene, 1,5,9,9- tetramethyl- , z,z,z-: 2.58 2.05 0.09 分子式:c15h24 摩尔质量:204 14 1-碘癸烷 0.24 - - 分子式:c10h21i 摩尔质量:268 15 氯代十八烷 0.48 - - 分子式:c18h37cl 摩尔质量:288 16 1-氯二十一碳 烷 0.28 - - 分子式:c20h41cl 摩尔质量:316 17 alpha-柏木烯 0.47 - - 分子式:c15h24 摩尔质量:204 18 naphthalene, 1,2,3,4,5,6, 7,8- octahydro 0.63 0.89 - 分子式:c15h24 摩尔质量:204 19 喇叭茶醇 0.53 - - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 20 反式-橙花叔 醇 1.26 1.35 0.07 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 21 s-(z)- 3,7,11-三甲 基-1,6,10-十 二烷三烯-3- 醇 1.26 - - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 22 三甲基-9-亚 甲基-5-氧杂 三环 8.2.0.04,6 十二烷 2.22 - 2.76 分子式:c15h24o 摩尔质量:220 23 2,5,9- trimethylcyc loundeca- 4,8-dienone 2.22 - - 分子式:c14h22o 摩尔质量:206 24 石竹素 0.32 - - 分子式:c15h24o 摩尔质量:220 25 alloaromaden 1.55 - - 分子式:c15h24o 摩尔质量:220 6 drene oxide- (1)/ 26 tetracyclo6 .3.2.0(2,5). 0(1,8)tride can-9-ol, 4,4-dimethyl 1.55 2.29 - 分子式:c15h24o 摩尔质量:220 27 cycloisolong ifolene, 7- bromo /2.06 - - 分子式:c15h23br 摩尔质量:282 28 neoisolongif olene, 8- bromo. 2.06 4.74 - 分子式:c15h23br 摩尔质量:282 29 -毕橙茄醇 0.19 - - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 30 3- cyclohexen- 1-ol, 2- (1,5- dimethyl-4- hexenyl)-4- methyl- $ 2-(1,5- dimethyl-4- hexenyl)-4- methyl-3 0.71 0.69 - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 31 2-脱氧胞苷 0.71 - - 分子式:c15h26o 、 摩尔质量:222 32 西松烯/0.56 - - - 分子式:c20h32 摩尔质量:272 33 红没药醇 0.32 0.42 - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 34 (z)-7- hexadecenal 0.29 - - 分子式:c16h30o 摩尔质量:238 35 法呢醇 0.27 - - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 36 1,4- benzenediol, 2(1,4,4a,5, 6,7,8,8a- octhydro- 2,5,5,8a- trtramethyl- 1- naphthalenyl -, 1r-(1- alpha,-4 2.11 - - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 37 1a,2,5,5- tetramethyl- 2.11 3.98 - 分子式:c13h22o 摩尔质量:194 7 cis- 1a,4a,5,6,7, 8-hexahydro- gamma- chromene 38 2,6- dimethyl- 2,4- heptadiene 0.49 - - 分子式:c9h16 摩尔质量:124 39 植物醇 0.27 - - 分子式:c20h40o 摩尔质量:296 40 三反油酸甘油 酯 0.83 - - 分子式:c57h104o6 摩尔质量:884 41 十二烯基琥珀 酸酐 0.31 1.72 - 分子式:c16h26o3 摩尔质量:266 42 2,5- furandione, 3-dodecyl- $ 3- dodecyl-2,5- furandione 0.83 1.72 - 分子式:c16h26o3 摩尔质量:266 43 六甲基乙烷 - 0.55 - 分子式:c8h18 摩尔质量:114 44 (1r)-( )- 蒎烯 - 0.76 - 分子式:c10h16 摩尔质量:136 45 tricyclo2.2 .1.02,6hept ane,1,3,3- trimethyl - 0.76 - 分子式:c10h16 摩尔质量:136 46 十二醇 - 0.66 - 分子式:c12h26o 摩尔质量:186 47 甲基壬基甲酮 - 3.31 - 分子式:c11h22o 摩尔质量:170 48 癸酸 - 0.61 - 分子式:c10h20o2 摩尔质量:172 49 1-十一醇 - 0.67 - 分子式:c11h24o 摩尔质量:172 50 (z)-3,7-二甲 基-2,6-辛二 烯-1-醇乙酸 酯 - 0.40 - 分子式:c12h20o2 摩尔质量:196 51 gamma.- himachalene - 0.83 - 分子式:c15h24 摩尔质量:204 52 1h-3a,7- methanoazule ne-8- methanol,2,3 ,4,78,8a - 0.83 - 分子式:c15h24o 摩尔质量:220 53 naphthalene, 1,2,3,4,4a,5 - 0.47 - 分子式:c15h24 摩尔质量:204 8 ,6,8a- octahydro- 4a,8-dim 54 1,5- cycloundecad iene,1,4,4- trimethyl-8- methyl - 0.52 - 分子式:c15h24 cas:116-04- 摩尔质量: 204 55 八氢化-1,4- 二甲基-7-(1- 甲基乙烯基) - 0.52 0.52 分子式:c15h24 摩尔质量:204 56 1h-3a,7- methanoazule ne,2,3,4,7,8 ,8a- hexahydro - 0.40 - 分子式:c15h24 摩尔质量:204 57 1h- benzocyclohe ptene,2,4a,5 ,6,7,8- hexahydro- 3,5 - 0.40 - 分子式:c15h24 摩尔质量:204 58 viridiflorol - 1.71 - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 59 epiglobulol - 1.71 - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 60 棕榈酸 - 1.93 0.88 分子式:c16h32o2 摩尔质量:256 61 抗坏血酸二棕 榈酸酯 - 1.93 - 分子式:c38h68o8 摩尔质量:652 62 phthalicacid ,2,7- dimethyloct- 7-en-5-yn-4- ylisobutyles ter - 1.73 - 分子式:c22h28o4 摩尔质量:356 63 10,10- dimethyl- 2,6- bis(methylen e)(1s,5s,9r) - 2.29 2.57 分子式:c15h24o 摩尔质量:220 64 9,11- dimethyltetr acyclo7.3.1 .0(2.7).1(7. 11)tetradec ane - 4.74 - 分子式:c16h26 摩尔质量:21 9 65 4,8,13- cyclotetrade catriene- 1,3- diol,1,5,9- trim. - 0.41 - 分子式:c20h34o2 摩尔质量:306 66 1h- cyclobutei ndene-1,4- diol,2,4,4a, 5,6,7,7a - 0.41 - 分子式:c15h26o 摩尔质量:222 67 aceticacid,7 -hydroxy- 1,3,4,5,6,7- hexahydro- 2h- naphthalen- 4a-ylmethyl ester - 0.83 - 分子式:c13h20o3 摩尔质量:224 68 正癸酸正癸酯 - 1.28 1.28 分子式:c20h40o2 摩尔质量:312 69 (e,e,e)- 3,7,11,15- tetramethylh exadeca- 1,3,6,10,14- pentaene $ (3e,6e,10e)- 3,7,11,15- tetramethyl- 1 - 0.43 - 分子式:c20h32 摩尔质量:272 70 (e,e)- 3,7,11,15-四 甲基- 1,6,10,14-十 六碳四烯-3- 醇 - 0.43 - 分子式:c20h34o 71 亚油酸 - 0.58 0.20 分子式:c18h32o2 摩尔质量:280 72 莰烯 - - 2.03 分子式:c10h16 摩尔质量:136 73 3-亚甲基-6- (1-甲基乙基) 环己烯 - - 0.81 分子式:c10h16 摩尔质量:136 74 月桂烯;7-甲 基-3-亚甲基- 1,6-辛二烯 - - 6.04 分子式:c10h16 摩尔质量:136 10 75 松油烯 - - 0.15 分子式:c10h16 摩尔质量:136 76 4-异丙基-1- 甲基-1,4-环 己二烯 - - 0.32 分子式:c10h16 摩尔质量:136 77 2-蒈烯 - - 0.21 子式:c10h16 摩尔质量:136 78 萜品油烯 - - 0.21 分子式:c10h16 摩尔质量:136 79 龙脑烯醛 - - 0.14 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 80 bicyclo3.1. 1heptan-3- ol,6,6- dimethyl-2- methyle - - 0.21 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 81 (-)-萜品-4- 醇 - - 0.95 分子式:c10h18o 摩尔质量:154 82 三甲基苯甲醇 - - 0.10 分子式:c10h14o 83 -萜品醇 - - 0.72 分子式:c10h18o 摩尔质量:154 84 6,6-二甲基二 环3.1.1庚- 2-烯-2-甲醇 - - 0.36 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 85 桃金娘烯醇 - - 0.36 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 86 cyclohexen- 1-ol,2- methyl-5-(1- methyletheny - - 0.20 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 87 2,6,6-三甲基 -1-环己烯-1- 羧醛;-环柠 檬醛 - - 0.19 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 88 双嘧达莫 - - 0.19 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 89 1-壬醇 - - 0.51 分子式:c9h20o 摩尔质量:144 90 右旋香芹酮 - - 0.09 分子式:c10h14o 摩尔质量:150 91 香叶醇 - - 0.12 分子式:c10h18o 摩尔质量:154 92 橙花醇;3,7- 二甲基-2,6- 辛二烯-1-醇 - - 0.12 分子式:c10h18o 摩尔质量:154 93 戊基环戊烷 - - 0.10 分子式:c10h20 摩尔质量:140 94 十一酸 - - 0.13 分子式:c11h22o2 摩尔质量:186 95 乙酸冰片酯 - - 10.12 分子式:c12h20o2 摩尔质量:196 96 2-十一醇 - - 0.11 分子式:c11h24o 摩尔质量:172 97 2-十三烷醇 - - 0.11 分子式:c13h28o 摩尔质量:200 98 l-紫苏醇 - - 0.13 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 99 1-羟甲基-4- 异丙烯基-1- 环己烯 - - 0.13 分子式:c10h16o 摩尔质量:152 11 100 乙酸松油酯 - - 0.39 分子式:c12h20o2 摩尔质量:196 101 八氢化-1,4- 二甲基-7-(1- 甲基乙烯基 - - 0.25 分子式:c15h24 摩尔质量:204 102 癸酸 - - 4.05 分子式:c10h20o2 摩尔质量:172 103 2-十二酮 - - 0.33 分子式:c12h24o 摩尔质量:184 104 (s)-3-苯基丁 酸 - - 0.17 分子式:c8h14o2 摩尔质量:142 105 2-十三烷酮 - - 0.69 分子式:c13h26o 摩尔质量:198 106 佛术烯 - - 0.13 分子式:c15h24 摩尔质量:204 107 月桂酸 - - 0.25 分子式:c12h24o2 摩尔质量:200 108 桉油烯醇 - - 0.22 分子式:c15h24o 摩尔质量:220 109 棕榈酸 - - 0.49 分子式:c16h32o2 摩尔质量:256 110 二十碳饱和脂 肪酸 - - 0.49 分子式:c20h40o2 摩尔质量:312 111 癸酸异戊酯 - - 0.28 分子式:c15h30o2 摩尔质量:242 112 抗坏血酸二棕 榈酸酯 - - 0.88 分子式:c38h68o8 摩尔质量:652 113 亚油酸甲酯 - - 0.29 分子式:c20h40o2 摩尔质量:312 注:图中 1 是超声波蒸馏组合法组合法;图中 2 是挥发油提取装置提取法;图中 3 是超声波和提取装置组合 提取法。表中“-”表示本物质无; 由表 1 可知,贵州凯里下司的鱼香草挥发油的化学成分主要是用于香料与香 精的生产,其中含量较高的主要是正庚烷,石竹烯,十二烷,月桂烯,葵酸。超 声波蒸馏组合法组合法测量出的物质分子量小的较多,而挥发油提取装置提取法 测量出的物质的总类较少,超声波和提取装置组合提取法测量的物质的分子量较 大且总类也多,所以用超声波和提取装置组合提取法对鱼香草挥发油的提取相对 较彻底 贵州凯里下司鱼香草挥发油成分的分析结果与相关文献报道的薄荷属其他植 物有较大差异。叶兰荣等 6报道了上海地区的 4 种薄荷植物的挥发油成分, 其 中黑胡椒薄荷挥发油的主要成分为薄荷呋喃( 27.49% )、薄荷醇( 27.47% )及薄 荷酮( 18.6% ) ;薰衣草薄荷挥发油中芳樟醇( 51.11% )和乙酸芳樟酯( 13.58% )是 其主要成分; 菠萝薄荷挥发油中氧化胡椒烯酮( 81.5% ) 是其主要成分; 留兰香 挥发油的主要成分为氧化胡椒烯酮( 39.66% )和柠檬烯( 20.49% )。陆长根等 7报 道了江苏地区椒样薄荷的主要挥发性成分为薄荷醇( 32.533% )、薄荷酮( 23.577% ) 和 3, 7, 7-三甲基-二环 4, 1, 0 庚烷( 10.379% )。nguyen 8报 12 道的越南河内地区薄荷挥发油的主要成分为香芹酮( 31.0%)、柠檬烯( 29.5%)、 反式香芹醋酸盐( 20. 4)。 参考文献 1 袁家漠, 陈训, 先静缄. 贵州芳香植物m. 贵阳:贵州科技
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