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小专题 大智慧 卤代烃在有机合成中的应用 专题专练 专题讲坛 返回 返回 卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。 返回 1在烃分子中引入羟基 例如由苯制苯酚,先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯,再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。 再例如由乙烯制乙二醇,先用乙烯与氯气发生加成反应制取 1,2二氯乙烷,再用 1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。 返回 2在特定碳原子上引入卤原子 例如由 1溴丁烷制取 1,2二溴丁烷,先由 1溴丁烷发生消去反应得到 1丁烯,再由 1丁烯与溴加成得到 1,2二溴丁烷。 3改变某些官能团的位置 例如由 1丁烯制取 2丁烯,先由 1丁烯与氯化氢加成得到 2氯丁烷,再由 2氯丁烷发生消去反应得到 2丁烯。 返回 再例如由 1溴丙烷制取 2溴丙烷,先由 1溴丙烷通过消去反应制丙烯,再由丙烯与氯化氢加成得到 2溴丙烷。 又例如由 1丙醇制取 2丙醇,先由 1丙醇发生消去反应制丙烯,再由丙烯与氯化氢加成制取 2氯丙烷,最后由 2丙醇。 返回 4增长碳链或构成碳环 例如卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一,它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用,生成的有机镁化物,再与活泼的卤代烃反应,生成更长碳链的烃。 返回 无水乙醚R M = C R M gC l = C M gC 再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃,利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。 2R B r 2N a R R 2N aB r 。 返回 例证 有机物 E(一种播前除草剂的前体,其合成路线如下。 返回 已知 中所生成的 E,其结构只有一种可能, 种不同类型的氯 (不考虑空间异构 )。试回答下列问题: (1)利用题干中的信息推测有机物 (2)写出下列反应的类型:反应 是 _,反应 是 _。 返回 (3)有机物 _种 (不包括 E,不考虑空间异构 )。 (4)试写出反应 的化学方程式: _ _。 返回 解析 本题应采用逆推法: 发生消去反应后的产物,分子中含有一个碳碳双键,且有 3种不同类型的氯,由此可得 =只有一种结构,所以 第 步反应 推出 ,进一步可推出 通过反应 得到 C,此时有些难以判断消去哪几个氯,这时应根据 = 返回 答案 四氯丙烷 ( 2) 取代反应 消去反应 ( 3) 5 ( 4) C H 2 C 2 N 乙醇 = = C C l N aC l H 2 O 返回 根据下面的反应路线及所给信息填空。 返回 (1)_,名称是 _。 (2) 的反应类型是 _。 的反应类型是_。 (3)反应 的化学方程式是 _。 返回 解析: 由 想到烷烃的取代,可确定 代烃在强碱的醇溶液

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