有机化学总复习——各章要点(精编)

基础有机化学总复习各章要点各章要点第二章 饱和烃 命名法：本章是起点、是基础。后面各章命名的原则也要掌握。（考试中预计占 15分） 结构 、同分异构体：基本概念的 掌握 同分异构体 构象异构： Newman投影 式 烷烃的构象异构： 重叠式、交叉式 环己烷的构象异构： 椅式和船式、平伏键和直立键 张力 环的概念 物理性质：掌握一些简单的规律。沸点与分子间作用有关、熔点与分子对称性有关 化学性质：重点是 卤代反应。 机理：反应如何进行？第三章 不饱和烃 第一节 烯烃 结构：双键碳的 SP2杂化， 键 顺反异构， Z， E命名 切实掌握次序规则 亲电加成 反应 机理 马氏规则 两种反马氏规则的特例：过氧化物效应、硼氢化 -氧化 与鉴定及结构推测相关的反应 溴加成褪色、高锰酸钾氧化褪色 高锰酸钾氧化及臭氧化推测结构第三章 不饱和烃 第二节 炔烃 结构 ：三键 碳的 SP杂化、碳碳三键的特点 三键的加成反应 类似双键：加溴褪色，加卤化烃 加水得烯醇，结构互变成醛酮 炔烃活泼氢的反应 酸性 端位 炔烃鉴定第三章 不饱和烃 第三节 二烯烃 重点 关注共轭二烯 共轭效应概念、特点 -共轭， p-共轭， -超共轭。这三种共轭必须弄清楚 共轭二烯的 1,4-加成和 1,2-加 成 碳正离子和碳自由基的稳定性比较第四章 芳烃 芳烃 结构特点 芳环 上的亲电取代 卤化、硝化、磺化（详细反应条件不用记） Friedel-Crafts 反应：金属卤化物如 AlCl3作催化剂；烷基化和酰基化 亲电取代 反应机理： 碳正离子中间体（ -络合物） 质子离去 亲电取代反应定位 规律 两类定位基 芳香性（丘克尔 规则： 4n+2） 萘的二元 取代第 5章 对映异构 物质的旋光性和旋光性物质。 手性碳原子和手性分子。 含有一个手性碳原子分子的透视式和费歇尔投影式的表示方法，及其相互转换。 D,L-命名法和 R,S-命名法 。 对映异构体和非对映异构体的异同点。 内消旋体和外消旋混合物的区别。 异构体的分类 。第 6章 卤代烃 化学性质 亲核取代反应及其机理 SN2和 SN1；卤代烷鉴别 消除反应及其机理 E2和 E1 上述几种反应的竞争 与金属反应：格利雅 试剂 卤 代烯烃和卤代芳烃 乙烯型和苯基型卤化物 烯丙型和节基型卤化物 注意上述两类卤代烃的 结构特性 和 化学反应 特点第 7章 醇、酚、醚 醇 弱酸性 卤代烷的生成，卢卡斯试剂（用于鉴别） 分子间脱水生成醚 消除反应， Sayzeff规则 氧化 酚 结构特点：氧原子与苯环的 p-共轭 酚羟基的酸性及其受取代基的影响 酚羟基的反应 芳环上的反应： OH活化作用使亲电取代其比苯环活泼 与 FeCl3的显色反应 醚 盐的形成（溶于浓酸） 醚碳氧键的断裂（环醚开环）第 8章 醛和 酮 羰基的结构特点： c=o双键电子偏向氧 羰基的 亲核加成 反应 与 NaHSO3的加 成：醛酮的鉴定和分离提纯 与醇的加成：半缩醛用于保护醛基 与格利亚试剂的加 成：生成醇 -氢原子 的反应 羟醛缩合 克 莱森 -施密特反应和柏金 反应：大体上知道是怎样的反应 卤化和卤仿反应 卤仿反应条件：乙醛和甲基酮；乙醇及可被氧化成甲基酮的 醇 碘仿反应用途：鉴别及羧酸合成第 8章 醛和 酮 氧化反应 土伦试剂： AgNO3的氨 溶液（银镜反应） 还原反应 金属氢化物 还原：生成醇 Clemmensen 还原和 Wolff-Kishner 还原 均把 -C=O还原成 -CH2 两者反应条件互补第 9章 羧酸及其 衍生物 羧基的结构 羧基的酸性： 强弱变化规律 羧酸的酯化反应，酸酐和酰胺的生成 脱羧 反应 羧酸 衍生物的水解、氨解和醇解 酰基上亲核取代 反应机理 与 Grignard试剂的反应 Claisen酯 缩合 酰胺的反应： 失水得到腈 Hofmann酰胺降级反应第 9章 羧酸及其 衍生物 丙二酸二乙 酯 在有机合成中的 应用 合成取代 乙酸：先引入大取代基，后引入小取代基 制备二元酸 乙酰乙酸 乙酯在有机合成中的 应用 酮式 分解（稀碱） 酸式分解（浓碱） 制备甲基酮 制备二酮 制备环烷基酮第 10章 有机含氮化合物 芳香族 硝基化合物 还原反应：还原成胺基 芳环上的亲电取代 反应 胺 碱性：强弱变化 N-H的烷基化 芳胺芳环上的取代 反应 乙酰化保护氨基法 重氮盐在 合成上的应用第 12章 杂环化合物 芳香性五元 杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯 结构特点 化学性质 亲电取代反应：类似于苯环；在 2号位（ 位） 颜色 反应 康尼查罗歧化反应 六元杂环化合物 吡啶和 喹啉 结构特点 亲电取代 反应：与 硝基苯 类似； 位 亲核取代 反应： NaNH2和 C6H5I为亲核试剂第 14章 红外光谱与核磁共振谱 红外光谱 (IR) 原理：分子振动吸收能量