河北省高等教育自学考试课程考试大纲

河北省高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：药物化学(一) 课程代码：07957第一部分 课程性质与学习目的一、课程性质与特点药物化学(一) 是高等教育自学考试制药科学与工程专业开设的专业课之一，是以化学药物为研究对象，以化学和生物学的理论和方法为主要手段，研究化学药物的结构、合成原理、生物效应、构效关系，以及新药寻找基本途径等的一门科学。二、课程设置的目的和要求本课程要求学生掌握药物化学的基本理论、基本知识和基本技能；主要药物的结构及药理作用、制备路线、重要类型药物的构效关系和寻找新药的基本理论与途径，为从事新药的设计与开发奠定基础。熟悉药物化学在药学中的地位和重要性，了解药物化学的新理论和应用的进展。三、与其它课程的关系药物化学是建立在多种化学学科和生物学科基础之上的综合性学科，在学习了基础有机化学 、 生物化学 、 药物合成反应 、 药理学等基础课程及专业基础课程之后，即可进入本课程的学习。本课程紧扣制药专业培养目标，适合药物化学、化学制药、药学等及有关专业。第二部分 课程内容与考核要求第一章 绪论一、学习目的与要求了解药物化学的起源与发展及我国药物化学的现状，熟悉药物化学学科的研究内容和任务及发展方向。了解药物化学课程的学习内容。二、考核知识点与考核要求1、药物的定义、分类、来源；（次重点）2、药物化学研究的内容和任务；（重点）3、药物化学发展史、进展与发展趋势；（一般）4、药物化学发展新方向。 （一般）第一部分 药物治疗领域一：感染性疾病和癌症 第二章 抗肿瘤药物一、学习目的与要求通过本章学习，要求了解烷化剂类药物的发展；掌握烷化剂的概念；熟悉烷化剂类药物的结构类型和作用机理及重点药物；熟悉环磷酰胺的合成方法。了解抗代谢药物的发展；掌握抗代谢药物的设计原理及代表药物； 了解抗肿瘤抗生素的发展及作用机理。本章重点药物是盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂等。二、考核知识点与考核要求第一节 导论(一般)第二节 直接作用于 DNA 的药物1烷化剂（重点）22金属铂配合物（次重点）3直接作用于 DNA 的天然产物（一般）第三节 抗代谢抗肿瘤药物1嘧啶拮抗剂（次重要）2嘌呤拮抗剂（次重点）3叶酸拮抗剂（一般）第四节 抗有丝分裂药物（不要求）第五节 基于肿瘤信号转导机制的药物（不要求）第三章 抗病毒和抗艾滋病药一、学习目的与要求了解病毒的繁殖过程；熟悉病毒特点；熟悉抗病毒药类型和研究进展及各类代表药；熟悉抗艾滋病药物类型及代表药。二、考核知识点与考核要求第一节 抗病毒药1. 概论（次重点）2. 抑制病毒复制时期的药物金刚烷胺类（重点）流感病毒神经氨酸酶抑制剂(重点)3.干扰病毒核酸复制的药物核苷类（重点）嘌呤类（重点）第二节 抗艾滋病药（次重点）第四章 抗菌药和抗真菌药一、学习目的与要求熟悉磺胺类抗菌素及增效剂的作用机理；掌握抗代谢学说定义及在药物设计中的应用；掌握磺胺类、喹诺酮类药物的作用靶点、基本结构和构效关系； 掌握典型抗结核和抗真菌代表药；了解抗结核药物的发展；了解唑类抗真菌药物和其他类抗真菌药物的发展；重点药物是磺胺嘧啶 、磺胺甲噁唑、甲氧苄氨嘧啶、诺氟沙星、环丙沙星；熟悉磺胺甲噁唑、环丙沙星药物的合成。二、考核知识点与考核要求第一节 喹诺酮类抗菌药（重点）1发展概述（一般）2作用机制（次重点）3构效关系（重点）第二节 磺胺类药物和抗菌增效剂1发展概述（次重点）2作用机制和构效关系（重点）第三节 其他类抗菌药（不做要求）第四节 抗结核药1 抗生素类抗结核药（一般）2 合成抗结核药（一般）第五节 抗真菌药（一般）第五章 抗寄生虫药本章只要求熟悉抗疟疾药青蒿素及改造药，其他内容不做要求。3第六章 抗生素一、学习目的与要求掌握抗生素定义、分类和作用靶点；掌握经典 -内酰胺类抗生素的基本结构、结构特点和化学性质；掌握耐酶、耐酸、广谱青霉素药物设计思路；熟悉半合成头孢菌素类药物构效关系；熟悉四环类抗生素的化学性质（在酸碱性作用下产物） ； 了解氨基糖苷类抗生素的代表药；掌握大环内酯类抗生素药物的性质和改造位点；本章重点药物包括：青霉素 G 、6-APA 、氨苄青霉素、阿莫西林、7-ADCA、头孢氨苄、四环素、氯霉素；熟悉头孢氨苄的合成。二、考核知识点与考核要求第一节 导论（重点）第二节 -内酰胺类抗生素1.概论 （重点）2.青霉素类（重点）3.头孢菌素类(重点)4.非经典 -内酰胺类抗生素（一般）5. -内酰胺酶抑制剂（次重点）第三节 氨基糖苷类抗生素（一般）第四节 大环内酯类1红霉素及其衍生物（重点）2麦迪霉素及其衍生物（一般）3螺旋霉素及其衍生物（一般）第五节 四环素类1.概论 （一般）2.作用机制（一般）3.物理性质和化学性质（次重要）第二部分 药物治疗领域二：中枢神经系统疾病和疼痛第七章 镇静催眠药和抗癫痫药一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握掌握苯二氮卓类药物的基本结构和构效关系；掌握巴比妥类药物基本结构，巴比妥类药物的性质、代谢与作用的关系；了解癫痫药类型和代表药；本章重点药物是地西泮、苯巴比妥；熟悉苯巴比妥、地西泮的合成。二、考核知识点与考核要求第一节 镇静催眠药1苯并二氮杂卓类催眠镇静药（重点）2非苯并二氮杂卓类催眠镇静药（一般）第二节 抗癫痫药1巴比妥类及其同型物（重点）2二苯并氮杂卓类（一般）3脂肪羧酸类（一般）4GABA 类似物（一般）第八章 抗精神失常药一、学习目的与要求4通过本章学习，要求掌握掌握吩噻嗪类抗精神病药的结构类型和它们的构效关系；熟悉抗抑郁药类型，代表药；了解抗焦虑药和抗狂躁药；本章重点药物是氯丙嗪、氯氮平、阿米替林、氟西汀；熟悉盐酸氯丙嗪合成。二、考核知识点与考核要求第一节 抗精神病药1吩噻嗪类（重点）2硫杂蒽类 （次重点）3 丁酰苯类（一般）4苯酰胺类（一般）5. 二苯二氮杂卓类和二苯并氧氮卓类 （一般）第二节 抗抑郁药 1NE 重摄取抑制剂（次重点）25-HT 重摄取抑制剂（重点）3. 单胺氧化酶抑制剂（一般）第三节 抗焦虑药和抗狂躁药（一般）1抗焦虑药（一般）2抗狂躁药（一般）第九章 抗老年痴呆药（不做要求）第十章 抗帕金森病药（不做要求）第十一章 阿片样镇痛药一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握吗啡结构特征和性质及可以改造部位的特点；熟悉如何对吗啡结构修饰；掌握哌啶类、氨基酮类合成镇痛药；了解吗啡喃类、苯吗喃类合成镇痛药；熟悉吗啡及合成镇痛药的药效构象及它们的共同结构特征及受体模形；熟悉盐酸哌替啶、芬太尼的合成；本章重点药物吗啡、哌替啶、芬太尼和喷他佐辛。二、考核知识点与考核要求第一节 吗啡及相关的阿片样激动剂1天然阿片生物碱类（重点）2吗啡分子结构修饰（次重点）第二节合成镇痛药1吗啡喃类（一般）2苯吗喃类（一般）3哌啶类（重点）4. 氨基酮类（重点）5. 环己烷衍生物（一般）6氨基四氢萘类（不做要求）第三节 内源性阿片样肽类第四节 阿片受体模式及 受体激动剂构效关系1阿片受体模式（重点）2 受体选择性激动剂构效关系（不做要求）第十二章 非甾体抗炎药5一、学习目的与要求通过本章学习，要求熟悉非甾体消炎药的作用机理，掌握非甾体抗炎药长期使用有时会引起胃肠道出血原因；熟悉解热镇痛药和非甾体消炎药按化学结构的分类及各类代表药；掌握非甾体抗炎药芳基丙烷酸类构效关系；了解痛风药物；本章重点药物阿司匹林、贝诺酯、扑热息痛、吲哚美辛、布洛芬；熟悉乙酰氨基酚、布洛芬的合成。二、考核知识点与考核要求第一节 非甾体抗炎药作用机理1炎症的机制（一般）2前列腺和相关物质的生物合成和作用（一般）3非甾体抗炎药作用机理（重点）第二节 解热镇痛药1苯胺类（重点）2水杨酸类（重点）3吡唑酮类 （一般）第三节 非甾体抗炎药13，5-吡唑二酮的衍生物（次重点）2芳基烷酸类（重点）3N-芳基邻氨基苯甲酸类（一般）4. 1.2-苯并噻嗪类（次重要）5. 选择性 COX-2 抑制剂（次重要）第四节 改变病情的抗风湿药（不做要求）第五节 抗痛风治疗药物（一般）药物治疗领域三：外周神经系统疾病和麻醉第十三章 影响胆碱能神经系统的药物一、学习目的与要求通过本章学习，要求熟悉胆碱受体的类型及乙酰胆碱特性；熟悉乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用原理（有机磷农药中毒的原理） ；掌握抗 M-受体拮抗剂与乙酰胆碱的化学结构异同点和构效关系；本章重点药物乙酰胆碱、阿托品、盐酸苯海索；熟悉盐酸苯海索药物合成。二、考核知识点与考核要求第一节 M 受体激动剂1胆碱酯酶类 M 受体激动剂（重点）2 生物碱类 M 受体激动剂（重点）3选择性作用于 M 受体亚型的激动剂（不做要求）第二节 乙酰胆碱酶抑制剂1乙酰胆碱水解机制（次重点）2可逆性乙酰胆碱酶抑制剂（次重点）3不可（难）逆的抗胆碱酶抑制剂（重点）4. 胆碱酶复活药(次重点)第三节 M 受体拮抗剂 1茄科生物碱类 M 胆碱受体拮抗剂（重点）2合成抗胆碱药（重点）63选择性作用于 M 受体亚型的拮抗剂（不做要求）第四节 N 胆碱受体拮抗剂1生物碱类 N2 受体拮抗剂（一般）2合成 N2 受体拮抗剂（一般）第十四章 影响肾上腺素能神经系统药物一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握基本概念包括肾上腺素激动剂和肾上腺素能拮抗剂；熟悉肾上腺素能受体类型；掌握拟肾上腺素药构效关系；掌握 -受体阻断药的构效关系；了解去甲肾上腺素的生物合成、代谢和作用机理；本章重点药物包括去甲肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇、普萘洛尔；熟悉重酒石酸去甲肾上腺素和盐酸普萘洛尔药物合成。二、考核知识点与考核要求第一节 导论（重点）第二节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢和作用机理（一般）第三节 肾上腺素受体激动剂1 和 受体激动剂（重点）21 受体激动剂（不做要求）32 受体激动剂（次重点）4构效关系（重点）第四节 肾上腺素能拮抗剂1非选择性 受体拮抗剂（次重点）2选择性 1 受体拮抗剂（次重点）3选择性 2 受体拮抗剂（不做要求）第五节 肾上腺素受体激动剂1非选择性 受体激动剂（重点）2选择性 1 受体激动剂（一般）3选择性 2 受体激动剂（重点）第六节 肾上腺素受体拮抗剂 1概述（重点）2. 非选择性 受体激动剂（重点）3选择性 1 受体激动剂（重点）4选择性 / 受体激动剂（不做要求）5 受体阻断剂构效关系（重点）第十五章 麻醉药一、学习目的与要求通过本章学习，要求熟悉全身麻醉药类型及代表药物；熟悉吸入性麻醉药的性质与麻醉作用之间关系；掌握局麻药结构类型和构效关系；了解局麻药的发现和发展（从可卡因到普鲁卡因） ；了解局部麻醉药作用机理；本章重点药物是氟烷、普鲁卡因、利多卡因；掌握普鲁卡因和利多卡因合成。二、考核知识点与考核要求第一节 全身麻醉药71吸入性全麻药（次重点）2静脉麻醉药（次重点）第二节 局部麻醉药1普鲁卡因的发现（次重点）2局部麻醉药结构类型（重点）3局部麻醉药的构效关系（重点） 4局部麻醉药作用机理（一般）第四部分 药物治疗领域四：心血管系统疾病第十六章心血管系统药物一、学习目的与要求通过本章学习，要求熟悉抗心律失常药按作用机理分类；掌握抗心绞痛药 NO 供给体及代表药；掌握钙拮抗剂的概念，重点掌握二氢吡啶类钙拮抗剂的基本结构和构效关系，了解盐酸地尔硫卓、盐酸维拉帕米类钙拮抗剂；掌握抗高血压药分类及代表药，重点是血管紧张素转移酶抑制剂和血管紧张素 II 拮抗剂；熟悉血脂调节药药，掌握羟甲戊二酰辅酶 A (HMG-CoA)还原酶抑制剂定义代表药；掌握强心甙类药物的化学和作用靶点及代表药，了解强心甙类药物的构效关系；本章重点药物是硝酸甘油、硝苯地平、胺碘酮、卡托普利、氯沙坦、辛伐他汀、氯贝丁酯；熟悉硝苯地平和卡托普利合成。二、考核知识点与考核要求第一节 抗心律失常药 1抗心律失常药分类 （次重点）2作用于离子通道药物（重要）3-受体阻滞剂（次重点）第二节 抗心绞痛药 1 NO 供体药物（重点）2 钙拮抗剂（重点）第三节 抗高血压药1影响肾素血管紧张素醛固酮（RAS)系统ACE 抑制剂（重点）2作用离子通道药物（重点）3其他抗高血压药物（一般）第四节 血脂调节药1制备工艺流程（一般）2基本工艺（一般）第五节 经皮吸收制剂的质量评价1主要降低 TG 和 VLDL 的药物（次重点）2TCL 和 DL 的药物（重点）第六节 强心药 1. 强心苷类药物（重点）2. 非苷类强心药（次重点）第七节 抗血栓药（不做要求）第十七章 利尿药一、学习目的与要求8通过本章学习，要求掌握利尿药分类，各类代表药；掌握 Na+-Cl-协转运抑制剂氢氯噻嗪；了解碳酸酐酶抑制剂和渗透性利尿药；熟悉氢氯噻嗪合成；二、考核知识点与考核要求第一节 碳酸酐酶抑制剂（一般）第二节 渗透性利尿药（一般）第三节 Na+-K+-2Cl-的共同转运系统（次重点）第四节 Na+-Cl-协转运抑制剂（重点）第五节 阻断肾小管上皮 Na+通道（一般）第五节 盐皮质激素受体阻断药（一般）第五部分 药物治疗领域五：胃肠道系统疾病第十八章 抗溃疡药一、学习目的与要求通过本章学习，要求了解西咪替丁的药物设计过程；掌握 H2 受体拮抗剂构效关系（三部分）；掌握 H2 受体拮抗剂代表药物西咪替丁和雷尼替丁；熟悉质子泵抑制剂（作用靶点） ；掌握质子泵抑制剂代表药奥美拉唑。二、考核知识点与考核要求第一节 H2 受体拮抗剂1咪唑类（重点）2呋喃类（重点）3噻唑类（次重点）4.哌啶甲苯类（不做要求）5. H2 受体拮抗剂构效关系（重点）第二节 质子泵抑制剂1奥美拉唑和埃索美拉唑（重点）2其他质子泵抑制剂（次重点）3质子泵抑制剂构效关系（不做要求）4. 可逆的质子泵抑制剂（不做要求）第十九章 胃动力药和止吐药（本章不做要求）第六部分 药物治疗领域六：内分泌系统疾病第二十章 抗变态反应药一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握经典 H1 拮抗剂的基本结构，经典 H1 受体拮抗剂结构特点和类型；掌握经典 H1 拮抗剂重点药物马来酸氯苯那敏和苯海拉明；熟悉非镇静性抗组胺药盐酸西替利嗪和氯雷他定；了解组胺受体及生理作用；熟悉马来酸氯苯那敏的合成。二、考核知识点与考核要求第一节 组胺 H1 受体拮抗剂1. 经典 H1 受体拮抗剂（重点）2无嗜睡作用的 H1 受体拮抗剂（非镇静 H1 受体拮抗剂） （重点）第二节 抗白三烯药（不做要求）第三节 过敏介质释放抑制剂（不做要求）第二十章 甾体激素和相关药物9一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握各类性激素的基本结构和代表药物；了解雄激素和同化激素的相同点和不同点，熟悉对雄性激素改造的目的；了解非甾体雌激素的作用机制；熟悉肾上腺皮质激素分类、结构特点；重点是糖皮质激素的结构改造；本章重点药物是雌二醇、己烯雌酚、睾酮、黄体酮和泼尼松。二、考核知识点与考核要求第一节 甾环结构和命名（重点）第二节 甾体激素生物合成（不做要求）第三节 甾体激素受体（不做要求）第四节 雌激素和相关药物1. 内源性甾体雌激素及其衍生物（重点）2. 非甾体雌激素（次重点）3. 选择性雌激素受体调节剂（不做要求）4. 芳构化酶抑制剂（不做要求）第五节 雄激素和相关药物1. 内源性甾体雄激素及其衍生物（重点）2. 蛋白同化激素（次重点）3. 雄激素受体拮抗剂（一般）4. 5-还原酶抑制剂（不做要求）第六节 孕激素和相关药物1. 内源性甾体孕激素及其衍生物（重点）2. 睾酮衍生物（重点）3. 孕激素受体拮抗剂（一般）第七节 肾上腺皮质激素及相关药物1. 内源性肾上腺皮质激素（次重点）2. 糖皮质激素类药物（重点）3. 肾上腺皮质激素生物合成抑制剂（不做要求） 4. 肾上腺皮质激素受体拮抗剂（不做要求） 第八节 甾体的一般合成方法（不做要求）第二十二章 降血糖药一、学习目的与要求本章只要求掌握口服降糖药中胰岛素分泌促进剂磺酰脲类基本结构及重点药物。二、考核知识点与考核要求第一节 胰岛素（不做要求）第二节 口服降糖药1.胰岛素分泌促进剂（重点）2. 胰岛素增敏剂（次重点）3.二肽基肽酶-抑制剂（不做要求）4. -葡萄糖苷酶抑制剂（不做要求）第二十三章 维生素一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握各类维生素的药理作用；掌握水溶性维生素 C 结构和重要理化性质；熟悉维生素 D 在肝脏和肾脏活性代谢物；熟悉维生素 E；了解水溶性维生素 B 族、泛酸和叶10酸；了解脂溶性维生素 A 和维生素 K。二、考核知识点与考核要求第一节 水溶性维生素1. 维生素 B1(次重点)2. 维生素 B2（一般）3. 维生素 C（重点）4. 维生素 B6（一般）5. 泛酸（一般）6. 叶酸（一般）第二节 脂溶性维生素1. 维生素 A（次重点）2. 维生素 D（重点）3. 维生素 E（次重点）4. 维生素 K（一般）第七部分 药物化学基本原理第二十四章 药物分子设计理论一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握重要概念包括药物的安全性、药物的有效性、药物的稳定性、先导化合物、生物电子等排体、前药等。掌握药物创新的四要素；熟悉先导化合物的发现及其优化的主要途径和方法；了解基于分子的互补性来发现先导化合物；了解药物分子设计的策略。二、考核知识点与考核要求第一节 导论（重点）第二节 分子的多样性先导化合物的发现（重点）第三节 分子的互补性-先导化合物的发现（一般）第四节 分子的相似性-先导化合物的发现和优化（重点）1. 基于内源性配体分子的药物设计（重点）2. 肽模拟物（不做要求）3. 生物电子等排置换（重点）4. Topliss 决策法（不做要求）5. 过渡态类似物（不做要求）6. 剖裂物、同系物、插烯物、合环和开环（重点）7. 药物中间体（次重点）8. 基于代谢转化（重点）第五节 药物分子设计的策略（一般）第二十五章 药物代谢反应一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握药物代谢、相生物转化反应（官能团反应）和相生物转化反应（结合反应）定义；熟悉常见的相生物转化反应（官能团反应）和相生物转化反应（结合反应） ；熟悉药物代谢在药物研究中的作用。二、考核知识点与考核要求第一节 导论（重点） 11第二节 药物代谢的酶（次重点） 第三节 第相生物转化反应（官能团反应）1氧化反应（重点）2还原反应（重点）3脱卤素反应（不做要求）4. 水解反应（重点）第四节 第相生物转化反应（结合反应）1葡萄糖醛酸的结合（重点）2硫酸酯化结合（次重点）3. 氨基酸结合（次重点）4. 谷胱甘肽结合（一般）5. 乙酰化反应 （一般）6. 甲基化结合（不做要求）第五节 药物代谢在药物研究中的作用（重点）第二十六章 构效关系及计算机辅助药物设计一、学习目的与要求通过本章学习，要求掌握重要的概念包括：结构特异性药物、结构非特异性药物、药物的药效团、药物分子设计、药物的构效关系、定量构效关系、激动剂、拮抗剂和受体等；掌握药物的理化性质与药效的关系；熟悉药物-受体相互作用与药效的关系，重点掌握立体异构对药效的影响；了解药物在体内的过程；