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文档简介
1、,第二节- 卤代烃(1),第十章有机化学基础(选考),考纲解读 1、了解卤代烃典型代表物的性质。 2、了解卤代烃的消去反应和水解反应。,知识梳理,1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。 (2)官能团是 。,卤素原子,卤素原子,高,难,易,2.卤代烃的物理性质 (1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要 ; (2)溶解性:水中 溶,有机溶剂中 溶; (3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。,3.卤代烃的化学性质 1、写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学反应方程式 2、写出溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学反应方程式,碳卤键
2、(CX)的 极性,NaX,H2O,取代反应 VS 消去反应,引入OH, 生成含OH的化合物,消去HX,生成含不饱和键的化合物, and 水 and NaX,and NaX,教材链接 选修五 P42,卤代烃在不同溶剂中可发生不同反应,现通过实验验证溴乙烷取代反应和消去反应的产物。,科学探究,1.溴乙烷发生取代反应的产物 (1)证明实验中溴乙烷里的Br变成了Br,(2)用何种波谱能检验出溴乙烷的取代反应里有乙醇生成?,试想溴乙烷发生取代反应的发生装置。,2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热的消去反应中, 可观察到有( )生成。且酸性高锰酸钾溶液将( ),试想溴乙烷发生消去反应的实验装置。,气体,褪色
3、,(2)消去反应的注意事项 消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成 (如双键或三键)的化合物的反应。,含不饱和键,卤代烃发生消去反应的条件: 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,且邻位碳原子上有氢原子,CH3Cl,一、判断:下列物质能否发生消去反应,卤代烃发生消去反应产物可能有多种。,CH2=CHCH2CH3 NaClH2O,写出1,2-二溴乙烷和足量NaOH(醇溶液)共热的反应,或CH3CH=CHCH3,BrCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O,多卤代烃的消去反应-,4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的
4、加成反应,CH3CH=CH2HBr,CHCHHCl CH2=CHCl。,;,如何获取氯乙烷?,如何由乙烷获取1,2-二溴乙烷?(无机试剂任选),(2)取代反应 如乙烷与Cl2:_; 苯与Br2:_; C2H5OH与HBr:_。,CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHCl,C2H5OHHBr C2H5BrH2O,如何由乙烷获取1,2-二氯乙烷?(无机试剂任选),4.卤代烃的获取方法,1.正误判断,正确的打“”,错误的打“” (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( ) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( ) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀( ) (4
5、)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀( ) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( ),2.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是_(填序号)。 加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热 加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液,或,由于溴乙烷不能电离出Br,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br,向水解后的溶液中加入AgNO3溶液,根据生成的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH会干扰Br的检验。,答案,解析,解题探究,1.1-溴丙
6、烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热; 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热,则下列说法正确的是 A.和产物均不同B.和产物均相同 C.产物相同,产物不同D.产物不同,产物相同,答案,解析,1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热,都生成丙烯, 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,前者生成1-丙醇,后者生成2-丙醇。,2.(2016大连二十四中月考)有两种有机物Q( )与 P( ),下列有关它们的说法中正确的是 A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下,二者在NaOH
7、溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种,答案,解析,Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为31,A项错误; Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误; 在适当条件下,卤素原子均可被OH取代,C项正确; Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。,3.(2016安庆期中)下列化合物在一定的条件下,既能发生消去反应又能发生水解反应的是_。,答案,解析,CH3Cl,CH3Cl只含有1个碳原子,不能发生消去反应,故不符合; 能发
8、生消去反应生成丙烯,发生水解反应生成2-丙醇,故符合; 与Cl原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,故不符合; 与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,故不符合。,微专题31卤代烃在有机合成中的应用,1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。,如:,2.改变官能团的个数 如CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置 如C
9、H2BrCH2CH2CH3 CH2 =CHCH2CH3 。,4.对官能团进行保护 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:,CH2=CHCH2OH,CH2=CHCOOH。,1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:,反应的化学方程式为_, 反应类型为_;反应的反应类型为_。,H2C=CH2Cl2 CH2ClCH2Cl,消去反应,加成反应,答案,解析,由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知,1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。,2.(2016信阳校级月考)卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带
10、负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如:CH3CH2CH2BrOH(NaOH) CH3CH2CH2OHBr(NaBr),又知RCCH与NaNH2可反应生成RCCNa。 写出下列反应的化学方程式: (1)溴乙烷跟醋酸钠反应: _ _。,CH3CH2BrCH3COONa NaBr,CH3CH2OOCCH3,答案,解析,由题干信息可知,带负电的原子团CH3COO取代了卤代烃中的卤原子。,(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2-丁炔: _ _。,CH3CCNaNH3、CH3ICH3CCNa CH3CCCH3NaI,CH3CCHNaNH2,答案,解析,CH3CCH先和NaNH2反应生成C
11、H3CCNa,然后CH3CCNa和CH3I反应,CH3CC取代了碘甲烷中的I原子。,(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3): _,_。,答案,解析,CH3CH2OH先和钠发生置换反应生成CH3CH2ONa,然后CH3CH2ONa中的CH3CH2O取代了碘甲烷中的I原子,据此分析。,CH3ICH3CH2ONa CH3OCH2CH3NaI,2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2,3.根据下面的反应路线及所给信息填空。,答案,解析,(1)A的结构简式是_,名称是_。 (2)的反应类型是_;的反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是_。,环己烷,取代反应,加成反
12、应,由反应:Cl2在光照的条件下发生取代反应得 ,可推知A为 。 在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得 在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B: 。 的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。,卤代烃是有机合成的重要中间体,因此单独考查卤代烃的试题较少,大多融合在有机合成推断中考查,主要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解(或消去)反应化学方程式的书写等。,考能提升,探究高考 明确考向,1.(2016北京理综,9)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:,1,2,3,答案,解析,下列说法不正确的是 A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于
13、144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,1,2,3,A项,甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代,属于取代反应,正确; B项,甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间,故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间即介于80 和144 之间,错误; C项,苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ),可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来,正确; D项,因对二甲苯的熔点较高,可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来,正确。,1,2,3,2.2015全国卷,38(2),答案,解析,烃A的相对分子质量为70,核
14、磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 由B生成C的化学方程式为_。,1,2,3,已知:,合成路线中环戊烷与Cl2发生取代反应生成单氯代烃B,则B的结构简式为 ;根据合成路线中BC的反应条件(NaOH的乙醇溶液,加热)可知,该反应是 的消去反应,化合物C的结构简式为 。,1,2,3,3.2016全国卷,38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 2RCCH RCCCCRH2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:,1,2,3,回答
15、下列问题: (1)B的结构简式为_,D的化学名称为_。,答案,解析,对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯,其结构简式为 ,逆推可知A为苯;根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。,苯乙炔,1,2,3,(2)和的反应类型分别为_、_。,答案,解析,是苯环上的氢原子被乙基取代,发生的是取代反应,对比C、D的结构可知反应的反应类型是消去反应。,消去反应,取代反应,1,2,3,(3)E的结构简式为_。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_ mol。,答案,解析,4,结合题给信息,由D的结构可推知E的结构简式为 。 1 mol碳碳三键能与2 mol氢气完全加成,用1
16、 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4 mol。,1,2,3,(4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_ _。,答案,解析,1,2,3,根据题干信息可知化合物( )发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为 。,1,2,3,(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢, 数目比为31,写出其中3种的结构简式_ _。,(任写三种),、,解析,1,2,3,答案,芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,,1,2,3,数目比为31,符合条件的结构简式有,。,课时作业,1.环癸五烯的结构简式
17、可表示为 ,下列说法正确的是 A.根据 的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8 B.常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体 C.环癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.乙烯和环癸五烯互为同系物,答案,解析,环癸五烯的分子式应为C10H10,A项错误; 当N(C)5时,所有的烃类在常温常压下均为非气态,且难溶于水,B项错误; 乙烯和环癸五烯结构不相似,不符合同系物的概念,D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,2.(2016邯郸期中)乙苯催化脱氢制苯乙烯反应: 下列说法中不正确的是 A.乙苯的一氯代物共有3种不同结构 B.苯乙烯和氢气生成
18、乙苯的反应属于加成反应 C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D.等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,A项,乙苯苯环上的一氯代物共有邻、间、对3种,侧链上的一氯代物共有2种,故乙苯一共有5种一氯代物,错误; B项,苯乙烯和氢气的反应中碳碳双键被破坏,属于加成反应,正确;C项,苯环、乙烯都是平面结构,苯环与乙烯基相连的碳碳单键可以旋转,故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上,正确; D项,苯乙烯和聚苯乙烯的最简式都是CH,故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同,正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1
19、0,11,12,13,3.(2016银川九中月考)以下判断,结论正确的是,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,A项,CH2=CHCH3中CH3所有原子不可能在同一平面,CH2=CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六边形,所有原子在同一平面,错误; B项,溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇,丙烯和水发生加成反应生成丙醇,反应类型不同,错误; C项,乙烯使溴水褪色,发生加成反应,苯使溴水层褪色,原理是萃取,二者原理不同; D项, 、 氯原子的位置有4种,即C4H9Cl的同分异构体有4种,正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10
20、,11,12,13,4.六苯乙烷为白色固体,其结构如图所示。下列有关说法中正确的是 A.它是一种苯的同系物,易溶于有机溶剂中 B.它的分子式为C38H30,只含有非极性键 C.它的一氯代物只有三种 D.它的分子中所有原子共平面,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,A项,六苯乙烷分子中含有6个苯环,不是苯的同系物,错误; B项,六苯乙烷的分子式为C38H30,含有CC 非极性键和CH极性键,错误; C项,六苯乙烷分子中有三种不同化学环境的氢原子,则一氯代物只有三种,正确; D项,由于甲烷是正四面体结构,甲烷分子中所有原子不可能共平面,则甲烷中的H原子被其他取代
21、基取代后的产物中也不可能所有原子共平面,错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,5.-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A.2种 B.3种 C.4种 D.6种,答案,解析,根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,6.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解题方法设计出由CH3CH2CH2Br到CH
22、3CH(OH)CH2OH的流程图,再看反应类型。,CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CHXCH2X(X代表卤素原子) CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,7.某有机物结构简式为 ,下列叙述不正确的是 A.1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应 B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色 C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应,答案,解析,1,2,3,4
23、,5,6,7,8,9,10,11,12,13,该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键,1 mol 该有机物能与4 mol H2加成,A项正确; 与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;有机物中的Cl为原子而非离子,不能与Ag产生沉淀,C项错误; 分子中含有Cl原子,在NaOH溶液、加热条件下可以水解,且与Cl原子相连的邻位碳原子上有氢原子,在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应,D项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,8.有机物中碳和氢原子个数比为34,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7
24、.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物,该有机物可能是 A.CHCCH3 B. C.CH2=CHCH3 D.,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,有机物中碳和氢原子个数比为34,可排除C,其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,则其相对分子质量为120,只有B和D符合,D在铁存在时与溴反应,能生成四种一溴代物,B在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物(注意:铁存在时苯与溴反应取代苯环上的氢原子)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,9.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是,答案,解析,1,2,3,4,5,6
25、,7,8,9,10,11,12,13,本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中,理想合成方案有以下特点:尽量少的步骤;选择生成副产物最少的反应原理;试剂价廉;实验安全;符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A项,发生三步反应,步骤多,产率低; B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多; 项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度; D项,步骤少,产物纯度高。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,10.某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的
26、质量分数为92.3%。 (1)A的分子式为_。,答案,解析,M(C)92.3%10496(8个C),则M(余)8,故A中不可能含除C原子和H原子外的其他原子,所以A的分子式为C8H8。,C8H8,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 _, 反应类型是_。,答案,解析,该分子中含苯环,且能与溴的四氯化碳溶液反应,所以A应为苯乙烯,该反应为加成反应。,加成反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(3)已知: 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式: _。,答案,解析,分子中有碳碳双
27、键,直接套用信息中反应可得反应方程式。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式:_。,答案,解析,若只有碳碳双键加氢,则含H为9.43%,若苯环也加氢,则含H为14.3%,后者符合题意。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。,答案,解析,按碳碳双键的加聚反应书写即可。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,11.现通过以下具体步骤由 制取 ,,(1)从左到右依次填写每步反应
28、所属的反应类型(只填字母):a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.加聚反应。 _;_;_;_;_;_。,a,b,c,b,c,b,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(2)写出、三步反应的化学方程式: _; _;,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,12.已知:CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。,(1)A的化学
29、式:_,A的结构简式:_。,C8H8,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8,N(H)8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由知A中 必有双键。故A为 。A与Br2加成得B: ; AHBrD,由信息知D为 ;F由D水解得到,F为 ;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(2)上述反应中,是_反应(填反应类型,下同),是_反应。,答案,酯化(或取代),加成,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(3)写出C、D、E、H物质的结构简式: C_,D_, E_,H_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(4)写出D F反应的化学方程式 _。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,13.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,已知:. .RCH=CHR RCHORCHO(R、R代表烃基或氢) (1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。,1,3-丁二烯,答案,解析,根据系统命名法可知,其名称为1,3-丁二烯。,1,2,3,4,5,6,7,8
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