有机物命名与聚合物命名

1、有机物命名与聚合物命名,In the long run men hit only what they aim at. H.D.Thoreau The world is like a mirror; frown at it and it frowns at you; smile and it smiles too. -H.L.Samuel Two things fill the mind with ever new and increasing admiration and awe, the more often and steadily we reflect upon them: The st

2、arry heavens above me and the moral law within me. -Immanuel Kant,1.1 Saturated CnH2n+2(alkanes) ) Unbranched The first four members have semi-trivial names (俗名), Following the members of the series are given systematic names. In these names, the ending “ane” is combined with the Greek (Latin) numer

3、ical term for the number of C-atoms, in the chain. Methane CH4 Ethane C2H6 Propane C3H8 Butane C4H10,Lecture 2,CnH2n+1 radicals (alkyls) CH4 methane; CH3methyl “ane”“yl” Butane butyl; propane propyl Pentane pentyl; hexane hexyl Heptaneheptyl; octane octyl Nonanenonyl; decanedecyl,CnH2n radicals (1)

4、“ane” “ylidene” (叉，亚基) H3C-CH= Ethylidene (乙叉，亚乙基) H3C-CH2-CH= Propylidene(亚丙基) (2) A divalent radical with two terminal yl(撑): “ane”“ylene” -CH2-: methylene; -CH2-CH2-: Ethylene （乙撑） (3) CnH2n-1 radicals CH（ylidyne，次基，“川”）methylidyne CH3 Cethylidyne（次乙基，乙川）,b) Branched Saturated branched acyclic hy

5、drocarbon is named by (1) choosing the longest main chain; and (2) prefixing the designations of the side chains to the name of the main chain (in alphabetical order),取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。,Dimethylpentyl ethyl,3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane,2,3,5-tr

6、imethylhexane,如何命名？,1.2 Unsaturated 1.2.1 CnH2nAlkenes CnH2n-2Alkynes Alkanealkene(alkadiene) : “ane”“ene”(adiene) Alkanealkyne(alkadiyne) : “ane”“yne”(adiyne),2-pentene,1,3-pentadiene,2-hexyne,Retained trivial names H2C=CH2 Ethylene (ethene) HCCH Acetylene (ethyne),Isoprene (2-Methyl-1,3-butadiene)

7、,2-Butenyl,2-Butynyl,H2C=CH- Vinyl (Ethenyl) H2C=CH-CH2- Allyl(2-Propenyl),Cyclic hydrocarbons 在相同碳原子数的烷烃名称前面加“cyclo”(饱和单环化合物),Aromatic group,o-ortho, 邻位 m-meta, 间位 p-para， 对位,Phenyl,Ether (醚),Methyl phenyl ether 茴香醚,甲基异丙醚 甲基丙醚 methyl i-propyl ether methyl n-propyl ether,Alcohol (phenol) （醇，苯酚）,Suff

8、ix for principal group, OH: -ol,H3COH: methanol (methyl alcohol) H3C-CH2OH: Ethanol (Ethyl alcohol),Ketone(酮),Suffix : one,Aldehyde(醛),Suffixes: -al, aldehyde,The atom =O and the group OH on one and the same carbon atom are together denoted by a suffix “-oic” attached to the name of the parent aliph

9、atic chain and the word “acid ”is added thereafter,Carboxylic Acids,“ane”“anoicacid”,Hexane Hexanoic acid,常见有机酸在英文中常用俗名，系统名称反而不被采用。,Systematic names Trivial Names Methanoic acid Formic acid （蚁酸） Ethanoic acid Acetic acid （醋酸） Propanoic acid Propionicacid （初油酸） Butanoicacid Butyricacid （酪酸） 2-Methylp

10、ropanoic acid Isobutyricacid Pentanoicacid Valericacid （缬草酸） 3-Methylbutanoic acid Isovalericacid （异缬草酸） Hexanoicacid Caproicacid Dodecanoicacid Lauricacid （月桂酸） Tetradecanoicacid Myristicacid （肉豆蔻酸） Hexadecanoicacid Palmiticacid （棕榈酸，软脂酸） Octadecanoicacid Stearicacid (硬脂酸),Systematic names Trivial

11、Names Ethanedioic acid Oxalicacid （草酸） Propanedioic acid Malonicacid （胡萝卜酸） Butanedioic acid Succinicacid （琥珀酸） Hexanedioic acid Adipicacid （肥酸，凝脂酸） Propenoic acid Acrylic acid （丙烯酸） Propynoic acid Propiolicacid （丙炔酸） cis-Butenedioic acidMaleicacid （马来酸） trans-Butenedioic acidFumaricacid (富马酸) Benze

12、necarboxylic acidBenzoic acid （安息香酸） Benzenehexacarboxylic acidMelliticacid （蜜石酸） Furancarboxylic acid Furoicacid （糠酸）,b. The group COOH is treated as a complete substituent, denoted by the ending, carboxylic acid”, which includes the carbon atom of the carboxyl group. -COOH: “carboxylic acid”,Cyclo

13、hexanecarboxylic acid,Benzenecarboxylic acid; Benzoic acid,Di (tri)carboxylic acids,1,2-Benzenedicarboxylic acid; Phthalic acid lik,1,4-Benzenedicarboxylic acid; Terephthalic acid,1,3,5-Benzenetricarboxylic acid; Trimesic acid (苯均三酸),Acid anhydrides “acid”“anhydride” (CH3CO)2O : Acetic anhydride;,Pr

14、opionicanhydride;,(C6H5CO)2O Benzoic anhydride (C6H11CO)2O Cyclohexanecarboxylic anhydride CH3CO-O-COCH2CH3 Ethanoicpropanoic anhydride,Ester (酯) The esters are named by the “yl/ate”method. First, the alcohol in the form of the hydrocarbon radical remaining after elimination of the OH-group is named

15、, followed by the acid in its anion form. The procedure gives rise to a name of the form: radical + anion.,Alcohol (yl) + Acid (ate) (oicacid oate; icacid ate),CH3CH2CH2COOCH2CH3 Ethyl butanoate,Phenyl acetate,Dimethyl 1,2-benzenedicarboxylate,Carboxylic acid amides (酰胺) “oicacid”“amide”; “icacid”“a

16、mide” “Carboxylic acid”“carboxamide”,Propanamide; propionamide,Formamide,Acetamide,聚合物的命名 (Nomenclature of Polymers) nomenclature 命名法，术语表 科技论文（尤其涉及公式推导较多的文章）中，所用代号，公式较多，常在文章最后附录(Appendix)中加上一节“Nomenclature”，即“术语表”；,聚合物的命名特点 (1) 不像无机或有机小分子有一套以其化学结构为基础的 系统命名方法； 目前：多种命名方法并存 a) 基于结构的命名方法(Structure-based

17、)； b) 基于其组成来源的命名方法(Source-based)； c) 商品名及一些约定俗成的命名方法(Trade name and nonnames),SI单位制：发展趋势 聚合物命名：尽量避免使用商品名，以起到规范作用 (2)上述几种方法使用都有其局限性，任何一种方法都不能用于严格定义所有聚合物而不出现歧义 解决方法： 国际纯粹与应用化学协会IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry）提出一套命名原则(最早在1972年）,对于Single-strand polymer，IUPAC有一套基于聚合物结构的命名法，关键在于选择

18、合适的组成重复单元(Constitutional Repeating Unit) CRU，这与高分子化学中所讲的重复单元不同 如：,CRU = CH2,命名规则十分复杂，其基本思想是使所得CRU最简单。可参阅“IUPAC”命名规则,a) 基于来源的命名法(Nomenclature based on source),特点：最简单，尤其适于由一种单体构成的聚合物 命名：在单体名前加“poly”(中间不用space or hyphen相连) Eg. 乙烯 ethylene 聚乙烯 polyethylene 乙醛 acetaldehyde聚乙醛 polyacetaldehyde,如果单体名是在母体上取

19、代(Substituted parent name)，或由多个单词组成或名字特别长, 在“poly”以后加上圆括号 Eg. 3-methyl-1-pentene poly(3-methyl-1-pentene) 3甲基1戊烯 聚（3甲基1戊烯）,Vinyl chloride poly(vinyl chloride),* 通常使用时，圆括号经常被省去，这样做是不合适的，有时会导致所命名的聚合物结构上不明确。,Eg: polyethylene oxide ,poly(ethylene oxide) ,或,(ethylene oxide),有时采用“假想单体” 如PVA（聚乙烯醇）poly(viny

20、l alcohol),poly(vinyl acetate),对于缩聚产物，如果只由一种单体反应而成， 则命名方式相似。 如由氨基酸(amino acid) 或羟基酸(hydroxyacid) 缩合而成的聚酰胺(polyamide) 或聚酯(polyester),6-aminocaproic acid (6-氨基己酸),也可命名为：poly(-caprolactam),* 这种方法也不可能给出唯一的命名，但使用简便，且大部分情况下可用。, NAMES OF POLYMERS Names are either (a) source-based or (b) structure-based. a)

21、 Source-based Names for Homopolymers. Generally the prefix poly is followed by the name of the monomer, e.g. polystyrene, polyacrylonitrile, polyformaldehyde, polypropene. If the name of the monomer consists of more than one word, as with esters, parentheses are employed, e.g. poly(methyl methacryla

22、te), poly(vinyl chloride), poly(phenyleneoxide) （聚苯醚）.,2.基于结构的命名法 (Nomenclature based on structure),适用于一般的由两种不同单体形成的缩聚物。 这是一种“半系统”(semi-systematic)的方法。 (Non-IUPAC),命名规则如下： 前缀poly+（母体名称结构分类名称） 中间不用空格(space)或短线(hyphen) 母体（parent compound）按聚合物结构特点分成不同类型，如：聚酯、聚酰胺等，然后找到该类聚合物的具体归属（即为哪一种酯，哪一种酰胺.）,例1：己二胺(he

23、xamethylene diamine)和 癸二酸(sebacic acid)缩聚物,(1)前缀poly (2)找到聚合物对应于聚合物类型中的哪一种，以之为母体； 己二胺癸二酸聚癸二酰己二胺 对应于聚酰胺类中的癸二酰胺(sebacicacid sebacamide) 将聚合物看作是癸二酰胺的取代衍生物，取代基为hexamethylene 命名为poly(hexamethylene sebacamide),例2. 乙二醇和对苯二甲酸的缩聚物 (1)前缀poly (2)找到聚合物对应于聚合物类型中的哪一种，以之为母体； 乙二醇对苯二甲酸聚乙二（醇）对应于聚酯类中的对苯二甲酸酯 terephthal

24、icacid terephthalate 将聚合物看作是的对苯二甲酸酯取代衍生物，取代基为ethylene 命名为 poly(ethylene terephthalate),例3：Nylon-66 adipicacid + hexamethylenediamine poly(hexamethylene adipamide）,共聚物命名 共聚物命名没有一个普遍接受的命名系统由于 共聚物一般可分为无规、交替、嵌段、接枝四类，,无规共聚物(random copolymer ) 交替共聚物(Alternating copolymer ) 嵌段共聚物(Block copolymer ) 接枝共聚物(Gr

25、aft copolymer ),无规 Poly(A-co-B) (A-主单体；B-第二单体) Eg. Poly(styrene-co-methyl methacrylate) 交替 Poly(A-alt-B) Eg. Poly(styrene-alt-maleic anhydride) 嵌段 Poly(A-b-B) （A,B单体聚合的次序） Eg. Poly(styrene-b-butadiene) 接枝 Poly(A-g-B) (A-主链单体；B-支链单体) Eg. Poly(styrene-g-methyl methacrylate,中间连接词，如：“co”,“alt”,“b”,“g”均用

26、斜体(Italic script),有些期刊，如“Polymer International”建议采用下述方式： Poly (A-co-B)表明共聚物类型不明确 Poly(A-ran-B) 无规共聚物 Poly(A-alt-B) 交替共聚物 Poly A-block-poly B 嵌段共聚物 Poly A-graft-poly B 接枝共聚物,某些商品名或约定俗成的命名，即使不能反映聚合物结构 的有关信息，仍然广为使用 商品名： 例1：由未取代(unsubstituted)，无支化的(nonbranched) 的脂肪族单体合成的聚酰胺称为“尼龙” Nylon-A,B A聚合物中二胺部分的亚甲基

27、数目 B聚合物中二酰基部分的碳原子数 Eg: Poly(hexamethyleneadipamide) Nylon-6,6 Poly(hexamethylenesebacamide) Nylon-6,10,3.商品名及约定俗成的命名 （Trade names and Nonnames）,例2： 由一种单体形成的聚酰胺命名时，只需指明重复单元中碳原子的个数。 Poly(-caprolactam) or poly(6-aminocaproic acid) nylon-6,其它： phenol + formaldehyde phenol-formaldehyde polymer, phenol-fo

28、rmaldehyde resin, phenoplast, phenolic resin,常见聚合物命名 （1）常见杂链和元素有机聚合物类型 Type 名称 Polyamide 聚酰胺 Polyester 聚酯 Polyurethane 聚氨酯 Polysiloxane 聚硅氧烷 Phenol-formaldehyde 酚醛 Urea-formaldehyde 脲醛polyureas 聚脲Polysulfide 聚硫Polyacetal 聚缩醛Polysulfone (polysulphone) 聚砜Polyether 聚醚,（2）常见聚合物命名 名称 Name 缩写符号 聚乙烯 polyet

29、hylene PE 聚丙烯 polypropylene PP 聚异丁烯 polyisobutylene PIB 聚苯乙烯 polystyrene PS 聚氯乙烯 poly(vinyl chloride) PVC 聚偏二氯乙烯 poly(vinyl dichloride) PVDC 聚氟乙烯 poly(vinyl fluoride) PVF 聚四氟乙烯 poly(tetrafluroethylene) PTFE 聚三氟氯乙烯 poly(triflurochloro ethylene) PCTFE聚丙烯酸 poly(acrylic acid) PAA,名称 Name 缩写符号 聚丙烯酰胺 poly

30、acrylamide PAM 聚甲基丙烯酸甲酯 poly(methyl methacrylate) PMMA 聚丙烯腈 poly(acrylonitrile) PAN 聚醋酸乙烯酯 poly(vinyl acetate) PVAc 聚乙烯醇 poly(vinyl alcohol) PVA 聚丁二烯 polybutadiene PB 聚异戊二烯 polyisoprene PIP 聚氯丁二烯 polychloroprene(polychlorobutadiene) PCP,聚环氧乙烷： poly(ethylene oxide) / poly(oxyethylene) 聚对苯二甲酸二乙酯（涤纶） p

31、oly(ethylene terephthalate) , terylon/dacron 环氧树脂： epoxy resin 醇酸树脂： alkyd resin 硅橡胶： silicon rubber/silastic；,专业词汇的发音 Merriam-Webster Online http:/www.m- 购买化学药品 Sigma-Aldrich family; Sigma, Aldrich, Fluka, Supelco, and Riedel-de Han 可查到以下化学药品的信息: FTIR、NMR、化学结构式,化学相关的有用网址,化学药品的MSDS (Materials Safety

32、 Data Sheets) /msdssrch.asp 诺贝尔化学奖获奖者学术报告 http:/www.nobel.se http:/www.nobel.se/chemistry/index.html,聚合物相关专业词汇 1. macromolecule, polymer 高分子，又称“大分子” 2. supra polymer 超高分子 3. natural polymer 天然高分子 4. inorganic polymer 无机高分子 5. organic polymer 有机高分子 6. inorganic organic polym

33、er 无机-有机高分子 7. Organometallic polymer 金属有机聚合物 8. element polymer 元素高分子 9. Oligomer 低聚物, 齐聚物“,10. Dimer 二聚体 11. Trimer 三聚体 12. Prepolymer 预聚物 13. regular polymer 规整聚合物 14. irregular polymer 非规整聚合物 15. Atacticpolymer 无规立构聚合物 16. Isotacticpolymer 全同立构聚合物 17. syndiotacticpolymer 间同立构聚合物 18. heterotacticpolymer 无规立构聚合物 19. stereoregularpolyme