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文档简介

1、第三章烯烃和炔烃教师:曾向潮生命科技学院 化学系内容(一)烯烃和炔烃的结构(二)烯烃和炔烃的同分异构(三)烯烃和炔烃的命名(四)烯烃的物理性质(五)烯烃和炔烃的化学性质(六)烯烃和炔烃的工业来源和本章重点(1) 乙烯的结构,sp2杂化轨道与平面构型; 乙炔的结构, sp杂化轨道与直线构型;(2) 烯烃的碳链异构、位置异构和顺反异构;(3) 烯烃和炔烃的系统命名、Z/E命名法;(4) 烯烃和炔烃的化学性质(A) 亲电加成反应、马氏规则;(B) 过氧化物效应;(C) 烯烃的氧化反应不饱和烃的定义:含有碳碳重键(C=C或CC)的 烃称为不饱和烃。例如:第一节 烯烃和炔烃的结构(1)烯烃的结构(2)炔

2、烃的结构实验事实:仪器测得乙烯中六个原子共平面:HH116.6。0.1330nmC121.7。CHH0.1076nm烯烃的结构(P38)3个sp2杂化杂化激发C2H4中,C采取sp2杂化,形成三个等同的sp2杂化轨道:杂化轨道理论的描述sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同,只是sp2杂化轨道的s成份更大些:sp 2sp 3为了减少轨道间的相互斥力,使轨道在空间相距最远,要求 平面构型并取最大键角为120:(动画,sp2杂化碳)键的特性:键不能自由旋转。键键能小,不如键牢固。碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,键键能为611-347 = 264K/mol键

3、电子云流动性大,受核束缚小,易极化。键易断裂、起化学反应。(2)炔烃的结构(P61)以乙炔为例。仪器测得:C2H2中,四个原子共直线:0.106nm0.120nmHCCH量子化学的计算结果表明,在乙炔分子中的碳原子是sp杂化:p轨道2个sp杂化杂化激发二个sp杂化轨道取最大键角为180,直线构型:C乙炔分子的骨架:(动画,sp杂化碳) HCCH每个碳上还有两个剩余的p轨道,相互肩并肩形成2个键:HCCH小结CC中碳原子为sp杂化;CC中有一个键、2个相互的键;共价键参数:837KJ/mol0.106nm0.120nm611KJ/mol0.134nm0.108nm( 3x347=1041)347

4、KJ/mol0.154nm0.110nmHCCHH2CCHHH3CCH2H三键键能为837KJ/mol,而不是1041KJ/mol,三键键长 较单键和双键都短。why?原因: CC中有1个和2个键; sp杂化轨道中的s成份多。(s电子的特点就是离核近, 即s电子云更靠近核)第二节 烯烃和炔烃的同分异构烯烃:C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构 炔烃:C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构,无顺反异构。例:丁炔只有两种异构体,丁烯有四种异构体:2-丁炔CCH3CH3CC-CH2CH31-丁炔CHC4H6:CH2=CH-CH2-CH31-丁烯H3CCH3C=CHHH3CHC=CHCH3I

5、顺-2-丁烯II(A)反-2-丁烯II(B)CH3 CH2=C-CH32甲基丙烯(异丁烯)I例2:戊炔有3种异构体,戊烯有6种异构体:CH CCH2CH2CH3CH3C CCH2CH31-戊炔2-戊炔CH CCHCH3CH33-甲基-1-丁炔2-甲基-2-丁烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯CH3CHC(CH3)2CCH2CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH2H反-2-戊烯CH3H顺-2-戊烯HCCCH2CH3CCCHCH2CH2CH31-戊烯CH2HCH2CH3CH3戊炔:戊烯:注 意形成顺反异构的条件:必要条件:有双键充分条件:每个双键碳原子必须连接两个不同 的原子或原子团。例如

6、,1-丁烯:CH2=CH CH2CH3没有顺反异构蚕娥醇几何异构体的生物活性13121110CH3CH2CH2CH=CH-CH=CH(CH2)8CH2OH异构体性诱惑单位 (mg/mL)10-反式-12-顺式10-1210-顺式-12-反式10-310-顺式-12-顺式110-反式-12-反式10CH3CH2COHCH3CH2COHCH3CH2COHHOCCH2CH3顺己烯雌酚反己烯雌酚第三节 烯烃和炔烃的命名(1) 烯基和炔基(2) 烯烃和炔烃的命名(甲) 衍生物命名法(乙) 系统命名法(3) 烯烃的顺反异构体的命名(甲) 顺反命名法(乙) Z,E-命名法(丙)官能团大小次序规则(1) 烯基

7、和炔基烯烃和炔烃分子中去掉一个氢原子后,剩下的基团分 别称为烯基和炔基;不饱和烃去掉两个氢后,也形成相应的亚基。-CH=CH-1,2-亚乙烯基炔丙基丙炔基乙炔基C-CH 2-HCC-CH3-CC-HCCH3-C=CH2异丙烯基CH2=CH-CH2-烯丙基CH3-CH=CH-丙烯基CH2=CH-乙烯基(2)烯烃和炔烃的命名(甲)衍生物命名法衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。 烯烃以乙烯为母体,炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看 作乙烯或乙炔的衍生物。例:CH3-CH=CH2甲基乙烯(CH3)2CH=CH2不对称二甲基乙烯CH3-CH=CH-CH 2CH3对称甲基乙基乙烯CH3CCCH3CH3

8、CH2CCCH3CH2=CH-CCH二甲基乙炔甲基乙基乙炔乙烯基乙炔(乙) 系统命名法烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。要选择含有C=C或CC的最长碳链为主链;编号从最距离双键或三键最近的一端开始,并用阿位 伯数字表示双键的位置。例如:CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CCCH31-戊烯2-戊炔CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3 CH3CH3CHCCH CH32-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁炔2- 甲基丁烯3-甲基丁炔分子中同时含有双键和参键时,先叫烯后叫炔,编号 要使双键和参键的位次和最小。1CH2345C-CH=CHCH33-戊烯-1-炔6CH5

9、4321C-CH=C-CH=CH 2CH2CH33-乙基-1,3-己二烯-5-炔若双键、三键处于相同的位次供选择时,优先给双键以 最低编号。CH3C CCHCH2CH=CHCH3CH=CH25-乙烯基-2-辛烯-6-炔1-丁烯-3-炔12CH=CH24 3HC C12365478(3)烯烃的顺反异构体的命名(甲)顺反命名法两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者, 称为顺式,反之称为反式。例:2-丁烯:H3CHC=CCH3H3CC=CH(I):m.pH。-132 CHCH3。顺-2-丁烯(I):m.p -105 C反-2-丁烯顺式,两个甲基位于双键的同侧; 反式,两个甲基位于双键的异侧。

10、(乙)Z,E-命名法问题:?反-2-丁烯顺-2-丁烯ClH3CHH3CCH3HHHC=CC=CC=CC=CHBrClBrHH3CCH3H3C对后两个的化合物进行命名,必须了解次序规则。官能团大小次序规则(P40-41):大的基团在同侧者为Z,大基团不在同侧者为E。Z Zuasmmen,共同; E Entgengen ,相反。大BrCl大C=C小H3CH小大BrH小C=CH3CCl小大Z-1-氯-2-溴丙烯E-1-氯-2-溴丙烯顺-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯ClClC=CHBr Z, E-命名法不能同顺反命名法混淆。讨论1. 化合物CH3 CH3CH2C=CCH2CH3C2H5有无顺反异构?2. 命名化合物:1)CH3CH3 CCH2)CH3CH2BrC=CCH3ClHClCH2CH2CCH3(7R, 3Z)-4-甲基-3,7-二氯-3-辛烯第四节 烯/炔烃的物理性质1. 物态:C4以下的烯、炔是气体,C5-C18为液体,C19以上是固体。2. 沸点:末端烯烃的沸点 同碳数烷烃; 相对分子质量,烯烃和炔烃的沸点;碳数相同时,正构烯、炔的沸点 异构烯、炔; 碳架相同时,末端烯、炔的沸点 内烯、炔(不饱和键位于碳链的中间);双键位置相同时,顺式烯烃的沸点 反式烯烃;3. 熔点:

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