高二化学 27溴乙烷 卤代烃培优教案

1、 溴乙烷 卤代烃 基础知识 1溴乙烷分子式（C2H5Br）结构简式(CH3CH2Br)，它的物理性质（无色，密度比水大，不溶于水的液体）它的主要的化学性质，（1）在NaOH水溶液中的水解反应（属于取代反应类型）生成乙醇，CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBr(2)消去反应生成乙烯，反应条件是在加热条件下与强碱的乙醇溶液作用：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 2官能团的概念: 决定化合物特殊性质的原子或原子团（也包括烯烃的双键和炔烃的叁键）。3链烷烃一元卤化物的通式CnH2n+1X（X代表卤原子）一氯代烷的物理性质，均无色，常温常压下，氯甲烷，氯乙烷是气体，其

2、它为液体或固体；密度都小于水，但随分子中碳原子数的增加，密度变小。无论烃基是链状还是环状的，卤化烃的水解反应都是引入-OH的反应。卤代烃的消去反应要注意，在连有卤原子的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子，才可发生邻位消去反应，形成碳碳双键或碳碳叁键， CH3 | -CH2Cl象CH3Cl, CH3-C-CH2Cl, 都不能发生邻位消去反应。 | CH34向烃分子中引入卤原子的方法：烷烃的光照取代反应，烯烃炔烃与卤素的加成或与卤化氢的加成反应，苯环上的催化取代反应等。生成的卤代物或多卤代物化学性质比烃活泼，在不同条件下发生取代反应或消去反应，转化成其它类型化合物，例如：溴乙烷和氰化钠在乙醇溶液中进行

3、反应就有腈生成，腈是氰基-CN取代卤代烷分子中卤原子后的产物。CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr.这些化合物还可以进行别的反应。所以卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。CH2OHCH2OH学习指导1 如何用CH3CH2Br来合成 2怎样理解消去反应？乙醇和氯乙烷都能发生消去反应，反应后，引入了那种官能团？ 3为什么要减少或停止氟氯烃的生产？例题精析 1用化学方程式表示，用2一氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇的生产过程，并注明反应类型。解：生产过程：CH3-CH-CH3CH2=CH-CH3CH2-CH-CH3CH2-CH-CH3 Cl Cl Cl Cl Cl OH OH化学方程

4、式：| CH3-CH-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O Cl 消去反应 CH2=CH-CH3+Cl2CH2-CH-CH3 | | Cl Cl 加成反应 CH2-CH-CH3+2H-OHCH2-CH-CH3+2HClCl Cl OH OH 取代反应2 写出下列反应的化学方程式：（1） 溴乙烷跟NaHS作用；（2）碘甲烷与CH3COONa反应。解：CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBrCH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaIClClClCl3 已知链烷烃和环烷烃的卤代衍生物化学性质相似，请你用化学方程式表示，由 -Cl制取 ，并指出各步反应类型。(1

5、)(2)(3)(4)ClClClCl 解：分析：合成步骤是： (5) 化学方程式：NaOH醇 (1) 加成反应 (2) 消去反应 (3) 加成反应NaOH醇 (4) 消去反应 (5) 加成反应4阅读下文，然后答题:R-CH=CH-CH3（主）R-CH2-CH=CH2卤代烃与浓NaOH乙醇溶液共热时发生消去反应：R-CH-CH-CH2 H Br H烯烃在酸催化下发生水化反应时H原子容易加到含氢较多的双键碳原子上。如：R-CH=CH2+H-OHR-CH-CH3 OH同时，不饱和烃分子间的加聚反应也在进行，根据不同的反应条件，可能生成它的高分子聚合物，也可能只生成它的二聚体、三聚体等，如丙烯在酸催化

6、下可生成以下两种二聚体：CH3-CH+CH3-CH=CH2CH3-CH-CH2-CH=CH2（主） CH2 CH3CH3-CH+CH2=CH-CH3CH3-CH-CH=CH-CH3 CH2 CH3可见，在酸催化下加聚时H原子也容易加到含氢较多的双键碳原子上（不管生成何种二聚丙烯，都按此规律加聚）。现以2甲基丙烷为有机原料，配以其他无机原料，可按以下流程合成产品2，4，4三甲基2戊醇（CH3）2C-CH2-C（CH3）3 | OH 2甲基丙烷 A B C 产品 （1）按上述流程的先后顺序，将各步反应串联起来，写出合成既定产品的全部过程（反应物和生成物均写结构简式，并注明反应条件）。（2）反应所属

7、反应类型；X_，Y_，Z_。（3）反应和所得中间产物的名称：A_. C_（2）X消去反应 Y 加成反应 Z加成反应（3）A的名称：1氯2甲基丙烷；2氯2甲基丙烷C的名称：2，4，4三甲基1戊烯，2，4，4三甲基2戊烯巩固与提高 一.选择题: 1.常温下为气态的有机化合物是 A.一氯甲烷B.一氯乙烷C.氯仿D.溴苯2.下列有机化合物在一定条件下只能发生水解(取代)反应,不会发生消去反应的是（ ）3.分子式为C4H9Cl的有机物其结构简式可能有A.2种B.3种C.4种D.5种4.下列各组液态混合物能用分液漏斗分离的是A.溴乙烷和氯仿B.氯丙烷和水C.苯和高锰酸钾溶液D.溴苯和液溴5.某烃对H2的相

8、对密度是53,其一卤代物有两种,该烃是A.乙苯B.邻二甲苯C.对二甲苯D.间二甲苯6.下列有机反应的化学方程式正确的是A. CH3CH2OHCH2=CH2+H2OB. C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr-BrC. 2 +Br22 D. CH3CH=CH2+Cl2Cl-CH2CHCl-CH37.下列反应,属于取代反应的是A. nCH3-CH=CH2 CH-CH2n CH3B. CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrC. CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O-OH Cl D. +H2O +HCl8.证明溴乙烷中含有溴元素,下列实验操作步骤是正确的是:加

9、入硝酸银溶液 加入NaOH溶液 加热 加入蒸馏水 加稀HNO3至溶液呈酸性加入NaOH乙醇溶液A.B.C.D.9某气态烃1mol与2molHCl发生加成反应，所得产物每摩又能与8molCl2反应，理论上最后得到一种只含有碳氯两种元素的化合物，则原气态烃是A丙烷B丁烯C1丁炔D戊炔10由氯乙烷合成乙二醇依次发生的反应为A消去反应，加成反应，取代反应B取代反应，消去反应，加成反应C消去反应，取代反应，加成反应D取代反应，加成反应，消去反应11下列芳香烃中，一氯取代物的同分异构体数目最少的是A对二甲苯B邻三甲苯ClBrBrClC乙苯D间二甲苯BrClBrCl12有机物 的下列衍生物的结构简式，与 和

10、 互为同分异构体的是ABBrClClBrCD 二填空:13.通常情况下,多个-OH连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: | |COHC=O+H2O；有机化合物之间的反应因反应条件不同，产物也不 | OH同，请按要求回答下列各问：CHOCHCl2 CH3 （1） 条件A是_；写出水解方程式_ 水解方程式_CH3-OHCH3 CH3OH（2） 条件B是_；写出水解方程式_.水解方程式_. 三.计算题:14.某烃不能使溴水褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,它的一氯代物有三种。4.3g该烃完全转化成一氯代物时生成的气体与足量的AgNO3溶液反应生成7.175克白

11、色沉淀,试求该烃的分子式和可能有的结构简式。自我反馈一.1AB 2BD 3C提示:C4H9-有4种. 4 BC 5.B 6.BD 7.D 8.BD9C解析：题干要求：n(烃):n(HCl)=1:2，而且加成后的产物每分子中必须含有8个H原子，所以烃分子中只能含有6个H原子，只有C符合。10A11A解析：Cl原子既可取代苯环上的一个氢原子，也可取代甲基上的一个氢原子。所以A的一氯取代物有2种，B有3种，C有5种，C有5种，D有4种。12BCCH2OHCH2Cl二.13.(1)光照 +NaOH +NaClCCl3C-OHCH3-ClCH3-OHO +3NaOH +3NaCl+H2O （2）Fe做催

12、化剂，在催化下反应H2OH2O +NaOH +NaClCH3OHCH3Cl +NaOH +NaCl 14.解：利用关系式解题:RClHClAgCl n（AgCl）=n（R-Cl）=0.05molM（R-Cl）= 2，是烷烃分子式C6H14CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3结构简式 CH3 CH3-CH2-C-CH3 走向高考1（88年全国）某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个-CH3，两个-CH2-，一个-CH-和一个-Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式：（1）_（2）_（3）_（4）_2（87年全国）实验室用右图装置制取少量溴苯。请填写下

13、列空白：（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个：一个导气，二是兼起_的作用。 （2）反应过程中在导管C的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成_，遇水蒸气而形成的。 （3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有_生成。（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有_色不溶于水的液体，这是溶解了_的粗产品溴苯。（5）写出烧瓶a中的发生的反应的化学方程式:_.BrH 3.(96年全国)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可以得到不同的产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 RCH-CH2HBr RCH=CH2 RCH-CH2 （请注意

14、H和Br所加成的位置） H Br HRCH-CH-CH2OH 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。（1） 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2-CHBrCH3（2） 由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CH-CH2CH2OH解答：1（1）CH3-CH-CH2-CH2-CH3 Cl（2）CH3-CH2-CH-CH2-CH3 Cl（3）CH3-CH-CH2-CH2-Cl CH3（4）CH3-CH2-CH-CH2-Cl CH3分析：当碳链为5个碳时，两个甲基必须在链的两端，而Cl原子在中间三个碳上有两种结构。在碳链为4个碳时，一端为甲基，一端为Cl原子，甲基在中间两个碳上移动有两种结构。当碳链为