高中有机化学基础有机合成.ppt

1、高中有机化学基础 有机合成,阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。,自学交流,1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图：,汇报,1、在碳链上引入C=C的三种方法： (1)(2) (3) 。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)(2) (3) 。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)(2) (3) (4) 。,思考与交流1,提示： 怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例)，并写出相应的

2、化学方程式。,CH2 =CH2,有机合成的关键碳骨架的构建。 1、如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 2、如何缩短碳链？ (1)烯烃、炔烃的氧化： (2)羧酸盐脱羧基成CO2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3,思考与交流2,二、逆合成分析法 1、合成设计思路：,解题思路: 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 目标分子中官能团引入,思考： 只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:,请同学们说出其过程

3、,讲解课本中草酸已二酯的合成,1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。,小结：,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物),乙炔,氯化氢,氯乙烯(单体),电石,氯气+氢气,焦碳+生石灰,食盐,答题时按原始原料中间产物目标产物的顺序回答:,石灰石,例2（1996年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可

4、得到不同的主产物。 下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。,解析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：烯烃与HX发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双键中含H较多的C原子上；RX在浓NaOH醇溶液中加热，X原子与相

5、邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。 从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。,练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。,例2、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。 推测ABCD的结构，完成的化学方程式 合成异丁橡胶则应以乙炔和为原料,(CH3)2C=O,练习2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2)4，其他无机试剂任选。,备选例题,例1.已知F的碳

6、原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。 A中可能含有哪些官能团？。 1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式。 A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式。 推断B、E、F的结构简式。,醛基 羧基 碳碳双键,HOOCCH=CHCHO,CH2=C(CHO)COOH,如何确定 官能团？,如何确定A的结构简式？,题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 反应（条件、性质）信息 A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 结构信息 从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。 数据信息 从H

7、分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 隐含信息 问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,例2.分析以下信息，完成问题。,此条件说明什么?,此条件说明什么?,此信息说明什么?,ABC的分子式中隐含着什么信息?,此反应可能的发生方式有哪些?,由此反应可得出什么结论?,CH3COOOH称为过氧乙酸，它的用途有。 写出BECH3COOOHH2O的化学方程式，该反应的类型是。 F可能的结构有。 A的结构简式为。 1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。,1、有机推断题中审题的要点 文字、框

8、图及问题要全面浏览。 化学式、结构式要看清。 隐含信息要善于发现。 2、有机推断题的突破口 四类信息的充分挖掘， 抓住有机物间的衍生关系。 3、解答问题中注意要点 结构简式、分子式、方程式等书写要规范。,练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题： 若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：。 若为含氧衍生物，且分子中有CH3，则可能的结构简式为：。 若分子中无CH3，又无OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：。,练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： 对该化合物的结构可作出的判断是。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定