IUPAC命名法(系统命名法).ppt

1、IUPAC命名法（系统命名法）,a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。,1.烷烃命名法则：,b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小）,C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列,（2）用汉字“二、三、四”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；,a,3,2-甲基- 3 乙基己烷,2.烯烃、炔烃命名,1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号 3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位

2、，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯,分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 :,选择同时含C=C及CC的最长碳链作为主链,离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号,如C=C及CC处于相同位次，则首先满足C=C位次最小,3.环烃命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号 （取小位次） 较优基团后置（较大编号），较小基前置 （较小编号）,环烯烃则把1，2位次留给双键 ， 最先遇到C=C及取代基,A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。,4.芳烃的命名,B.当复杂

3、基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。,C.苯的一元衍生物:,1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“苯”,2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ”。如：,1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；,D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名,官能团优先次序,羧基 (羧酸),磺酸基(磺酸),(酸酐),酯基 (酯),(酰卤),(酰胺),氰基 (腈),甲酰基 (醛),羰基 (酮),巯基 (硫醇),胺基 (胺),烷氧基,X NO2,2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍

4、生物使用o-、m-、p-,3）命名时其他事项参见系统命名法的规则,e.g.,3-硝基-2-氯苯磺酸,2-氨基-5-羟基苯甲醛,3-氨基-5-溴苯酚,1,2,3,1,2,1,练习：命名下列化合物：,2-甲氧基乙酸,邻羟基苯甲酰氯,2-氨基乙醇,4-甲酰基丁酸,对磺酸基苯甲酸,2-甲基-3-丁烯-1-醇,1,3,2,4,4-苯基-3-丁烯-2-醇,(R)-1-苯基-1-丙醇,2-环己烯醇,1,1,3,2,1,2,3,3-氯环己烯,5. 醚的命名,i. 单醚,(二)某(基)醚,ii. 混醚,某(基)某(基)醚（习惯将小基团放前面， 大基团放后面；芳基放在烷基的前面）,iii. 环醚,“环氧某烷” 或

5、 从杂环化合物名称衍生,iv. 复杂的醚,视烃氧基为取代基,3-氯-1,2-环氧丙烷 (环氧氯丙烷),3-甲氧基己烷,6.醛、酮命名,从靠近羰基一端开始编号 命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可能，则不用标出。,羰基在环上，称为环酮； 羰基不在环上，将碳环作取代基,如：,环己酮,环己基乙酮,芳香醛酮：将芳基作取代基,3-苯基丙醛,苯乙酮,6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮,3-庚烯-2,5-二酮,2,3,5,6,3,5,2,当主链中有 C=C 时，则称烯醛、烯酮, -氯代丁醛, -戊二酮,常采用、来表示位置,7.羧酸衍生物的命名,1) 酰卤：将相应的“酸”

6、改为“酰卤”即可,2) 酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”,b.两分子酸不同,3) 酰胺：a.-NH2上无取代基，将相应的“酸”改为“酰胺”,b.-NH2上有取代基，则称“ N-某代某酰胺 ”,乙酸酐,顺甲基丁烯 二酸酐,苯甲酸酐,邻苯二甲酸酐,乙(酸)丙(酸)酐,乙酰胺,N-甲基苯甲酰胺,N-溴代丁二酰亚胺,NBS,N,N-二甲基甲酰胺,8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯”,若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为“某醇某酸酯”,乙二醇二乙酸酯,9.杂环化合物命名 音译法要点： 按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字 1) 母体,噻吩 吡咯 吡啶 喹啉,五元环,含一个杂原子,

7、呋喃 吡咯 噻吩,含两个杂原子,噁唑 咪唑 噻唑,异噁唑 吡唑 异噻唑,六元环,含一个杂原子：,吡啶 吡喃,含两个杂原子：,哒嗪 嘧啶 吡嗪,稠杂环,喹啉 异喹啉,吲哚 嘌啉 咔唑,3-甲基吡啶 2,5-二甲基呋喃,2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,(或,)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N 顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。,环上有官能团时，杂环作取代基,-吡啶甲酸 -呋喃甲醛,顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环） 同一侧的为顺式异构体。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键 （或环）

8、两侧的为反式异构体。,顺反异构：烯烃和环烃,烯烃的Z-E命名法,a和c为较优基团，同侧为Z式,*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较大的较优：I Br Cl S P O N C H。 *如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团,双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子,CH3H，ClCH3 （E）-2-氯-2-丁烯（顺式）,立 体 异 构,费歇尔投影式书写的原则：,1. Fischer 投影式,1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。,2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团 指向前方；放在竖线上的另

9、两个基团后方。,3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。,规则：横前竖后，手性碳不写,2.楔型式转化为 Fischer 投影式,方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。,COOH,H,OH,H3C,3. Newman式与Fischer式间的转化,*,*,步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下,CH2OH,HO,OH,CHO,H,H,步骤 b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。,C.从 Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。,*,*,对映异构,R/S标记法,由Fieser投影式直接标记R/S构型,(R)-2,3-二羟基丙醛,旋光性化合物的完整系统命名,(S)-2,3-二羟基丙醛,外消旋体：一对对映体的等量混和物。,内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。,含有两个相同手性碳原子的化合物：, 共有三个立体异构体,(2R,3R)-,(2S,3S)-,(2S,3R)-,(2R,3S)-,即: (2R,3S)-,椅式构象的正确书写,.三对平行线段，构成碳骨架；,a键竖立书