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1、有机物的组成分类 官能团、有机反应 有机合成与推断 同分异构 有机计算 有机实验,必修有机化学复习,有机物分类,有机化合物,烃,烃的衍生物,糖类,蛋白质,合成材料,烃类,烃,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,CnH2n+2,甲烷CH4,CnH2n,乙烯C2H4,CnH2n-2,乙炔C2H2,CnH2n-6,苯,烃的衍生物,烃的衍生物,醇,乙醇CH3CH2OH,酚,苯酚,醛,乙醛CH3CHO,酸,乙酸CH3COOH,酯,乙酸乙酯CH3COOC2H5,糖类,糖类,单糖,葡萄糖C6H12O6,二糖,蔗糖C12H22O11 麦芽糖 C12H22O11,多糖,淀粉（C6H10O5）n 纤维素 (C6H10O5

2、)n,官能团、有机反应,一官能团： CC、 CC、 X 、 OH、 CHO、COOH、NO2、 COO 二有机反应： 取代反应、加成反应、消去反应、 加聚反应、氧化反应、还原反应。 三各类物质与反应的联系,各类物质与反应的联系,1烷烃： 2烯烃、炔烃： 3芳香烃： 4醇： 5酚： 6醛： 7酸：,取代、氧化（燃烧）、裂解,加成、氧化、还原、聚合,取代、加成、氧化,置换、消去、取代（酯化）、氧化,酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性,加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）,酸性、酯化反应,8酯（包括油脂）： 9单糖： 10二糖： 11淀粉： 12纤维素： 13蛋白质： 14合成材料,水解

3、（皂化反应、取代反应）,酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等,各类反应与物质的联系,1取代： 2加成(加聚)： 3消去： 4氧化： 5还原： 6酯化： 7水解(取代)：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O2(加催化剂):,KMnO4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H2加成反应的烯、炔等,醇、羧酸、葡萄

4、糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,基本概念,1. 分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,2. 同系物、同分异构,3. 官能团,4. 分类,6. 有机反应类型,7. 高分子、单体,5. 命名,是否含碳、氢以外的元素,碳骨架形状,官能团类别,官能团类别,饱和烃：,不饱和烃：,烷烃、环烷烃,烯烃、炔烃、芳香烃,有机化合物分类,分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,官能团,能决定有机物化学特性的原子或原子团。,碳碳双键,碳碳叁键,苯环,卤原子,醇羟基,酚羟基,O,NO2,NH2,醛基,酮羰基,羧基,酯基,氨基,硝基,醚基,X,OH,CC ,官能团异构的种类（重视常见）, CnH

5、2n（n3）, CnH2n-2（n3）, CnH2n-6（n6）, CnH2n+2O（n2）, CnH2nO（n3）, CnH2nO2（n2）, CnH2n-6O（n6）, CnH2n+1NO2, C6H12O6,C12H22O11,单烯烃与环烷烃,单炔烃、二烯烃、环单烯烃,苯及其同系物与多烯,饱和一元醇和醚,饱和一元醛、酮和烯醇,饱和一元羧酸、酯、羟基醛,一元酚、芳香醇、芳香醚,氨基酸和一硝基化合物,葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖,有机化合物的命名,3,3,4三甲基己烷,3甲基2丁醇,2乙基1丁烯,4甲基苯酚,对甲基苯酚,反应类型,卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮

6、羰基与H2加成； 醛酮羰基与含有活泼H物质的加成,卤代烃消去HX、醇消去H2O,燃烧，醇醛羧酸，苯环侧链、 碳碳(叁)双键、 醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基硝基,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成,含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合,含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合,取代反应,加成反应,消去反应,氧化反应,还原反应,聚合反应,加聚反应,缩聚反应,炔 烃,常见有机物之间的转化关系,CHCH,CH2CH2,乙炔(CHCH)的加成,与H2，X2 ：,与HX，H2O ：,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,乙烯(CH2CH2)的加成

7、(H2，X2， HX，H2O),CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,光(hv),CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,CH3CHO,加成,CH3COOH,水解,水解,2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O,催化剂,CHCH,加成,CH2CH2,加成,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,取代(Br2,光照）,消去（NaOH醇溶液）,消去（浓硫酸，170）,水解 （NaOH水溶液）,取代（HX，加热）,氧化（Cu，）,CH3COOH,氧化,CHCH,CH2C

8、H2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能团,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸乙酯？,CH3CH3,CH2=CH2,CHCH,CH3CH2Cl,CH3COOH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COONa,CH3COOCH2CH3,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,状态

9、n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态， 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚,有机物重要物理性质,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特

10、殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,1. 由下列五种基团：OH、CH3、COOH、C6H5（苯基）、CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有,CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH,2. 下列物质中，一定是同系物的是（ ） A. C2H4和C4H8 B. CH3Cl和CH

11、2Cl2 C. C4H10和C7H16 D. 硬脂酸和油酸,C,3. 降冰片烯属于 。,环烃、不饱和烃,H2CO3非有机物；,C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。,基本概念例题,4. 下列物质中属于纯净物的是（ ）,A. 丙三醇、氯仿、乙醇钠 B. 苯、汽油、无水酒精 D. 福尔马林、白酒、醋 D. 甘油、冰醋酸、煤,A,5. 春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。“丝”和“泪”分别是,蛋白质、高级烃,6. 食用油和石蜡油分别指,高级脂肪酸甘油酯、烃类,基本概念例题,7. 石油分馏、裂化裂解、煤的干馏,8. 烃基,二、有机物的物理性质,1. 溶沸点,2. 溶解性,3. 密度,气态：碳数4

12、的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛,液态：碳数（516）的各类烃，低级烃的衍生物。,亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。,特殊：苯酚在65时与水互溶； 新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。,密度小于水：烃、酯,密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯,烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。 关于火炬燃料丙烷问题。,三、有机物的化学性质,（一）烃 1. 烷烃 2. 烯(炔)烃 3. 苯及其同系物 4. 石油和煤,（二）烃的衍生物 1. 醇酚 2. 卤代烃 3. 醛酮 4. 羧酸、酯 5. 糖类、油脂、蛋白质,烃的性质,光照条件下与纯卤素单质取代反应,能使溴的CCl

13、4溶液褪色（加成）； 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）； 能发生加聚反应。,铁粉存在下与液溴发生取代反应； 与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应； 与浓硫酸共热发生磺化反应； 与H2加成反应。,与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT； 酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。,烃燃烧现象对比,1. CH4燃烧：淡蓝色火焰。,2. C2H4燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。,3. C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。,烃的衍生物性质,1. 燃烧,2. 催化氧化,3. 与金属钠取代反应,4. 在浓硫酸作用下脱水,消去反应：,成醚反应：,5. 酯化反应,6. 醇与HX共热,1. 乙醇的化学性质,2. 苯酚的化学性质,1. 酸性,

14、与金属钠取代反应：,与NaOH中和反应,2. 与浓溴水取代反应：定量分析,3. 与FeCl3显色反应：检验,酸性大小：H2CO3苯酚HCO3,3. 溴乙烷的性质,1. 碱性水溶液中水解,2. 碱醇条件下消去,烃的衍生物性质,4. 乙醛的化学性质,1. 羰基加成反应,2. 醛基还原性,检验醛基：,与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。,能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。,与含有活泼H有机物加成反应。,5. 乙酸的化学性质,1. 酸的通性,2. 酯化反应,酯化机理：醇去氢、酸去羟基,6. 乙酸乙酯的化学性质,水解反应：酸性条件、碱性条件,糖类、油脂、蛋白质,糖类（多羟基醛酮）,单糖,二糖,多糖,葡萄糖

15、,果糖,CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛,多羟基酮,蔗糖,麦芽糖,无还原性；,水解产物：,葡萄糖+果糖,还原性；,水解产物：,葡萄糖,淀粉(C6H10O5)n,纤维素(C6H10O5)n,天然高分子化合物，水解产物葡萄糖,8. 油脂（高级脂肪酸甘油酯）,糖类、油脂、蛋白质,硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH,1. 油脂氢化：,2. 油脂皂化反应：,制肥皂；纯碱洗涤油污。,7. 葡萄糖的化学性质,1. 羟基性质：,2. 醛基性质,9. 蛋 白 质,1. 盐析：饱和(NH4)2SO4溶液，分离提纯蛋白质,2. 变性：重金属离子、加热、酒精、

16、福尔马林,3. 显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,4. 灼烧,多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。,制人造奶油,（一）有机物制备 1. 实验室制乙烯 2. 实验室制乙炔 3. 实验室制溴苯 4. 实验室制硝基苯 5. 石油分馏 6. 乙醇和金属钠的反应 7. 乙醇的催化氧化反应 8. 酯化反应 9. 淀粉水解程度判断 10. 卤代烃中卤原子种类确定 11. 油脂皂化反应,有机实验,（二）有机物除杂、分离、提纯,（三）燃烧法测定有机物分子式,有机实验,1. 实验室制乙烯,V(乙醇) : V（浓硫酸）1: 3,浓硫酸作用：催化剂和脱水剂,反应原理：,沸石：防止暴沸,气体收集方式：排水法

17、收集,温度计水银球位置：液面下方,反应温度：170,副反应：140 生成乙醚；超过180 生成CO2、SO2等,有机实验,2. 实验室制乙炔,反应原理：,CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2, 反应激烈,用分液漏斗控制液体滴加速度。, 在装置的气体出口处放一小团棉花：,用块状电石、饱和食盐水作反应物；,防止生成的泡沫堵塞导气管。,有机实验,3. 实验室制溴苯,反应原理：,1. 长直导管作用：,冷凝回流苯、液溴和溴苯。,2. 观察到的现象：,烧瓶内有红棕色气体产生， 锥形瓶导管口附近有白雾生成。,反应不需要加热；为放热反应； 真正起到催化作用的是FeBr3。,3. 溴苯的分离提纯,

18、有机实验,4. 实验室制硝基苯,温度计的位置：,必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：,冷凝回流。,试剂加入顺序：,先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。,浓硫酸作用：,硝基苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。,反应原理：,催化剂。,分液漏斗,蒸馏,将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。,5. 石油分馏,有机实验,2. 加碎瓷片：,3. 温度计的水银球位置：,4. 冷凝水方向：,根据各种烃的沸点不同进行分离（物理变化）。,防止暴沸,烧瓶的支管口附近,下口进，上口出（逆流）,1. 原理：,5. 馏分仍为混合物。,有机实验,6. 乙醇和金属钠的反应,7. 乙醇的催化氧化反应,实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热， 铜丝表面生成一薄层 色的 ； 反应的方程式是 ； 立即把它插入到乙醇中，出现的现象是 ； 反应的方程式是 。,有机实验,有机实验,8. 酯化反应,2. 浓硫酸作用,5. 饱和Na2CO3溶液作用,4. 导管位于液面上方,催化剂、吸水剂,溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中