有机第九章醛和酮.ppt

1、第九章醛酮、醛和酮、醛和酮、两西湖编、第一节醛酮的分类和命名、羰基：C=O醛：C=O H酮基：C-C=O C，芳香例如，Ch3ch 2c Chch 3o Ch3，2-Methyl-3-Penta none，多元醛，酮：醛使用相应的酒精名称，但是将名称中的“酒精”单词更改为“醛”。简单的酮是以连接到羰基连接的两个希思罗卡维尔为基础而命名的。芳香醛酮以脂肪醛酮为母体。例如：含CH3CH2CHO、-CHO、丙烷烷、苯甲醛、o c重键的醛酮显示在骰子碳烯烃、乙炔前。吉他和酒精相似。CH3 CH3 O示例：CH3 ch 2 ch ch 2-c-h，3，5-dimethylhexanal，ch3ch=c-

2、ch2ch2 choch3，5-庚酮4-methyl-2，5-heptane dione，CH3 o ch3ch=ch-ch ch 2 CH2 CH3，5-甲基-6-辛烯在羰基氧原子中，两个SP2杂化轨道被孤独的电子占领，碳和氧原子分别平行叠加无杂化的P轨道，形成键。羰基结构如下：氧原子具有孤独的电子；氧原子的电负性比碳原子强，因此双键电子云移动到氧原子，羰基碳氧双键牙齿极性，而碳原子带一些正电荷，氧原子带一些负电荷。形成了活跃的碳正离子反应中心。o rch c r (h) h，c o，r (h)，另外，使碳原子的氢原子活跃起来，很容易用其他原子或原子团代替。、亲核加成、氧化反应还原反应、-C

3、和-H的反应、d、d-、醛、酮分子中活跃的羰基，可能发生多种化学反应。，第三节醛酮化学性质，醛，酮的反应一般可以概括为：C C=O H R(H)，第一，核苷反应，反应机理：-，因为：由于羰基和芳环共轭，芳环中的电子云电负性强烈的羰基，羰基碳原子的正负性减弱，亲核加成反应发生困难；芳香环具有较大的空间位阻。OH CH3CH2CH-CN，牙齿反应具有碱性，可以提高醛、酮、HCN加成反应的速度。例如o CH3-c-CH3，HCN/NaOH，ch3oh，浓度H2SO4，甲基丙烯酸甲酯90%，78%，CH3 CH2=c-，等等，(b)添加酒精和水，CH3CH2CHO CH3CH2OH，干式HCl，ch

4、3c H2 choch 2ch 3 oh，CH3CH2OH干式HCl，och 3ch 3ch，R例如：o o ch 3 cc h3c och 2ch 3，hoch 2ch2 oh，ALC L3，CH2 CH2 o o苹果酯(75%) CH2-c-CH2-c-o Ch3ch，乙二醇o h2c=ch-CHO - h2c=ch-干HCI o kmno 4 o - h2c-ch-薄冷oh-| | o oh oh H2O- Oh CHO ch3o CH3 11%、醛、酮、亚硫酸氢钠加成反应、价HCN一样，条件限制：分子量大醛、酮、亚硫酸氢钠的加成物可用于固体沉淀物鉴别醛、酮。，(4)glia试剂相加，c

5、6h 5-ch 3 ch 2 mgx，c6h5 omgx c h ch2ch3，h3o，c6h 5 ch 3 ch 2-ch-oo r (h) RC=ng，h2no hrch=no hoxime(oxime)h2nn H2 RCH=nnh 2水螅分区h2nnh-c6h 格氏试剂反应可以用来准备波、中、叔醇。与HCN、NaHSO3的反应有条件限制。羰基亲核加成反应活性序列：甲醛脂肪醛芳香醛脂肪族甲基酮芳香甲基酮。2，-碳和-氢的反应在羰基，醛酮的碳原子上的H比较活跃。原因是羰基电子吸收作用增加了碳原子上的碳氢键极性-H容易形成质子。-H解体后，可以形成碳负离子或负乙醇离子，负电荷稳定，从反到氧原子和碳原子。h o r-ch-c-r (h)，oh-，O O-r-CH-c-r(H)r-。形成轭的双键必须与羰基-轭(conjugate)形成，轭上的系统可以扩大和加强，