《萜类化学》PPT课件.ppt

1、萜类化学，萜类化合物的综合利用，双环单萜和樟脑的天然提取方法：水蒸气蒸馏和升华结晶；冰片烯腈：蒎烷、壬烷衍生物、蒈烯、蒈烯、桧烯醇、萜类生物质资源用于天然香料，所谓天然香料是相对于天然香料和合成香料而言的。它是指由天然可再生资源(如植物精油、油脂、淀粉等)制成的天然香料。)或其衍生物，其特征与天然风味相似。松节油在香料工业中的综合应用什么是松节油？主要成分是什么？从富含松节油的松树中通过不同的加工方法获得的具有芳香气味的挥发性萜烯混合液被称为松节油。松节油的成分因树种、树龄和产地而异。从马尾松松节油中提取的优质一级松节油的主要成分是-蒎烯，其次是-蒎烯、柠檬烯、莰烯和蒈烯。还有少量的倍半萜，即

2、长叶烯和石竹烯。松节油本身没有酸性，但由于外部氧化，它是游离酸。因为水和酸会影响颜色，如果没有水，没有酸，不接触空气，就不容易变色。松节油容易吸收空气中的氧气并被氧化。当有水分时，它会被氧化成黄色粘稠物质，所以松节油不能长时间暴露在空气中。-蒎烯合成香料，-蒎烯异构化-蒎烯催化异构化制备-蒎烯-(-)-蒎烯合成松油醇-(-)-蒎烯合成樟脑和冰片-蒎烯合成檀香化合物-蒎烯合成芳樟醇，-无色液体。不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。沸点是213(101.3千帕)。相对密度为0.8711。折射率是1.4731。带有薰衣草和柑橘般的鲜花香气。将月桂烯直接加入氯化氢，然后用碱水水解得到月桂烯醇，用c合成新的月

3、桂醛和新的月桂醛(4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛)4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-。一系列可用于调味的酯可通过还原新木酚醛获得，l-薄荷醇可由月桂烯合成，芳樟醇、香叶醇和橙花醇可由月桂烯合成。将通过分馏获得的90-93%月桂烯加入到2%硫酮氯化物催化剂中，并在搅拌下引入干燥的氯化氢气体。反应温度为0-5，产物为烯丙基氯和香叶基氯二酮的加入主要抑制氯化月桂烯的生成。如果催化剂用量大，反应温度高，主要产物是香叶酰氯和烯丙基氯，而烯丙基氯较少；山苍子油在香料工业中的综合应用山苍子油是我国丰富的自然资源，广泛分布于湖南、湖北、广东、广西、贵州、福建、四川、江西、江苏、

4、浙江和云南等省。2 0世纪80年代，中国山苍子油年产量达到2 000多吨，出口量达到1500吨左右，成为世界上最大的生产国和出口国。山苍子油是一种淡黄色液体，具有强烈的柠檬香气，明显的水果香气，但混合香气，与药物香气，脂肪蜡香气和辛辣的味道。柠檬醛6680、松油醇1.5、甲基庚烯酮2.5-3.1、芳樟醇25、黄樟素0.9、香茅醛1-7.6、香叶醇1.1和乙酸香叶酯0.9可根据山苍子油中各组分的不同物理或化学性质，通过精馏或化学处理进行分离。柠檬醛的提纯，蒸汽蒸馏：化学方法合成环柠檬醛。环柠檬醛是合成萜类化合物(如香料)和类胡萝卜素(如二氢turkone、大马士革酮和胡萝卜素)的重要中间体。紫罗

5、兰酮系列化合物的合成，甲基紫罗兰酮和异甲基紫罗兰酮，turkone系列化合物的合成，二氢大马酮的合成，柠檬醛合成柠檬腈，倍半萜是天然有机化合物的重要组成部分，由不同数目的异戊二烯首尾相连组成，其中三种异戊二烯为倍半萜。倍半萜广泛存在于植物、微生物、海洋生物和一些昆虫中，其中许多具有重要的生物功能和生物活性。倍半萜是天然产物化学中一个活跃的研究领域。许多倍半萜是芳香精油高沸点部分的主要成分，在芳香油的香气中起着重要的作用。倍半萜通常是芳香油高沸点部分的主要成分，与芳香油的香气有很大关系。通常，通过蒸汽蒸馏获得的芳香油可以通过分馏来蒸馏低沸点的单萜烯，并且高沸点的废物可以通过色谱分离，并且经常可以

6、获得各种倍半萜烯化合物。系统分离法，将植物原料切成细块，用乙醚提取，乙醚提取物溶于甲醇中，在-20冷冻以部分除去油、酯、蜡、三萜和甾醇，用硅胶预分馏，然后用石油醚、石油醚-乙醚(91、31、11)、乙醚、乙醚-甲醇(11)提取。91洗脱级分主要是醚(氧环化合物)、醛和酮。第3部分：1是醛，一般和酯(内酯)；第1部分：1是内酯和羟基化合物；醚部分是羟基和多羟基化合物；醚-甲醇(91)是多羟基化合物和羧酸。金合欢醇(化学合成)、柏树脑(天然分离)、无环(开链)倍半萜、金合欢，金合欢在香料中的作用在近十年才逐渐受到重视，包括反式和反式；反式、顺式和反式异构体。-首次在啤酒花油中发现蜱螨；它在苹果中起

7、着特殊的芳香作用，并且富含栀子精油。在冷榨的巴仑西利橙油和蒸馏的白柠檬油中也发现了法呢烯。-粉螨是各种精油的一种成分，是蚜虫的一种信息素。阿卡琳有花香、香清和油膏的香味。橙花叔醇和橙花叔醇是无色至草黄色的糖浆状油状液体，具有d-和dl-极化，通常在香精油中发现，如苦橙油和依兰依兰油，但只有少数香精油可用作提取这种倍半萜醇的资源，例如，巴西檀香的胡萝卜油含有80%的葡萄糖。橙花叔醇分子中有顺式和反式两种几何异构体，反式主要存在于自然界，具有清淡宜人的温和木质、花香和微香清，常用于高档香水香精中。异丙醇铝催化芳樟醇和乙酰乙酸乙酯的Carroll反应是制备牻牛儿基丙酮的常用方法，产品含40%顺式；反

8、式-60%、法呢醇和3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇法呢醇天然存在于柠檬草油、香茅油、玫瑰草油、檀香油和依兰依兰油中。阿拉伯胶是无色油状液体。有四种异构体，在自然界中主要以反式和反式存在。具有独特的香清铃兰香气，具有良好的香味，是高档花艺精华的重要组成部分；此外，法呢醇具有抑菌、高效、低毒的作用，可用于液体杀菌清洁剂、除臭剂和化妆品，也可用于木材防腐和抗菌；阿拉伯胶醇也是昆虫保幼激素的一种成分，可以用来制造杀虫剂。金合欢醇也被广泛用作昆虫激素的雄性激素引诱剂。合成方法，主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香的香料的勾兑材料，也可用作东方风味和东方风味的勾兑香料。红没药烯，1-甲基-4-(6-甲基-5-庚烯-2-亚基)-1-环己烯红没药烯首先在防风根油中发现，然后在香精油如桔皮、柠檬汁、茴香、莳萝子、生姜、胡椒和百里香等中发现。红没药烯有三种异构体-、-和-，其中-、-具有光学活性。奥洛夫曾经这样描述红没药的香气：E型有木质、香草和香清的底韵，而Z型更有香清和花香，闻起来像防风根油。红没药可用于制备香精油如佛手柑、没药和柠檬，也可用于橙花香精、香草香精和现代草香精。红没药醇，2-(4-甲基-3-环己