医学院校本科五年制 有机化学 第15章 糖类hao

1、糖的概念和分类，糖类也被称为碳水化合物特征。晶型，溶于水的甜味，俗称糖原素组成：C，H，O分子式：Cn(HCHO)m，例如：C6H12O6，C12H22O11特殊，化学结构：葡萄糖，万果糖，万无一失*在东汉时期，我国南部已经开始制造蔗糖，当时糖果中含有杂质，相当于现在的红糖。*糖台已经开始生产比较纯的糖和冰糖。糖果很甜，但不是糖。*绿色植物通过光合作用利用太阳能使大气中的二氧化碳和水合作用变成糖，释放氧气。光合作用是自然界的C循环，非光养生物，光养生物，第一节单糖，1，单糖的分类和命名，2，单糖的结构，(1)单糖的链式结构，1，热链结构的分子组成部分，组成部分：C，H，O(取代糖，N等其他元素

2、)主要官能团：2，链结构的异构体和表达，单糖分子中研修生的碳，大部分是手性碳，最多可产生2n个异构体。D/L相对配置的确定和标记：3，异构体的确定、标记和命名，对于每个手性碳用R/S表示。参考羰基基团最远的手性碳，与标准甘油相对的一对异构体进行比较。R/S绝对配置表示法：D-红糖，两种茄子方法是自然界中绝大多数糖的D-型，R，糖异构体的命名，D-红砂糖，L-红砂糖，D-苏糖，固体葡萄糖的无羰基频谱特性。d葡萄糖是两种溶剂中两种茄子性质不同的晶体，1。变化光现象2。确定了非敞开式链结构、启示录：(2)单糖的环状结构、20年代哈沃斯等葡萄糖环的锁部。他们发现糖苷和糖可以形成呋喃型5元环和吡喃型6元

3、环。1926年，哈瓦斯和赫斯特证明，甲基葡萄糖的大部分是重虫型六元环，呋喃型环很少，这表明葡萄糖的反缩醛平衡中主要趋势是形成吡喃型。Haworth于1929年写的糖类结构(The Constitution of Sugars)成为了有关糖的经典着作，他承认葡萄糖等单糖有环状结构，并表明D葡萄糖在水溶液中具有以下平衡：并说明了旋转现象。，环结构的形成过程，左上右下，端异构体(或二倍体)，问题1。端异构体是映射异构体吗？差异是异性质链吗？2.环状结构的半缩醛羟基具有醛的可恢复性吗？果糖环化过程，-，-，-，(3)单糖的结构，葡萄糖的最稳定结构，-D-都是E键，练习题：甘露糖和半乳糖的设想表达式，-

4、D-吡喃葡萄糖，-D-吡喃糖层次分析法。2，单糖的性质，(2)单糖的化学性质，一般醛或酮的性质具有一般醇的性质：成酯反应、成灰反应、成立反应、碱性互变、酸性脱水、还原和氧化，1，单糖的成酯反应，最具生物意义的酯化反应糖类分子，2，单糖的成立反应，糖苷：单糖的半缩醛羟基和羟基，或含有活泼氢的化合物(如NH2，SH等)牙齿脱水制成的化合物，称为糖苷(或糖苷)。糖苷由糖和郑智薰糖两部分组成。非糖部分称为糖原。连接两部分的键是糖苷键，3，单糖的碱性互变，D-葡萄糖，二醇结构，D-万诺糖，D-果糖，差异异构硝化，非差异异构硝化，(1) Tollens/Benedict还原糖：可被Tollens/Bene

5、dict/Fehling试剂氧化的糖比还原糖：不能被这种试剂氧化的糖、单糖在碱性条件下异构化，达到平衡，因此氧化的糖不是结构，氧化产物是混合物。问题1:为什么酮糖也能被这种试剂氧化？问题2:为什么氧化产物经常是混合物？酮糖可能被氧化，因为在碱性条件下会发生异化，从而变成醛糖。请考虑下一个问题。(2)溴化，酮糖不能被溴化。氟化物可以识别醛糖和酮糖。(3)稀硝酸氧化，1。稀硝酸氧化醛糖，2 .稀硝酸氧化酮糖，双节双糖，单糖分子是分子间脱水后糖分结合连接的二聚糖类化合物。1，结构特征，恢复性，郑智薰恢复性，-糖苷结合-糖苷结合，-2 4苷结合糖6是4-O-(a-D-吡喃葡萄糖O-a -D)-A-D-

6、吡喃葡萄糖O-A-D自然界多糖含有很多80100个单糖单元。多糖的糖苷结合：-1，4，-1，4，-1，6是常见的。个人也有1、2、1、3位连接方式。共性：恢复性和变光现象，不甜，不溶于水，可水解。第一，淀粉，淀粉是植物和真菌中储存最多的葡萄糖和多糖。在植物细胞中，淀粉是直接链淀粉和分支淀粉的混合物，存储在直径3100米的颗粒中。直接链淀粉没有分支，约100至1000个D-葡萄糖通过(14)糖分结合形成，延迟的淀粉是直接链淀粉还有分支的淀粉(下图)。分室淀粉除了-(14)糖分结合外，还包含位于分叉处的-(16)糖分结合。平均每25个葡萄糖残基有分支，也称为分支，包含约15至25个葡萄糖残基，部分

7、侧链本身也有分支。在动物体内对淀粉的消化和吸收，膳食中的淀粉在人的胃肠道中由a- Amylose (a-amylose)和debranching enzyme(debranching enzyme)催化分解。动物和植物都含有a-淀粉酶，淀粉酶存在于一些高等植物的种子和茎上。两种淀粉酶都只作用于a(14)-D-糖苷键。下图显示了A和淀粉酶作用于淀粉的部位。淀粉的结构图食管，I2，碘发生：直链淀粉溶液是蓝紫色肢体淀粉为紫红色，2，糖原，糖原是储存在动物和细菌中的葡萄糖和多糖。糖原也是带枝的葡萄糖残基的聚合物。和分公司淀粉一样，糖原也含有a(14)、a (16)糖原。但是树枝的发生频率很高，侧链中葡萄糖的残留很少。第三，纤维素、植物细胞壁含有占生物圈有机物质约50%以上的多糖纤维素。与储存多糖一样，在细胞内不同，纤维素和其他结构多糖是在细胞内合成分泌的细胞外分子。纤维素是葡萄糖残基的线性多糖，葡萄糖残基通过(14)糖分结合连接。纤维素分子的大小发生了很大的变化，范围为300到15000个葡萄糖残基。纤维素的化学结构片段，多糖组成和部分性质的比较，牙齿章节为1。单糖不同结构的标记和葡萄糖，甘露糖，反