![高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物ppt课件_第1页](http://file1.renrendoc.com/fileroot_temp2/2020-7/15/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d1.gif)
![高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物ppt课件_第2页](http://file1.renrendoc.com/fileroot_temp2/2020-7/15/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d2.gif)
![高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物ppt课件_第3页](http://file1.renrendoc.com/fileroot_temp2/2020-7/15/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d3.gif)
![高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物ppt课件_第4页](http://file1.renrendoc.com/fileroot_temp2/2020-7/15/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d4.gif)
![高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物ppt课件_第5页](http://file1.renrendoc.com/fileroot_temp2/2020-7/15/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d/a4aac73d-7a5d-467a-9ece-429f2b64732d5.gif)
版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
1、专题六 羧酸衍生物,羧酸衍生物,一. 结构、命名与物性,碳-杂原子键具 某些双键性质,酰卤,2-溴丁酰溴 4-( 氯甲酰 )苯甲酸,酸酐,苯甲(酸)酐 乙丙酐,1,2,3,4-环己烷四羧酸 -1,2-酐,酯,内酯需标明羟基的位次。,-氯丙酸苯酯,-甲基 -丁内酯 (3-甲基-4-丁内酯),Erythromycin A (红霉素) A,Vitamin C,酰胺,N,3-二甲基戊酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF),4-乙酰氨基-1- 萘羧酸,氮原子上有取代基, 在取代基名称前加N标出。,-内酰胺 青霉素 ( penicillin ), 物理性质(自学),1. 的活泼性,二. 羧酸衍生物中主要反
2、应基团性能的比较,2. 羰基氧的碱性,酯或酰胺酸催化时,H+加到羰基氧上还是加到烷氧基氧上 或氨基氮上?,电荷转移使羰基氧具有一定的碱性, 易接受质子。质子化发生 在羰基氧上。,羰基与烷氧基不发生p-共轭, 质子化发生在哪个原子上?,3. 羧羰基的亲核取代反应活性,影响反应活性的因素:1) 与羰基相连的基团(Y) 吸电子能力;,2) 与羰基相连的基团(Y) 空间体积; 3) 与羰基相连的基团(Y) 离去能力; 4) 反应物稳定化程度。,离去基团的离去能力:,羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序:,三. 羧酸衍生物的反应,1. 亲核取代,亲核加成消除 总结果:亲核取代。,1) 水解,酸、碱催化。生成相
3、应的羧酸。,酯水解反应,键的断裂发生在酰氧键还是烷氧键?,大多数2o和 1o醇的羧酸酯的水解发生酰氧键断裂; 3o醇的羧酸酯的水解发生烷氧键断裂。,酸催化:,碱催化:,3o醇的羧酸酯水解:SN1机制,试写出化合物(A)和(B)用H2O18在酸催化下水解的产物。,2) 醇解,形成酯,酰卤-H比酯-H活泼。,酯的醇解(酯交换),3) 氨(胺)解,4) 羧酸衍生物的相互转化,2. 羧酸衍生物的还原反应,1) LiAlH4,酰卤、酸酐和酯被还原成伯醇;酰胺和腈被还原成胺。,2) Na-ROH,酯 伯醇,3) 羧酸酯的还原缩合反应 产物:a-羟基酮,4) Rosenmund(罗森孟)还原法 酰氯 醛,3
4、. 酯的热消除, 经过环状过渡态顺式消除(酰氧基与-H同时离去),产物以酸性大、位阻小的-H消除为主。,4. Reformatsky,S.(瑞福马斯基)反应,-羟基酸酯,醛或酮、-卤代酸酯、锌,在惰性溶剂中反应。,2-甲基-3-苯基-3-羟基丙酸乙酯,讨论,凡有酯参与的缩合反应统称Claisen酯缩合反应。,两分子酯在碱作用下失去一分子醇形成-羰基酯。,5. 酯缩合 (Claisen酯缩合)反应,1) 酯缩合,2)交叉酯缩合,3)分子内酯缩合( Dieckmann缩合),建立五、六元脂环系,两种不同的酯,其中一个不含-H。,环化方向 含两种不同-H时, 酸性较大的-H优先被碱夺去。,酮的-H比酯的-H活泼。,4) 酮酯缩合,6. 酰胺的酸碱性与霍夫曼降解,Hofmann(霍夫曼)降解反应,酰胺在碱性溶液中与卤素作用,失去二氧化碳,重排得一级胺。,7. Perkin(普尔金)反应和Knoevenagel(脑文格)反应,含活泼亚甲基化合物的缩合反应,四. 酯的烯醇负离子反应,1. 在强碱作用下,酯的a-位与醛、酮、酰卤、卤代烷等反应,酮式-烯醇式互变异构 (具有酮和烯醇的双重反应性),成酮分解和成酸分解,2. 乙酰乙酸乙酯的性质及应用,在合成上的应用,3. 丙二酸酯的性质及应用,如何完成下列的转变?,试写出下面
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- Dealroom:2024年欧洲食品科技报告
- 千斤顶项目投资计划书
- 小升初模拟测试 (试题)-2023-2024学年六年级下册数学人教版
- 《乌鸦喝水》课件
- 《神奇的指纹》大班教案
- 瑞典非酒精饮料行业行业市场前景及投资研究报告-培训课件外文版2024.5可口可乐加多宝
- 口腔诊疗机构依法执业及具体要求课件
- 2024版环境卫生承包服务合同书范本
- 2024版部分股权转让协议书书范本
- 护理安全教育年终总结报告(3篇模板)
- 零售项目计划书
- 15N发动机知识竞赛试题及答案
- 《领导力与测评》课件
- 梅雨季食品安全注意事项
- 物料平衡管理制度
- 手术室对病理标本处置出现错误的原因分析品管圈鱼骨图柏拉图
- 全国优质课一等奖初中音乐《唱脸谱》课件
- 2023年秋季国家开放大学-04964-学前儿童游戏指导期末考试题带答案
- 广西钦州市2022年中考模拟考试地理试卷
- 工伤事故考核制度范文
- 《电工基础》课件2.7 叠加定理
评论
0/150
提交评论