乙酰苯胺的制备.ppt

1、一、一、三乙酰苯胺的制备，项目组：第三组生产者：蒲亚杰2013030204，一、二、生产方法，一、射频辐射法，二、微波法，三、微、半微法，四、微法，五、新合成法，六、混合酰化，七、冰醋酸酰化，一、三、一、三、一、四在射频高强度电场中安装一根刺状冷凝管进行反应，并在上部安装温度计反应完成后，用另一个温度测量反应溶液的温度并记录，然后立即倒入搅拌好的冷水中，继续搅拌35分钟结晶。液体经抽滤、脱色、重结晶和干燥操作得到乙酰苯胺晶体。特点：1)反应物加热均匀，不沸腾。2)快速升温。3)冷静回应。4)能充分利用反应物，环境污染小。A，4，2，微波法，操作过程：加2。5毫升(2。55克，27。5毫摩尔)苯

2、胺和4毫升(4。将22克，69毫摩尔)冰醋酸放入50毫升圆底烧瓶中，将其放入微波炉中，安装分馏装置，将微波功率调节至600瓦，并辐射20分钟。在持续搅拌下，将其倒入装有30毫升水的烧杯中，在冰水浴中冷却并通过抽吸过滤。粗产物用水重结晶并干燥，得到2。99 g产物，产率为80。6%。在恒定实验的基础上，分别以常用试验剂量的50%、25%和10%进行了微、半微实验。或者以苯为原料制备硝基苯、苯胺和乙酰苯胺。也就是说，来自一个步骤的产品被用作下一个步骤的原料。减少了试剂的用量，缩短了反应时间并节省了资金。A，6，4，微量法，操作过程：向干燥的小试管中加入1毫升新蒸馏的淡黄色苯胺，然后分别加入1毫升乙

3、酸酐和4毫升冰醋酸，塞住胶塞充分反应，然后加入0。1 g活性炭通过吸附摇动和脱色。然后安装抽滤装置，首先向抽滤瓶中加入约20毫升水，打开水泵，迅速将试管中的溶液倒入漏斗中。溶液通过滤纸漏斗后，遇水在抽滤瓶中结晶，然后倒出，经过抽滤-洗涤-抽滤-吸水等步骤。从而获得白色片状乙酰苯胺晶体。特点：省去了回流装置，反应强烈，简便。A，7，5。新的合成方法，操作过程：1。向100毫升三口烧瓶中加入2毫升苯胺和30毫升水，在电机的搅拌下逐渐加入3毫升乙酸酐(约5分钟后)，然后将其放入水中并搅拌3分钟，然后通过布氏漏斗过滤，用少量冷水洗涤晶体一次，将其排出，并在60的烘箱中彻底干燥。获得乙酰苯胺样品。2.将

4、2ml苯胺和30ml水加入100ml三口烧瓶中，加入不同质量的K2CO3(Na2CO3)。在电机的搅拌下逐渐加入3毫升乙酸酐(约3分钟)，然后将其放入水中并搅拌3分钟，然后通过布氏漏斗过滤，用少量冷水洗涤晶体一次，排出水分，并在60的烘箱中彻底干燥。所获得乙酰苯胺样品的特点是操作复杂且浪费时间。A，8，6，混合酰化，操作过程：以苯胺为原料，乙酸酐和乙酸的混合溶液为酰化剂。在一个带搅拌和回流冷凝器的250毫升三口烧瓶中，加入1毫升苯胺、乙酸和乙酸使其溶解，加热回流反应，反应结束后，在搅拌下将混合物放入冰水混合物中，结晶，过滤，用水洗涤并干燥。特点：操作简单，反应强烈，产品稳定，收率高。A，9，7

5、。冰醋酸乙酰化。操作过程：以苯胺为原料，与冰醋酸和锌的混合溶液进行酰化反应。少量的锌可以防止苯胺被氧化，并将少量的氧化苯胺(棕黄色)还原成苯胺(无色)。加热、搅拌、反应、结晶、过滤、洗涤、干燥。特点：操作简单，反应稳定，产品稳定，收率高。，A，10，生产方法的质量产量和成本估算，1。射频辐射法，A，11，2，微波法，A，12，3，微量法，A，13，4，混合酰化法，备注：苯胺：13000元/吨乙酸酐：7300元/桶乙酸：3300元。用乙酸乙酰化苯胺消耗99%)690千克苯胺(99%)和500千克冰醋酸(工业级)。苯胺价格为9610元/吨，冰醋酸为285元/吨，生产成本：0.6909610 0.5

6、00285=6773.4元。质量产量：1(0.6900.500)健康危害：吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入会导致高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触后会出现发绀。刺激皮肤并引起皮炎。它能抑制中枢神经系统和心血管系统，过度暴露会导致头晕和脸色苍白。(2)毒理学数据和环境行为毒性：属于低毒性。急性毒性：LD50800mg毫克/千克(大鼠口服)；1210毫克/千克(小鼠口服)；口服50毫克/千克，最低致死剂量。危险特性：暴露在明火和高温下是易燃的。被高热分解产生有毒的氮氧化物。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物。“三废”的原料毒性、防护措施和处理方法(3)包装、贮存和运输采用内塑料袋、

7、外麻袋或帆布袋包装，每袋净重50公斤。储存在阴凉、干燥、通风、防火、防潮的地方。它可以用汽车或火车运输。按规定储存和运输有毒化学品。(4)泄漏应急处理，切断火源。穿戴防毒面具和一般防火服。用干净的铲子将其收集在干燥、干净且有盖的容器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化，然后丢弃。如果有大量泄漏，经过无害化处理后，将被收集回收或丢弃。保护措施(5)呼吸系统保护：当空气中浓度较高时，应佩戴呼吸器。眼睛保护：必要时戴化学安全眼镜。防护服：穿工作服。手部保护：戴化学手套。其他：下班后淋浴和换衣服。注意个人卫生。定期体检。(6)急救措施皮肤接触：脱掉受污染的衣服，用自来水冲洗。眼睛接触：立即打开上下眼

8、睑，用自来水冲洗15分钟。去看医生。吸入：让现场保持新鲜空气。去看医生。摄入：误食的人应该喝足够的水来引起呕吐。去看医生。灭火方法：水雾、泡沫、二氧化碳、干粉和沙子。健康危害：本品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝肾损害。容易被皮肤吸收。急性中毒：患者嘴唇、手指和耳朵发绀，伴有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指麻木和恍惚；在严重中毒的情况下，皮肤和粘膜严重发绀，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷和休克。发生了溶血性黄疸、中毒性肝炎和肾损害。可能有化学性膀胱炎。眼睛接触引起的结膜角膜炎。慢性中毒：患者患有神经衰弱综合征，伴有轻度紫绀、贫血和肝脾肿大。皮肤接触会导致湿疹。环境危害：对环境有害，并会对水体造成

9、污染。爆炸危险：该产品易燃且有毒。急救措施皮肤接触：立即脱掉被污染的衣服，用肥皂水和清水彻底清洗皮肤。去看医生。眼睛接触：立即抬起眼睑，用大量流动水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。去看医生。吸入：迅速离开现场，呼吸新鲜空气。保持呼吸道通畅。如果呼吸困难，给氧气。如果呼吸停止，立即进行人工呼吸。去看医生。吃东西：喝足够的温水来催吐。去看医生。(3)消防措施的有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳和氧化氮。灭火方法：消防员必须戴上防毒面具，在安全距离以外的逆风方向灭火。灭火剂：水、泡沫、二氧化碳和沙子。(4)泄漏应急处理：将人员从泄漏污染区疏散到安全区域，隔离并严格限制进入。切断火源。建议应急人员佩戴自

10、给式正压呼吸器和防毒服。不要直接接触泄漏。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道和泄洪沟等受限空间。少量泄漏：被沙子或其他不燃材料吸附或吸收。大量渗漏：修建堤坝或挖个坑来容纳它。喷水或泡沫冷却并稀释蒸汽，以保护现场人员。用泵转移至罐车或专用收集器，回收或运输至废物处置场进行处置。a，19，3。乙酸，(1)健康危害的侵入途径：吸入、摄入和经皮吸收。吸入后对鼻子、喉咙和呼吸道有刺激性。它对眼睛有很强的刺激作用。皮肤接触在轻度病例中引起红斑，在重度病例中引起化学烧伤。如果误服浓缩醋酸，口腔和消化道可能会发生糜烂，严重者可能会因休克而死亡。慢性作用：眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长时间反复接触会导

11、致皮肤干燥、脱脂和皮炎。(2)毒理学数据和环境行为毒性：属于低毒性。急性毒性：LD503530mg毫克/千克(大鼠口服)；1060毫克/千克(兔皮)；LC505620ppm，1小时(小鼠吸入)；人们口服1.47毫克/千克，中毒剂量和消化道症状最低。人体口服2050克，致死剂量。亚急性和慢性毒性：人们吸入200490毫克/米达3712年，伴有眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。致突变性：微生物致突变性：大肠杆菌300ppm(3小时)。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞5mmlo。生殖毒性：大鼠最低口服剂量(TDL 0)为700毫克/千克(分娩后18天)，对新生大鼠的行为有影响。大鼠睾丸的最低毒性剂

12、量(TDL 0)为400毫克/千克(一天，雄性)，这对雄性生育指数有影响。危险特征：其蒸汽和空气形成爆炸性混合物，暴露在明火和高温下会引起燃烧和爆炸。它能与强氧化剂反应。燃烧(分解)产物：一氧化碳和二氧化碳。A，20，(3)危险，闪点():39爆炸极限(%): 4.017易燃性：自燃温度危险特性：能与氧化剂强烈反应，与氢氧化钠和氢氧化钾剧烈反应。稀释后对金属有腐蚀性。灭火方法：用水雾、干粉、防酒精泡沫和二氧化碳灭火。用水冷却火灾现场的容器。用水雾驱散蒸汽，驱除泄漏液体，并将其稀释成不燃混合物。并喷水以阻止泄漏。(4)应急处理和处置方法泄漏处理：切断火源，佩戴防护眼镜、防毒面具和耐酸工作服，用大

13、量的水冲洗溢出的物质，使其流入水道并迅速稀释，从而减少对人体的伤害。皮肤接触急救：先用水冲洗皮肤接触部位，然后用肥皂彻底清洗。眼神交流：受刺激的眼睛应该用水清洗，然后用干布擦拭。严重的眼睛应该送医院治疗。吸入：如果你吸入蒸汽，你必须让病人离开污染区，休息并保暖。摄入：立即漱口，用催吐剂催吐，并立即送往医院治疗。保护措施呼吸系统保护：当空气中的深度浓度超过标准时，戴上防毒面具。眼睛保护：戴化学安全眼镜。手部保护：戴橡胶手套。其他：下班后，洗个澡，换件衣服。不要把工作服带到生活区。21，4，乙酸酐，(1)危害概述健康危害：吸入后会刺激呼吸道，引起咳嗽、胸痛和呼吸困难。蒸汽对眼睛有刺激性。眼睛和皮肤

14、直接接触液体会导致烧伤。口腔灼伤口腔和消化道，导致腹痛、恶心、呕吐和休克。慢性效应：患有该产品蒸汽慢性效应的工人可能患有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。环境危害：对环境有害，并会对水体造成污染。爆炸危险：本产品易燃、有腐蚀性、有刺激性，可能对人体造成烧伤。(2)急救措施皮肤接触：立即脱下被污染的衣服，用大量流动的水冲洗至少15分钟。寻求医疗救助。眼神交流：立即抬起眼睑，充分休息后彻底冲洗吃：用水漱口，喝牛奶或蛋清。去看医生。有害燃烧产物：一氧化碳和二氧化碳。灭火方法：用水喷洒逃逸液体，将其稀释成不可燃混合物，用水雾保护消防队员。灭火剂：水雾、抗溶解泡沫、干粉和二氧化碳。(4)泄漏应急处理：将人员

15、从泄漏污染区疏散到安全区域，隔离并严格限制进入。切断火源。建议应急人员佩戴自给式正压呼吸器和防酸碱工作服。不要直接接触泄漏。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道和泄洪沟等受限空间。少量泄漏：与沙子、干石灰或苏打灰混合。大量渗漏：修建堤坝或挖个坑来容纳它。喷水冷却并稀释蒸汽，保护现场人员，并将泄漏稀释成不可燃物质。用防爆泵转移至罐车或专用收集器，回收或运输至废物处置场处置。A，23，选定路线：只有一种工业生产方法，即苯胺乙酸酰化，其他方法现在是实验室方法，因为生产过程特殊和难以操作。最后，选择苯胺和冰醋酸加热回流制备乙酰苯胺。原因如下：1)冰醋酸酰化法操作简单，产品稳定，收率高。2)冰醋酸相对便宜，

16、乙酰氯和乙酸酐与苯胺的反应过于激烈，不适合实验室使用。产品用途乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退烧药和防腐剂。对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺被用作染料中间体。在第二次世界大战中，它被广泛用于生产对乙酰氨基酚磺酰氯。乙酰苯胺也用于制备硫代乙酰胺。在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维油脂涂层稳定剂、过氧化氢稳定剂和合成樟脑。它也用作青霉素g的培养基，A，25，理化常数指标和原料产品的应用，A，26，实验原理，加入少量锌粉防止苯胺氧化，采用分馏装置，控制塔顶温度，使生成的水蒸发，避免乙酸蒸发，使天平向右移动，提高收率。A，27，实验装置图，A，28，实验步骤1。酰化在25毫升圆底烧瓶中

17、，加入5毫升新蒸馏的苯胺、7.5毫升冰醋酸和锌粉(约0.05克)。立即安装分馏塔，在塔顶安装温度计，用接收瓶收集蒸馏水和乙酸(外部用冷水浴冷却)。实验装置见图。用电热套慢慢加热，直到反应物沸腾。调节电压，当温度升到100左右时，会有馏出物。将温度保持在约100-110约1小时，反应产生的水和大部分乙酸基本蒸发。当温度计读数持续下降时，反应达到终点，加热可以停止。2.结晶抽滤：向烧杯中加入100毫升冷水，趁热将反应溶液滴入水中，边倒入边搅拌，此时细小颗粒状固体沉淀。冷却后，过滤固体并用少量冷水洗涤，得到白色或黄色的粗乙酰苯胺。3.重结晶将粗产物转移到烧杯中，加入100毫升水，并在搅拌下加热至沸腾。