高中化学有机实验总结

1、一、复习要点一、复习要点 1 1反应原理（方程式）反应原理（方程式） ；2 2反应装置特点及仪器的作用；反应装置特点及仪器的作用；3 3有关试剂及作用；有关试剂及作用； 4 4反应条件；反应条件；5 5实验现象的观察分析与记录；实验现象的观察分析与记录；6 6操作注意事项；操作注意事项； 7 7安全与可能事故的模拟处理；安全与可能事故的模拟处理； 8 8其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领） 二、主要有机制备实验二、主要有机制备实验 1 1乙烯、乙炔的制取乙烯、乙炔的制取 原理原理 反反 应应 装装 置置 收集收集

2、方法方法 实验注实验注 意事项意事项 排水集气法排水集气法 酒精与浓硫酸的体积比为酒精与浓硫酸的体积比为 1 1：3 3； 酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒 精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却 或搅拌；或搅拌； 温度计的水银球应插入反应混合液的液面温度计的水银球应插入反应混合液的液面 下；下； 应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸；应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； 应使温度迅速升至应使温度迅速升至 170170； 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混 有有CO2、

3、SO2等杂质，等杂质， 可用盛有可用盛有NaOH溶液的洗溶液的洗 气瓶将其除去。气瓶将其除去。 乙烯乙烯 浓硫酸CH 3CH2OH CH2 = CH 2 H 2O 170OC 乙炔乙炔 CaC22H2OHCCH+Ca(OH)2 排水集气法或向下排空气法排水集气法或向下排空气法 因反应放热且电石易变成粉末，所以不因反应放热且电石易变成粉末，所以不 能使用启普发生器；能使用启普发生器； 为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱 和食盐水代替水；和食盐水代替水； 因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水 速度来控制反应速度来控制反应 净化净化

4、因电石中含有因电石中含有CaS, ,与水反应会生成与水反应会生成H2S, , 可用硫酸铜溶液或可用硫酸铜溶液或NaOH溶液将其除去。溶液将其除去。 2 2溴苯的实验室制法（如图所示）溴苯的实验室制法（如图所示） 反应原料：苯、液溴、铁粉反应原料：苯、液溴、铁粉 反应原理：反应原理： + +Br2 Fe Br + +HBr 制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶） （如图所示）（如图所示） 注意事项：注意事项： a a反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。从溴水中

5、萃取出来，而并不发生溴代反应。 b b反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c c苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使 苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d d长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现 象。象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生

6、成，实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成， 若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的 硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr，从而也说明了在铁粉存在下，从而也说明了在铁粉存在下 苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e e反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯， 将粗溴苯倒入稀将粗溴苯倒入稀NaOH溶液中振荡洗涤，溶液中振荡洗涤， 可除去

7、溶解在溴苯中的液溴，可除去溶解在溴苯中的液溴， 得到无色，得到无色， 不溶于水，不溶于水， 密度比水大的液态纯溴苯。密度比水大的液态纯溴苯。 3 3硝基苯的实验室制法（如图所示）硝基苯的实验室制法（如图所示） 反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 NO2 反应原理：反应原理： + +HO-NO2 浓硫酸 + +H2O 制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 注意事项：注意事项： a a反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b b配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓配制一定比例的

8、浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓HNO 3 注入容器中，再慢慢注入浓注入容器中，再慢慢注入浓H 2SO4 ，同时不断搅拌和冷却。，同时不断搅拌和冷却。 c c 混合酸必须冷却至混合酸必须冷却至50 60以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发； 在滴入苯的过程中要不在滴入苯的过程中要不 断振荡是因为反应放热。断振荡是因为反应放热。 若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应 的发生。的发生。 d d为了使反应在为了使反应在50 60下进行，通常将反应器放在下进行，通常将反应器放在50 60的水的水

9、 浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（100） 。 e e将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应 生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有NO 2 而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀 NaOH溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，

10、 比水重的油状液体。比水重的油状液体。 f f硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。 4 4乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备 实验原理：实验原理： 垐浓硫酸垐 ? CH 3COOH+CH3CH2OH噲 垐 ? CH 3COOCH2CH3 +H 2O 实验装置实验装置 反应特点反应特点 通常反应速率较小。通常反应速率较小。 反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。 反应的条件及其意义反应的条件及其意义 a a加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡加热。加热的主要目的是提高反应速率，

11、其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡 向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 b b以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 c c以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 实验需注意的问题实验需注意的问题 a a加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C 2H5OH 浓硫酸CH3COOHo b b 用盛用盛Na 2CO3 饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯， 一方面中和蒸发出来的一方面中和蒸发出来的CH 3COOH 、 溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯

12、的溶解度，有利于酯的分离。溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 c c导管不能插入到导管不能插入到Na 2CO3 溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 d d加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。 e e装置中的长导管起导气兼冷凝作用。装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 f f充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 点拨：点拨：苯的硝化反应，苯的硝化

13、反应，实验室制乙烯，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯。实验中浓实验室制乙酸乙酯。实验中浓 H H2 2SO SO4 4所起的所起的 作用不完全相同，实验作用不完全相同，实验 和和中浓中浓 H H2 2SO SO4 4均起催化剂和吸水剂作用，实验均起催化剂和吸水剂作用，实验 中浓中浓 H H2 2SOSO4 4作催化剂和脱水剂。作催化剂和脱水剂。 能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如 C C2 2H H5 5OH+HOOH+HONONO2 2 C C2 2H H5 5ONOONO2 2+H+H2 2O O 硝酸乙酯硝酸乙酯 C C 2

14、 2H H5 5Br+H Br+H2 2O O无氧酸则不行，如无氧酸则不行，如 C C2 2H H5 5OH+HBrOH+HBr 5 5石油的分馏实验石油的分馏实验( (图所示图所示) ) 反应原料：原油反应原料：原油 反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的馏分反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的馏分 反应装置：酒精灯、圆底烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶等反应装置：酒精灯、圆底烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶等 注意事项：注意事项： f f g g a a实验前应认真检查装置的气密性。实验前应认真检查装置的气密性。 b b温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物

15、的沸点。温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物的沸点。 c c冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。 d d为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。 e e实验过程中收集沸点实验过程中收集沸点 6060150150的馏分是汽油，沸点为的馏分是汽油，沸点为 150150300300的馏分是柴油。的馏分是柴油。 三、官能团的特征反应三、官能团的特征反应 1 1遇溴水或溴的遇溴水或溴的 CClCCl4 4溶液褪色：溶液褪色：CCCC、CCCC、-CHO-CHO（甲酸、甲酸酯、甲

16、酸盐、葡萄糖）或酚；（甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚； 2 2遇遇 KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡 萄糖、麦芽糖等萄糖、麦芽糖等 3 3遇遇 FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色, , 遇浓溴水产生白色浑浊：酚；遇浓溴水产生白色浑浊：酚； 4 4遇石蕊试液显红色：羧酸；遇石蕊试液显红色：羧酸； 5 5与与 NaNa 反应产生反应产生 H H2 2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）：含羟基化合物（醇、酚或羧酸） ； 6 6与与 NaNa2 2COCO3

17、 3或或 NaHCONaHCO3 3溶液反应产生溶液反应产生 COCO2 2：羧酸；：羧酸； 7 7与与 NaNa2 2COCO3 3溶液反应但无溶液反应但无 COCO2 2气体放出：酚；气体放出：酚； 8 8与与 NaOHNaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； 9 9发生银镜反应或与新制的发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热产生红色沉淀：含有悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO(-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸甲酸、甲酸酯、甲酸 盐、葡萄糖、麦芽糖盐、葡萄糖、麦芽糖) )； 1010常温下能溶解常温下能溶解 Cu(OH)Cu(OH)

18、2 2：羧酸；：羧酸； 1111能氧化成羧酸的醇：含能氧化成羧酸的醇：含“CH“CH2 2OH”OH”的结构（能氧化的醇，羟基相的结构（能氧化的醇，羟基相“ “连连” ”的碳原子上含有氢原子；的碳原子上含有氢原子； 能发生消去反应的醇，羟基相能发生消去反应的醇，羟基相“ “邻邻” ”的碳原子上含有氢原子）的碳原子上含有氢原子） ； 1212能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 1313既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 1414卤代烃的水解，条件：卤代烃的水解，条件：NaOH,NaOH, 水，取代；水，取代；

19、NaOH,NaOH, 醇溶液，消去。醇溶液，消去。 1515蛋白质（分子中含苯环）与浓蛋白质（分子中含苯环）与浓 HNOHNO3 3反应后显黄色。反应后显黄色。 四、有机物的分离，提纯四、有机物的分离，提纯 1 1甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂） （溴水）（溴水） 2 2己烷中有己烯（除杂）己烷中有己烯（除杂）（酸性（酸性 KMnOKMnO4 4） 3 3醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）醋酸钠固体中有萘（除杂和分离） （升华）（升华） 4 4苯有甲苯（除杂）苯有甲苯（除杂）（先酸性（先酸性 KMnOKMnO4 4、再、再 NaOHNaOH） 5 5苯中有苯酚（除杂和分

20、离）苯中有苯酚（除杂和分离） （NaOHNaOH、分液）、分液） 6 6乙醇中有水（分离和提纯）乙醇中有水（分离和提纯） （CaOCaO、蒸馏）、蒸馏） 7 7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂） （饱和（饱和 NaNa2 2COCO3 3） 8 8溴苯中有溴（除杂）溴苯中有溴（除杂）（NaOHNaOH、分液）、分液） 9 9硝基苯中有硝酸或硝基苯中有硝酸或 NONO2 2（除杂）（除杂） （NaOHNaOH、分液）、分液） 1010硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离） （NaOHNaOH、蒸馏）、蒸馏） 1111蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）蛋

21、白质溶液中有少量食盐（除杂） （清水、渗析）（清水、渗析） 1212硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯） （NaClNaCl） 1313蛋白质中有淀粉（除杂）蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）（淀粉酶、水） 14.14.己烷中有乙醇（除杂和分离）己烷中有乙醇（除杂和分离） （水洗、分液）（水洗、分液） 1515乙醇中有乙酸（除杂）乙醇中有乙酸（除杂） （NaOHNaOH 或或 CaOCaO、蒸馏）、蒸馏） 1616乙酸乙酯中有水（除杂）乙酸乙酯中有水（除杂） （无水（无水 NaNa2 2SOSO4 4） 1717苯酚中有苯甲酸（除杂）苯酚中有苯甲酸（除杂） （NaHCONaHCO3 3、蒸馏）、蒸馏） 1818肥皂中有甘油（除杂和分离）肥皂中有甘油（除杂和分