农药介绍——茚虫威.ppt

1、Indoxacarb茚虫威,南京农业大学理学院应化122,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,information,是美国杜邦公司新近开发生产的一种二嗪类杀虫剂。可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的多种害虫。,基本信息,前景,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,历史背景,2000年10月，茚虫威在美国首次登记。美国EPA授予茚虫威为“减风险产品”，并被认为是有机磷杀虫剂的替代产品。2006年4月1日，茚虫威列入欧盟农药登记条例(1107/2009)已登记有效成分名单，有效期至2017年10月31日。2007年，茚虫威S-异构体产品Stewa

2、rd在澳大利亚登记。2012年7月19日，江苏省南通施壮化工有限公司在我国正式登记了71%茚虫威原药，从此拉开了国内企业登记茚虫威的序幕。截至2013年12月12日，我国登记茚虫威母药的企业共有11家，登记原药的企业有6家。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,主要商品,安打,凯恩,杜邦安打在我国已获得农药登记的剂型为15悬浮剂，其中安打里面只含75%活性茚虫威成份。登记作物为十字花科、棉花。,凯恩有效成分为精茚虫威。凯恩是杜邦于2008年上市的一个在水稻上的产品，成份为100%活性精茚虫威，登记在水稻稻纵卷叶螟和蔬菜上。,是一种具有强烈胃毒、触杀、广谱的杀虫剂,

3、凯恩袋装增加剂量，改用乳油型,高效低毒低残留环保型杀虫剂,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,(+)-5-氯-2，3-二氢-2-羟基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯,肼基甲酸苄酯,羰基4-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸甲酯,(A),(B),(C),中间体介绍,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,+,不足：该路线第一步反应定位效应差，会生成副产物，影响产物纯度，导致收率不高,中间体A的合成路线,方法一：3-氯丙酰氯法,3-氯丙酰氯,5-氯茚酮,DMC,NaH,5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯,主要信息,历史

4、背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,不足：该路线的起始原料及催化剂价格都较高，重氮化反应操作困难且危险。,中间体A的合成路线,方法二：2-氨基-4-氯苯甲酸法,乙酰丙酮钯,丙烯酸甲酯,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,+,优势：反应条件温和，可以得到多种化合物。不足：该路线步骤较多。,中间体A的合成路线,方法三：间氯苯甲醛法,5-氯-1-茚酮,3-(3-氯苯基)丙酸,间氯肉桂酸,5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-甲酸甲酯,丙二酸,TBHP,辛可宁,此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低，两

5、步反应总收率仅为50%。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,中间体B的合成路线,酯交换法,此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低，两步反应总收率仅为50%。,碳酸二甲酯,碳酸二苄酯,此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低，两步反应总收率仅为50%。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,中间体C的合成路线,NaH,BTC,经以上优化，当处于最佳反应条件：4-三氟甲氧基苯胺、氯甲酸甲酯及吡啶的摩尔比为1:1.05:1.1，反应温度为05，两步总收率为

6、67.8%。,4-三氟甲氧基苯胺,氯甲酸甲酯,4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯,TFMPC,此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低，两步反应总收率仅为50%。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,茚虫威合成路线,先缩合再环合的路线,肼二乙酸,中间体C,缩合,多聚甲醛,对甲苯磺酸,此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低，两步反应总收率仅为50%。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,合成线路,茚虫威合成路线,先环合再缩合的路线,中间体B,DMM,Pd-C,H2,

7、中间体C,对甲苯磺酸,腙甲酸苄酯,噁二嗪环合物,此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低，两步反应总收率仅为50%。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,防治对象,适用作物:,蔬菜类如芥蓝、甘蓝、番茄、辣椒、花椰菜等,瓜类如莴苣、黄瓜等,果树如桃树、梨树、杏树、苹果树、葡萄等,作物如甜玉米、棉花、马铃薯等。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,作用机制,茚虫威通过触杀和胃毒作用发挥杀虫活性(杀幼虫和杀卵),茚虫威具有独特的作用机理，其在昆虫体内被迅速转化为DCJW（N-去甲氧羰基代谢物），由DCJW作用

8、于昆虫神经细胞失活态电压门控钠离子通道，不可逆阻断昆虫体内的神经冲动传递，破坏神经冲动传递，导致害虫运动失调、不能进食、麻痹并最终死亡。,DCJW:X=Hindoxacarb(茚虫威):X=CO2CH3,按中国农药毒性分级标准，属低毒杀虫剂。30%安打水分散粒剂大鼠急性经口LD50为1867mg/kg（雄）、687mg/kg（雌）；大鼠急性经皮LD505000mg/kg。无致癌、致畸和致突变作用。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路线,防治对象,作用机制,前景,作用机制,钠离子通道(sodiumchannel,SC)存在于昆虫和其他动物的神经细胞膜上,主要由高度选择性的亲水性跨膜小孔组成,是电压门控性离子通道的一种。,主要信息,历史背景,主要商品,合成路