江苏专版2025版高考化学一轮复习专题七第二十七讲烃的含氧衍生物糖类油脂蛋白质学案含解析

PAGEPAGE32烃的含氧衍生物、糖类、油脂、蛋白质[江苏考纲要求]—————————————————————————————————1．驾驭烃的含氧衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。2．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，相识化学科学在生命科学发展中的重要应用。3．相识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。醇、酚醇、酚[教材基础—自热身]1．醇(1)醇的概念①醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。②醇的分类(2)醇类物理性质改变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而渐渐上升；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而渐渐减小(3)由断键方式理解醇的化学性质①假如将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂状况如表所示。②以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2.酚(1)酚的概念：羟基与苯环干脆相连而形成的化合物，最简洁的酚为。(2)苯酚的物理性质(3)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。①弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚的浑浊液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH))液体变澄清eq\o(→,\s\up7(通入CO2))溶液变浑浊，涉及到的反应方程式为。②苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。④加成反应与H2反应的化学方程式为⑤氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。[知能深化—扫盲点]eq\a\vs4\al(提能点(一)醇、酚结构与性质的区分)类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环干脆相连主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应①弱酸性②取代反应③显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色[对点练]1．现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。(3)其中互为同分异构体的有________。(4)列举出⑤所能发生反应的类型___________________________________________(任写三种)。答案：(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)eq\a\vs4\al(提能点(二)醇的氧化反应规律)醇的催化氧化的反应状况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。[对点练]2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________________________________。(2)能被氧化成酮的是________________。解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中含有基团①符合题意。答案：(1)②③(2)①提能点三醇的消去反应规律醇的消去反应规律：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必需有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必需连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为[对点练]3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()解析：选DA项，该物质只有一个碳原子，不能发生消去反应，错误；B项，该物质能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，错误；C项，含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，错误；D项，该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有2个H，氧化反应生成醛，D正确。[题点全练—过高考]题点一醇、酚的结构特点1．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯自然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A．分子中全部的原子共面B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应解析：选C分子中含有3个饱和碳原子，因此全部的原子不行能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1molEGC与3molNaOH恰好完全反应，B错误；含有醇羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，C正确；遇FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，D错误。2．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如图：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴解析：选DA项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O,1molC15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(15＋\f(26,4)－\f(1,2)))mol＝21mol，在标准状况下体积为21mol×22.4L·mol－1＝470.4L，正确；D项，1mol橙花醇含有3mol碳碳双键，能消耗3molBr2，其质量为3mol×160g·mol－1＝480g，错误。题点二醇和酚的性质3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七养分素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇分子中有两种含氧官能团B．芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应解析：选D芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使全部碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。4．(2024·镇江模拟)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类削减1种解析：选B依据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1mol该物质与溴水反应时，最多消耗2molBr2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会削减2种，D项错误。醛醛[教材基础—自热身]1．概念由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简洁的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。2．甲醛、乙醛的物理性质物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体—易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式(1)氧化反应①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)还原反应(加氢)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。[留意]①醛基只能写成—CHO或不能写成—COH。②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必需过量且应加热煮沸。③银镜反应口诀：银镜反应很简洁，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。4．醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。[知能深化—扫盲点]含醛基有机物的特征反应及检验与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O留意事项①试管内壁必需干净；②银氨溶液随用随配，不行久置；③水浴加热，不行用酒精灯干脆加热；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不行久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必需过量；③反应液干脆加热煮沸中学化学中能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物含有—CHO(醛基)，如：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。[对点练]有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和依次正确的是()A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水解析：选DA中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化干脆加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。[题点全练—过高考]1．下列操作不合适的是()A．银镜反应采纳水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的试验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可干脆加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中解析：选D配制银氨溶液时，将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。2．肉桂醛是一种好用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是()①B的相对分子质量比A大28②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键④A、B都能发生加成反应、还原反应⑤A能发生银镜反应⑥A中全部原子可能处于同一平面A．只有①④⑤ B．只有④⑤⑥C．只有②③⑤ D．只有②③④⑤⑥解析：选BB的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。3．向2.2克某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在肯定条件下充分反应后析出10.8克银，该醛是()A．CH3CH2CH2CHO B．CH3CHOC．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO解析：选B选项均为饱和一元醛，饱和一元醛n(醛)∶n(银)＝1∶2，醛的物质的量为0.05mol，醛的摩尔质量为M＝eq\f(2.2g,0.05mol)＝44g·mol－1，即该饱和一元醛的相对分子质量为44，饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n＋16＝44，解得：n＝2，为乙醛。羧酸酯羧酸酯[教材基础—自热身]1．羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：以乙酸为例：2．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为饱和一元羧酸酯通式为CnH2nO2(n≥2)。(2)酯的物理性质eq\x(\a\al(低,级,酯))eq\a\vs4\al(——具有芳香气味的液体,——密度一般比水小,——难溶于水，易溶于有机溶剂)(3)酯的化学性质酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。3．乙酸乙酯的制备(1)原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。其中浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。(2)反应特点(3)装置(液—液加热反应)及操作用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。(4)现象饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。(5)乙酸乙酯的水解反应在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH(可逆)；CH3COOC2H5＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OH(完全)。[知能深化—扫盲点]提能点一乙酸乙酯制取中的留意事项(1)试验中为提高反应速率和乙酸乙酯的产率，实行下列4种措施：①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。②以浓硫酸为催化剂，提高反应速率，以浓硫酸作吸水剂，提高乙酸、乙醇的转化率。③加热时要小火匀称加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发。④利用冷凝回流装置，可提高反应物的转化率。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是反应掉乙酸，汲取乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。(3)试剂的加入依次：乙醇、浓硫酸、乙酸。不行先加浓硫酸。提能点二有机试验中的操作技巧汇总1．加热方面(1)用酒精灯加热：火焰温度一般在400～500℃，教材中的试验须要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的试验、石蜡的催化裂化试验。(2)水浴加热：乙酸乙酯的水解(70～80℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)、银镜反应。2．蒸馏操作中应留意的事项(1)温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处。(2)烧瓶中加碎瓷片，以防暴沸。(3)冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流淌方向与被冷凝的气体的流淌方向应相反。3．萃取、分液(1)萃取剂与原溶剂应互不相溶。(2)若是分别，萃取剂不能与溶质发生反应。(3)分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。4．冷凝回流当须要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若须要冷凝的试剂沸点较低，则须要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时通入冷凝剂的方向是下进上出。5．平衡移动原理的应用在有机制备试验中利用平衡移动原理，提高产品产率的常用方法有以下3种：(1)刚好蒸出或分别出产品。(2)用汲取剂汲取其他产物如水。(3)利用回流装置，提高反应物的转化率。提能点三酯化反应(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如HOOCCOOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得①一般酯、②环酯和③高聚酯。如①HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O，(5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得到①一般酯、②环酯、③高聚酯。如[对点练]1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：1写出C的结构简式。2物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为。3指出上图改变过程中①的反应类型：________________________________________________________________________。4D物质中官能团的名称为。5写出B和D生成E的化学方程式注明反应条件：。解析：由框图关系结合所给信息可推出，A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。答案：1OHCCHO2CH3CHBr23加成反应4羧基提能点四官能团与反应类型的关系[对点练]2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应解析：选CA项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误；B项，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，错误；C项，含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，错误。[题后归纳]确定多官能团有机物性质的三步骤[题点全练—过高考]题点一羧酸、酯的结构与性质1．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案：D2．桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均为某些药物的有效成分，其结构简式分别为下列关于这三种有机物的说法中，不正确的是()A．都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B．肯定条件下，均能与乙醇发生取代反应C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D．1mol阿司匹林最多能与1molNaOH反应解析：选D三种有机物分子中均含有羧基，故都能与Na2CO3溶液反应生成CO2，A项正确；三种有机物分子中均含有羧基，均能与乙醇发生酯化反应(取代反应)，B项正确；布洛芬和阿司匹林分子中不含除苯环外的碳碳不饱和键，故二者都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林分子中含有羧基和酯基，1mol阿司匹林最多能与3molNaOH反应，D项错误。3．现有四种有机化合物：试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________。(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号，下同)。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：______________________________。②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_________________________________。答案：(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3题点二多官能团的识别与有机物性质的预料4．某有机物的结构简式是下列关于它的性质叙述正确的是()①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液③能水解生成两种酸④不能因发生反应而使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③ B．②③⑤C．⑥ D．全部正确解析：选D依据有机物的结构简式可知，该有机物中有酯基、羧基和苯环，酯基能发生水解生成两种酸，羧基能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应，具有酸性，苯环能发生加成反应，没有碳碳双键和三键，不能因发生反应而使溴水褪色，全部正确。5．(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在肯定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区分乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错；对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区分这两种有机物，B对；乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成6．(双选)(2024·常州模拟)某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是()A．分子式为C14H16O6NBrB．该分子中含有两个手性碳原子C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．在肯定条件下与氢氧化钠溶液反应，1mol该有机物最多消耗3molNaOH解析：选AB由有机物的结构简式可得到：分子式为C14H16O6NBr，A正确；该分子中与溴原子连接的碳和与羧基连接的碳为手性碳原子，B正确；该分子中含有酚羟基，氨基易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；该分子中含有酚羟基、酯基、羧基、溴原子，在肯定条件下与氢氧化钠溶液反应，1mol该有机物最多消耗4molNaOH，D错误。题点三酯化反应7．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A．聚乳酸是一种纯净物C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D．聚乳酸是一种酸性高分子材料解析：选BA项，高分子化合物均为混合物，错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，其单体是B正确，C错误；D项，乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，D错误。8．下列说法正确的是()A．1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯C．分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种D．分子中的全部原子有可能共平面解析：选C酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与—CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不行能全部原子共平面，D项错误。烃的衍生物之间的转化关系及应用烃的衍生物之间的转化关系及应用[知能深化—扫盲点]1．烃的衍生物之间的转化关系图2．解有机物综合推断合成类试题的常用方法(1)逆推法由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)依据反应条件推断在有机合成中，可以依据一些特定的反应条件，推出未知有机物的结构简式。如“eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))”是卤代烃消去的条件，“eq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))”是卤代烃水解的条件，“eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))”是乙醇消去的条件，“eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。(3)依据有机物间的衍变关系如“A氧化,B氧化,C”这一氧化链一般可以与“醇→醛→酸”这一转化相联系。有机物间重要的衍变关系：[题点全练—过高考]1．写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。答案：(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O消去反应(2)CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br加成反应(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HOCH2CH2OH＋2NaBr取代反应或水解反应(4)HOCH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))OHC—CHO＋2H2O氧化反应(5)OHC—CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))HOOC—COOH氧化反应2．下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：②RCOOR′＋R″OHH＋,RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。回答下列问题：(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________、________。(2)C的结构简式是________________，D→E的反应类型是________________。(3)F＋A→G的化学方程式是_________________________________________。(4)CH3COOH＋CHCH→B的化学方程式是_________________________________，反应类型__________________。(5)G→聚酯纤维的化学方程式是______________________________________。解析：A与CO在催化剂作用下生成CH3COOH，A为CH3OH，与C2H2加成生成B为B发生聚合生成C为A与HBr生成D为CH3Br，CH3Br与反应生成E为E发生氧化反应生成F为答案：(1)酯基CH3Br(2)取代反应加成反应3.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路途合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。(2)B→C的反应类型是__________。(3)E的结构简式是________________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(5)下列关于G的说法正确的是________。a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O3解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与O2反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与CH3OH在浓H2SO4条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b选项正确；1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环，所以可与4mol氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。答案：(1)CH3CHO(2)取代反应(5)abd油脂、糖类、蛋白质油脂、糖类、蛋白质[教材基础—自热身]1．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。2．糖类(1)分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。3．蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)蛋白质的性质(3)四种常见的α­氨基酸[知能深化—扫盲点]eq\a\vs4\al(提能点(一)常见的能水解的有机物)类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热酯在酸溶液或碱溶液中，加热二糖无机酸或酶多糖酸或酶油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶[对点练]1．下列有关物质水解的说法正确的是()A．蛋白质水解的最终产物是多肽B．淀粉水解的最终产物是氨基酸C．纤维素不能水解成葡萄糖D．油脂水解产物之一是甘油解析：选D蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A错误；淀粉最终水解产物是葡萄糖，B错误；纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。提能点二氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物[对点练]2．下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式：这种五肽彻底水解时，不行能产生的氨基酸是()解析：选D依据一个肽链中至少有一个游离的氨基和一个游离的羧基，水解原理是羰基接羟基，氨基接氢可得水解产物为[题点全练—过高考]题点一油脂的结构及性质1．下列有关油脂的叙述不正确的是()A．油脂属于酯类B．油脂没有固定的熔沸点C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯D．油脂属于自然高分子化合物解析：选D油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A、C正确；油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，B正确；油脂的碳原子数较少，不属于自然高分子化合物，D错误。2．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是()A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂解析：选B油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，A错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都能水解生成羧酸和醇，B正确；乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不饱和的碳碳双键，不能使溴水褪色，而有的油脂结构中含有不饱和的碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂，D错误。题点二糖类的组成、结构与性质3．下列试验能达到预期目的的是()A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可视察到产生黑色沉淀B．向米汤中加入含碘的食盐，视察是否有颜色的改变，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应试验，检验淀粉是否水解D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂解析：选CA项，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，错误；B项，遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，错误；C项，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应试验，若产生银镜则淀粉发生水解，正确；D项，油脂在NaOH溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，错误。4．检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别运用的试剂和对应的现象正确的是()A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色解析：选A依据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别，淀粉遇碘变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制Cu(OH)2悬浊液作用，生成砖红色沉淀，故选A。题点三氨基酸、蛋白质的结构及性质5．下列说法不正确的是()A．毛巾、口罩等个人用品要常常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B．用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分别、提纯蛋白质C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简洁的氨基酸解析：选C酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误。6．下列有关说法正确的是()①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物②蛋白质是结构困难的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一样④用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A．②B．②③C．①②D．②④解析：选D①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。7．已知氨基酸可发生如下反应：且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B______________________________________________，D__________________________。(2)写出C→E的化学方程式：______________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________________。

eq\a\vs4\al([本讲达标检测])[课堂真题集训—明考向]1．(双选)(2024·江苏高考)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在肯定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．X分子中全部原子肯定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应解析：选BDX分子中含有苯环，与苯环干脆相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—