考点01 脂肪烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（原卷版）

考点01脂肪烃【核心考点梳理】饱和烃1．常见的饱和烷烃名称结构简式分子式碳原子的杂化方式共价键类型甲烷CH4CH4sp3全是σ键(单键)乙烷CH3CH3C2H6sp3丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3异丁烷C4H10sp3异戊烷C5H12sp32.填表：烷烃的性质溶解性(对水)可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(在光照下)难溶可燃不反应不反应不反应取代反应3.甲烷、乙烷、丙烷的熔、沸点大小顺序？[提示]甲烷＜乙烷＜丙烷。4．烷烃的组成与结构(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2。(2)结构特点：①分子中碳原子采取sp3杂化。②共价键全是σ键(单键)。③链状锯齿形结构。5．烷烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度6.烷烃的化学性质(1)不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。(2)氧化反应——可燃性CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2→nCO2＋(n＋1)H2O。(3)特征反应——取代反应烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up8(光))CH3CH2Cl＋HCl。不饱和烃一、乙烯和乙炔的结构和物理性质乙烯乙炔分子式C2H4C2H2结构式电子式结构简式CH2=CH2CHCH空间构型平面型直线型物理性质无色易燃气体，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。俗名电石气，纯净的乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电石生成的乙炔中因混有磷化氢和硫化氢等杂质而有特殊的气味。二、乙烯和乙炔的化学性质1氧化反应和氧气的反应（火焰明亮并伴有黑烟）（火焰明亮并伴有浓烈的黑烟）注意：乙炔在氧气里燃烧时产生的火焰叫氧炔焰，氧炔焰的温度达3000℃以上，可用来切割和焊接金属。都能够使酸性高锰酸钾溶液褪色（体现乙烯和乙炔的还原性，氧化还原反应）5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+12MnSO4+28H2O+6K2SO4C2H2+2KMnO4+3H2SO4→2CO2↑+2MnSO4+K2SO4+4H2O教学建议：注意：二者也都能使溴水褪色，但是发生的是加成反应，另外可以拓展能够使高锰酸钾溶液褪色的有：烯烃，炔烃，醇，醛，酚，苯的同系物（与苯环直接相连的碳上要有氢）等2加成反应和卤素的加成：CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2BrCHCH+Br2→CHBr=CHBr和氢气的加成：CH2＝CH2+H2CH3—CH3；HCCH+H2CH2＝CH2HCCH+2H2CH3—CH3（3）和氢卤酸的加成：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl乙烯还能很水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH；（乙醇的工业制备）3加聚反应nCH2＝CH2，产物称为聚乙烯。nHCCH聚乙炔拓展1：如果已知高聚物，如何求单体？例：，则合成它的单体是？由于同一个碳上不能同时连接两个双键，所以需要断键，可得合成该有机物的单体有：拓展2：加聚和缩聚的区别：一般情况下缩聚之后除了有缩聚成的大分子外，还有小分子生成，而加聚反应只有一种加聚产物。教学建议：由于乙烯和乙炔的性质相似，所以本章节主要是利用比较的方法将乙烯和乙炔的相似和不同进行归纳总结三、乙烯和乙炔的实验室制备1乙烯的实验室制备（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+6H2SO4（浓）6SO2↑+2CO2↑+9H2O（3）发生装置和收集装置：发生装置：l+lg（圆底烧瓶、酒精灯、温度计等）收集装置：排水法（4）尾气处理：点燃法（5）注意事项：①配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。②温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃。③反应时应迅速升温到170℃。④为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。⑤如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。教学建议：通过本实验制取乙烯并验证和和溴的反应是取代还是加成时注意杂质二氧化硫的影响2乙炔的实验室制备（1）反应原料：电石（主要成分为CaC2）、水（用饱和食盐水代替）（2）反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑副反应：CaS+2H2OCa（OH）2+H2S↑Ca3P2+6H2O3Ca（OH）2+2PH3↑Ca3As2+6H2O3Ca（OH）2+2AsH3↑（3）发生装置和收集装置：发生装置：S+lg（广口瓶（或锥形瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）收集装置：排水法（4）尾气处理：点燃法（5）注意事项：①不能用启普发生器制乙炔：a、反应产物Ca（OH）2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降；b、反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。②电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。③电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。④由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。要想制得较纯净的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶。CuSO4+H2S→H2SO4+CuS↓2PH3+8CuSO4+8H2O→2H3PO4+8H2SO4+8Cu4AsH3+2CuSO4→2CuAs2+2H2SO4+4H2↑思考：能不能用氢氧化钠除去这些杂质气体呢？答案：不能，一PH3不能和氢氧化钠反应，二乙炔具有一定的酸性，使用氢氧化钠会消耗一部分乙炔。四、烯烃和炔烃的性质烯烃（单烯烃）炔烃（单炔烃）定义分子里含有碳碳双键的链烃分子里含有碳碳三键的链烃通式CnH2n（n≧2）（注：通式满足CnH2n的不一定是烯烃，也可能是环烷烃）CnH2n-2（n≧2）（注：满足此通式的也可能是二烯烃）物理性质1碳原子数小于等于4的为气态，5-10个碳的为液态，碳原子数大于10的为固态2随碳原子数的增加，熔沸点逐渐增大，密度逐渐增大，但始终小于水的密度。3难溶于水，易溶于有机溶剂1碳原子数小于等于4的为气态，其它为液态或固体2随碳原子的增加，熔沸点逐渐增大，密度逐渐增大，但始终小于水的密度33难溶于水，易溶于有机溶剂化学性质类同乙烯类同乙炔命名1选主链，含双键（三键）的最长链2定编号，近双键（三键）3写名称，把双键（三键）碳原子的最小编号写在烯（炔）的前面，取代基所在碳原子的标号写在取代基之前，取代基写在某烯（炔）之前五、烃类燃烧的规律烃类燃烧的通式：CxHy+（x+y/4）O2xCO2+y/2H2O物质的量相同的烃完全燃烧时，含氧量多少决定于x+y/4。等质量的烃完全燃烧，氢碳比越高，耗氧量越多。最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧生成CO2和H2O，以及耗氧量就一定。烃完全燃烧前后气体积的变化规律（水为气态）y=4，气体体积不变；y<4，气体体积减少；y>4，气体体积增大六、1，3-丁二烯的性质11，3-丁二烯的加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2→CH2Cl—CHCl—CH=CH2（1，2加成）CH2=CH—CH=CH2+Cl2→CH2Cl—CH=CH—CH2Cl（1，4加成）21，3-丁二烯的成环反应【核心归纳】(一)、烃(二)、重要物质之间的转化关系专题一烃分子式的确定方法1．直接或间接求出烃的相对分子质量，然后求分子式相对分子质量常用Mr=22.4(标准状况)和Mr=Mr(A)(A)（相对密度）等方法求解。求出相对分子质量以后再用以下方法求分子式：(1)Mr／14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。(2)Mr／14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。(3)Mr／14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原子数。(4)Mr／14，差6能除尽，可推知为苯或苯的同系物，如C6H6、C7H8等。(5)有的分子式可以“变形”，去掉12个氢原子，可增加1个碳原子。2．实验式法首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，a/b=x。讨论：(1)若x<1/2，该净是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n+2，＝x，求出n值即可。(2)若x＝1/2，该烃是烯烃或环烷烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。(3)若1/2<x<1．该烃可能是CnH2n-2。或CnH2n-6。可直接求分子式，用CnH2n-2。或CnH2n-6。分别代入验证，看是否符合。(4)若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。3．通式法烷烃通式为：CnH2n+2，烯烃通式为；CnH2n，炔烃通式为：CnH2n-2，苯及其同系物通式为：CnH2n-6(n≥6），代入分子中的碳原子数（氢原子数），求出氢原子数（碳原子数），即得分子式。专题二烃完全燃烧时的耗氧量规律1．等物质的量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x+y/4）的值，其值越大，耗氧量越多。如果是含氧化合物，可以改写成A·(H2O)·(CO2)。形式，其中A只含C、H元素，例如CH3COOH改写成CH4·CO2；C6H12O6改写成C6·(H2O)6。2．等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越多。由此规律还可得出以下推论：(1)等质量的烷烃，碳原子数越多，氢的质量分数越小，耗氧量越少，由此可知CH4耗氧量最多。(2)等质量的单烯烃（或环烷烃），因其碳、氢原子个数比为定值，故氢的质量分数亦为定值，即耗氧量相等。(3)等质量的炔烃（或二烯烃），碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多。由此可知C2H2耗氧量最少。(4)等质量的苯及苯的同系物，碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多，由此可知C6H6的耗氧量最少。(5)等质量的烷、烯、炔，因为氢的质量分数：>>，故耗氧量为：烷>烯>炔。3．最简式相同的烃，不论它们以何种比例相混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值。满足上述条件的烃有C2H2与C6H6；烯烃与烯烃（如乙烯与丙烯）或稀烃与环烷烃（如乙烯与环丙烷）等。专题三有机物分子里原子共线、共面问题的例析分子里的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与几种简单分子的几何构型相联系。CH4正四面体型，CH≡CH直线形，CH2＝CH2平面四边形，平面正六边形，H2O“V”字形。在共价型分子里，形成共价单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其他复杂价键的原子不能绕键轴旋转。应用上述基础知识对组成写结构较复杂的有机物分子进行分析、比较、综合，容易渡过有机物分子里原子共线、共面的难关。例如：分子里最多共有，7个C原子在同一个平面内，包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一个平面内，最多有4个原子在同一条直线上。CH3—C(CH3)3最多有3个C原子在同一个平面内，最多有6个H原子在同一个平面内，有3个C原子与3个H原子在同一个平面内。最多有6个原子在同一条直线上，最多有15个原子在同一个平面内。至少有8个C原子在由一个苯环所确定的平面内。至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内。已知分子的4个原子都在同一个平面内，则分子里最多有18个原子在同一个平面内。至少有10个C原子在同一个平面内。专题四同分异构体数目的判断方法1．等效氢法在判断有机物中氢原子被取代可得产物的异构体数目时。常用到等效氢法。等效氢即在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢中的任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。判断方法：①同一碳原子上链接的氢原子为等效氢；②同一碳原子上链接的—CH3中氢原子为等效氢；③同一分子中处于轴对称位置或者镜面对称位置的氢原子等效。2．等同转换法二氯苯和四氯苯的同分异构体数目相同。即二氯苯中二个氯原子位置关系和四氯苯中两个氢原子位置关系是相同的。专题五由有机物的结构确定单体该类题目的特点是：给出高分子化合物的碳链结构，确定其组成单体。此类题是按有机化学考试内容说明“理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理”来考查学生高分子有机物的基础知识。由此可见，解此类题的依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方法是：按照加聚或缩聚的原理，由高分子的链节，采用逆向思维，反推单体的结构；由加聚得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的链节，将链节两端的价键断开向中间闭合，在两个原子间形成一条新的共价键，即可得到单体的结构简式，多种单体共聚的高分子也是如此；由缩聚得到的高分子判断单体，只要知道高分子的链节，将链节中反应的官能团补充消去的小分子，即可得出相应的单体。专题六烃类的熔沸点规律1．有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着C原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高。如气态烃CxHy，(x≤4)。2．分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如沸点CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。3．同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔沸点，一般为邻位>间位>对位。【必备知识基础练】某同学用下列装置制备并检验Cl2的性质，相关说法正确的是(

)A.如果MnO2过量，浓盐酸就可全部被消耗

B.量筒中发生了取代反应

C.生成蓝色的烟

D.湿润的有色布条褪色说明了Cl2具有漂白性下列说法不正确的是。(

)A.所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低

B.所有烷烃中，甲烷的沸点最低

C.甲烷分子中最多有4个原子共平面

D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应下列关于烷烃的说法正确的是(

)A.将乙烷通入溴水中光照时会发生取代反应

B.氯气与甲烷按照比例2︰1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷

C.正丁烷的沸点高于异丁烷的沸点

D.多碳原子的链状烷烃中，所有碳原子在一条直线上有一类有机硅化合物中只含有硅元素和氢元素，叫硅烷，它们的分子组成与烷烃相似，其中有一种结构最简单的硅烷叫甲硅烷(SiH4)，则有关描述不正确的是(

)A.硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B.甲硅烷燃烧生成SiO2和H昆明市一居民房因液化气泄漏引发火灾。已知液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(

)A.光照下能够发生取代反应

B.分子中所有碳原子一定在同一平面上

C.是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上

D.比丁烷更易液化【关键能力提升练】将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHClA.1.5 mol B.3 mol C.4.5 mol D.6 mol下列表述正确的是A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应

B.硫酸作催化剂，CH3CONA为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是(

)A.0.l moI Cl2与足量的铁粉充分反应转移的电子数为0.2NA

B.1.0 mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA

C.标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯(在光照条件下，若将1 mol CH4与Cl2反应，待反应完成后测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)︰n(CA.1 mol B.2 mol C.3 mol D.4 mol由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是(

)A.分子中三个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子在同一平面上

C.与HCl加成只生成一种产物 D.在一定条件下，能发生加聚反应下列关于烃性质的说法中正确的是(

)A.乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯

B.溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备

C.区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液，也可以用溴的四氯化碳溶液

D.鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是可以加足量溴的四氯化碳溶液，然后再加入酸性高锰酸钾溶液用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(

)

选项乙烯的制备试剂X试剂YA.CH3CHKMnOB.CH3CHBr2的C.C2H5OHNaOH溶液KMnOD.C2H5OHNaOH溶液Br2的A.A B.B C.C D.D【学科素养拔高练】下列对以下A、B、C、D四种有机化合物的论述，正确的是(

)A.这四种物质结构相似，且互为同分异构体

B.通过C−C单键的旋转，A、B、D三种物质均可分别实现所有原子共平面

C.若不考虑立体异构，C和D两种物质的一氯代物种数相同

D.若将等物的量的四种物质分别与足量Br2/CCl4溶液反应，A(1)分子中含有16个共价键的烷烃的分子式是____________，1mol该烷烃与氯气发生取代反应，当烷烃中的氢全部被取代后，消耗氯气的物质的量是____________mol．(2)标准状况下11.2L乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴的四氯化碳溶液中，充分反应后，溴的四氯化碳溶液的质量增加了5.6g.则原混合气体中乙烯与乙烷的物质的量之比为____________．(3)某气态烷烃和乙烯等体积混合时，1体积混合气体完全燃烧消耗同温同压下4.75体积氧气．试回答：

①该烷烃的分子式为____________；

②该烷烃所有同分异构体的结构简式为____________．(4)按系统命名法命名：______

；

利用下图所示的合成路线(部分反应条件略)可制备H和Ⅰ两种化工原料。(1)在 ①∼ ④四步反应中，属于取代反应的是

，属于加成反应的是

。(填序号)(2)根据反应 ③可推测哌啶显

(填“酸”“碱”或“中”)性。G中官能团的名称为

。(3)反应 ⑤的化学方程式为

。(4)写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式

。 ①属于芳香族酯类化合物; ②能发生银镜反应; ③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1。

(5)参考上述合成路线，设计以HCHO和CH3C≡CH为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

(1)有机物A中含有的官能团的名称为_______________。(2)有机物B的名称是_______________，由B→D所需的反应试剂和反应条件为_______________。(3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有_____________(填序号)。(4)写出E→F的化学方程式_________________________________。(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式________________。

(Ⅰ)属于芳香族化合物

(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰(6)根据题给信息，写出以C