高三化学第二轮考点复习教案13

专题十三有机化学基础

【命题规律】

高考试题主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，

涵盖有机物的组成、结构和反应类型等基础知识,考查有机物与社会、

生活中的实际问题的联系。以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物

结构与性质的关系分析和解决问题的能力。考查形式简单，内容相对

单一，综合性不是很强。有机物推断主要以框图填空题为主。常将对

有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并

多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、

乙烯、乙快、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合

成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反

应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。

【知识网络】

(1)有机物分类:

(2)常见官能团异构:

组成通式可能的类型典型实例

CHCH=CH

烯煌32

CHCH2

n2n环烷运/\

H2c--------CH2

CH三C—CH2cH3

焕煌、二烯燃CH2-CHCH-CH?

CyjHan—2

环烯度与CH=CH

11

CH2-CH2

CH2n+2O醇、醛GH50H与CH30cH3

CH3CH2CHO.CH3COCH3XH2-CHCH20H与

CH—CH—CH

醛、酮3\/2

C„H2nO烯醇O

环酶CH—CH—OH

2\/

CH2

QHiO蔑酸、酯、醛醇CH3coOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO

Q,H2.+1NO2硝基化合物、氨基酸CH3cH2—NQ与H2NCH2—COOH

C„(H2O)m糖类等葡萄糖与果糖（aH12C0、蔗糖与麦芽糖（G2H22aI）

3.各类衍生物结构特点与主要性质一览表:

通式（饱和一元醛）:UHM+ICHO

官能团:一CHO

醛'〃出ww/还原反应（加氢或去氧）

［化学性质&化反应（加氯或去氢）

通式（饱和一元技酸）CHzeCOOH

“官能团:一COOH

酸性（有机酸的通性）

化学性质

I苗化反应（酸脱羟基醇脱氧）

'通式（饱和一元酯）:GHxQ

0

酯1官能团：-C-O-

酸性水解（产物为酸酸与醇）

化学性质:水解

碱性水解（产物为酸酸盐与醇）

4.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表:

基本类型有机物类别

饱和烽、苯和苯的同系物、卤代

卤代反应

煌等

取

酯化反应醇、竣酸、糖类等

代

卤代煌、酯、二糖、多糖、蛋白

反水解反应

质

应

硝化反应苯和苯的同系物等

磺化反应苯和苯的同系物等

烯烧、烘烧、苯和苯的同系物、

加成反应

醛等

消去反应卤代烧、醇等

燃烧绝大多数有机物

氧化

酸性KMnO4溶液烯烧、焕煌、苯的同系物等

反应

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应醛、葡萄糖等

加聚反应烯煌等

聚合

苯酚与甲醛；多元醇与多元竣酸;

反应缩聚反应

氨基酸等

与浓HN03的颜色反应蛋白质

与FeC13溶液显色反应苯酚等

5.各类有机物之间的相互转化关系:

畛,卤代烧水解域化醛1化A竣酸

烷加成‘

7n成，酯

必加成环酯或聚幅等

块--------►烯

酯化

消去1加成加X?

消去水解一氧化、氧化

卤代烯妙--多卤代姓FT多元醇皆多元醛出多元酸

6.各种典型有机物之间的相互转化:

tCH：-CH：tCH,COOH

CH,OHCHOCOOH

I|-------►!

—BrCH,OHCHO

Cl'O-€=0

CH,=CHCIfCH,—€Ht、CH,—O-C=0

【考点突破】

考点一常见有机物的组成、结构和重要性质

例1下列说法正确的是（）

A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应

B.蛋白质水解的最终产物是多肽

C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程

解析乙烷是饱和烧，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的

最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，

故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。

答案：C

【名师点拨】

1.有机化学反应的重要类型

(1)氧化反应

①燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；

②被酸性KMnCU溶液氧化，包括烯煌、苯的同系物、醇等；

③催化氧化，如醇与。2在催化剂条件下氧化；

④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。

(2)取代反应

①烷煌、苯及其同系物的卤代；

②苯及其同系物的硝化；

③酸与醇的酯化；

④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。

(3)加成反应

不饱和烽与X2(aq)、H2,HX、出0等发生加成反应。

(4)加聚反应：烯煌的加聚。

考点二同分异构体的书写

例2.3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)

()

A.3种B.4种C.5种D.6种

，氏一CH2—?H-CH2cll3、

解析：-甲基戊烷的一氯代产物有CH

3Cl3CICH3

CH3cH2CH2CH3、CH3cH2cHeH2cH3

CH3CH2C1

四

种。

【名师点拨】

同分异构体的判断与书写技巧

(1)一般步骤

根据

列出有机物分子式------＞确定可能的种类一＞碳链异构一＞

分子通式

官能团位置异构。

(2)等效氢法判断一元取代物种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，

其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：

一个碳原子上的氢原子是等效的。

如甲苯分子中一C%上的3个氢原子。

②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等

效的。

如对二甲苯分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称

轴，故有两类等效氢。

(3)换元法判断多元取代产物

对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判断，

它是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二氯苯和四氯苯

的同分异构体都为3种。

考点三有机物分子式和结构简式的判断

例3.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全

吸收，经过滤得到沉淀20g,滤液质量比原石灰水减少5.8g,该有

机物可能是()

①乙烯②乙二醇③乙醇④甲酸甲酯

A.①②B.①④C.②③D.②④

解析解法一：有机物燃烧的产物CO2和H2O都被石灰水吸收，

但由于

CO2+Ca(OH)2=CaCO3；+H2O

0.2mol0.2mol0.2mol

生成的CaCCh从溶液中析出，则对原石灰水来说减少的质量相

当于CaO的质量,即11.2(56x0.2)g。相对后来的滤液,增加了有机

物生成的水(加水)，但减少了CaO(11.2g),故相水+5.8g=11.2g,m水

=5.4g,n(H2O)=0.3mol,故〃(C)：〃(H)=1：3。

解法二：从整体考虑，溶液中通入CO?,析出CaCCh，总质量减

320)+〃{02)]=

少，故有皿沉淀)一[加皿溶液减少)，即20g-m(H2O)

—8.8g=5.8g,求〃2(40),其余方法同上。

【名师点拨】常用途径

有机物性质

考点四有机物的合成

例4.多沙哇嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙哇嗪的

合成路线如下:

试剂xH3COY^i%-N^-c-r°Y^

-----又oU

多沙嘎嗪

(1)写出D中两种含氧官能团的名称：和0

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简

式O

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；

②与Na2co3溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCb溶液发生显色反应。

(3)E—>F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结

构简式为。

(4)由F制备多沙哇嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X

的结构简式为o

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯

甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明

反应条件)。

提示：①R-Br+NaCN—>R—CN+NaBr；

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下:

浓硫酸Br

CH3cH20H------*HC=CH->2►HC—CH

170c222II2

BrBr

解析:

(1)D中含氧官能团是醒基和竣基。

(2)由题目要求知D的同分异构体中含有官能团一COOH和

O

II

—c—o—且水解后生成酚羟基，一取代物有2种，说明两取

代基处于对位。其结构简式可能为

HNNH

(3)E—是只有1molE与1mol\_y反应生成1mol

HNNH

F,还可能是2molE与1mol\一/反应生成有机副产物:

F可知试剂X为

(5)采用逆推法:

故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为

(2)

Oo0

o

【方法技巧】1.有机合成中官能团的引入、消除及改变

(1)官能团的引入

①引入C-C键：C=C键或一c三C一键与H2加成。

/\

\/

②引入C=C键或一c三c一键：卤代烧或醇的消去。

/\

③苯环上引入官能团：

X（卤代：&.铁屑）

（先硝化后还原）H2N、02（硝化:浓HNO与浓硫酸共热）

（醛基氧化）HOOCSO3H（磺化:浓硫酸3共热）

0H（先卤代后水解）

④引入一X：

a.饱和碳原子与Xz（光照）发生取代反应;

b.不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应；

C.醇羟基与HX发生取代反应。

⑤引入一0H：

a.卤代烧水解；

b.醛或酮加氢还原；

\/

c.C=C与H2O加成。

/\

⑥引入一CHO或酮：

a.醇的催化氧化；

b.—C=C—与Hz0加成。

⑦引入一COOH：

a.醛基氧化;

b.—CN水化；

c.竣酸酯水解。

⑧引入一COOR：

a.醇酯由醇与拨酸酯化；

b.酚酯由酚与覆酸酎反应。

⑨引入高分子：

\/

a.含C=C的单体加聚；

/\

b.酚与醛缩聚、二元按酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二

元较酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

(2)官能团的消除

\/

①通过加成反应可以消除c=c键或一C三c一键。

/\

催化剂

如CH2=CH2+H2—CH3cH3

②通过消去、氧化可消除一OH。

浓硫酸

如CH3cH20H------*CH=CHf+H0

170C222

催化剂

2cH3cH20H十。2―^-*2CH3CHO+2H2O

③通过加成或氧化可消除一CHO。

催化剂

如2cH3cHe)+。2—丁-2cH3COOH

催化剂

CHCHO+HCH3cH20H

32△

O

II

④通过水解反应消除——c——o-o

(3)官能团的改变

消去HOx加成

如22--A

a.CH3cH20H---->CH2—CH2

水解

X—CH2cH2—X―►HACH2cH2—OH。

消去HC1CI2加成

b.—Cl-a—-*

Cl

,消去HQ/一、CL加成

□---------------------------

2.有机合成路线

HX

(1)一元合成路线：R—CH=CH2—＞卤代烧一＞一元醇

元醛—一元较酸一*酯

(2)二元合成路线：CH?=CH2*CH2—X―*二元醇

I

CH2-X

二元醛一＞二元较酸一*酯

线:

CHO

考点五有机物的推断

例5最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化

合物A,其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起

了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只

得到B(如上)和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子

式为C7H6。3,C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO.3溶液反应有CO2

产生。

请回答下列问题：

(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应o

A.取代反应B.加成反应

C.缩聚反应D.氧化反应

(2)写出化合物C所有可能的结构简式o

(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6。2,分子内含有

五元环)；

回朝回粤回嘿景国四衿回

「还原①NaCN

已知：RCOOH—>RCHOH,RX-..........>RCOOH

2②H3O+

①确认化合物C的结构简式为o

②F—>G反应的化学方程式为o

③化合物E有多种同分异构体，5核磁共振谱图表明，其中某

些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这

些同分异构体中任意三种的结构简

式O

解析：(1)B中含有的官能团有一OH和碳碳双键，一OH可发生

取代反应，碳碳双键能与滨水发生加成反应，也能与酸性KMnC>4发

生氧化反应。

(2)C的分子式为C7H6。3，C遇FeCh水溶液显紫色，可知C中

含有酚羟基,与NaHCCh溶液反应有CO?产生,推知C中含一COOH,

COOHCOOH

|/)一°”和COOH。

故C可能的结构简式、/X/011

还原HBr

(3)C，*D过程为绫基还原成醇羟基，D—>E过程为醇羟

*、NaCN,一NaCN

基被Br原子取代，E-------过程与题中已知RX-------------7*

H3OTH3O+

RCOOH的过程原理一样，G含五元环可知苯环上两支链相

COOH

人

0H

邻，故c的结构简式为।r。F—>G反应的化学

V

?H

(^\—o

会交*、％CH2coOH浓H2SOJ

xz△/

^-CH2

CH2Br

十H20,E的结构简式为d)-0H

,E的同分异构体且符

OCH3CH20H

合题目要求的化合物的结构简式为

BrBr

CH2Br

人

和！。

0H

答案:

(l)ABD

【方法技巧】

1.应用反应中的特殊条件进行推断

(l)NaOH水溶液——发生卤代烧、酯类的水解反应。

(2)NaOH醇溶液，加热——发生卤代煌的消去反应。

(3)浓H2s。4,加热——发生醇消去、酯化、成酸、苯环的硝化反

应等。

(4)滨水或嗅的CCL溶液——发生烯、快的加成反应，酚的取代

反应。

(5)O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。

(6)新制CU(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成竣酸。

(7)稀H2s。4——发生酯的水解，淀粉的水解。

(8)玲、催化剂——发生烯煌(或快烧)的加成，芳香烧的加成，醛

还原成醇的反应。

2.应用特征现象进行推断

⑴使溪水褪色，则表示物质中可能含有“/Cr、”或“―c三C—

(2)使酸性KMnCU溶液褪色，则该物质中可能含有“)°<”、

“―C三C—"、“一CHO”或是苯的同系物。

(3)遇FeCb溶液显紫色或加入溟水产生白色沉淀，表示物质中含

有酚羟基。

(4)加入新制CU(OH)2悬浊液并加热，有石专红色沉淀生成，或加

入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有一CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHCCh溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表

示物质中含有一COOH。

3.应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置

⑴若醇能被氧化成醛或竣酸，则醇分子中含“一CH2OH"；若醇

—CHOH

能被氧化成酮，则醇分子中含“I“；若醇不能被氧化，则醇分

,人―C—0H

子中含“I”

⑵由消去反应的产物可确定“一0H”或，一X”的位置。

(3)由加氢后的碳架结构可确定"/'7喊“一C三C—”的位置。

(4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该

有机物是含羟基的竣酸，并根据酯的结构，确定一0H与一COOH的

相对位置。

【高考失分警示】

1.有机物的结构是容易出错的地方，表现在对于同分异构体的

考查一般会涉及多种形式。一定要避免漏掉或重复。对于有机物分子

中原子共线和共面的问题，要注意题干中“一定”“至少”“最多”这些关

键的字词。

2.有机化学反应是复杂的，一般也是比较缓慢的，它不像无机

反应那样只要有反应物的化学计量数，一定就能确定生成物的种类和

数量。甲烷和Cb光照下的取代反应，无论二者按何种体积比混合都

会发生各步取代反应。而不能理解成先发生一步取代：CH4+

Cb—由CH3CI+HCL待此步取代完成后，再发生后续反应。因此,

甲烷和。2混合光照后生成物为CH3cl（气体）、CH202（液）、CHCb（液）、

CC14（液）和HClo

3.在有机反应中，硫酸的地位比较重要，因此我们要分清硫酸

在不同反应中所起的作用。

a.催化剂、脱水剂：实验室制乙烯。

b.催化剂、吸水剂：酯化反应、制硝基苯。

c.只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解。

【方法技巧】

（1）掌握各类有机物分子结构和官能团的特点，碳碳双键、碳

碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、竣基等都是中学化学中常见的官能

团，掌握这些官能团的结构和特性是有机化学复习的重中之重。

（2）能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；通过有序

的思维按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序

进行有序的列举，同时充分利用“对称性”来列举同分异构体可以确

保快速、准确。

（3）熟练掌握各类官能团的性质，根据物质性质推断分析其结构

和类别；理解有机物分子中各基团间的相互影响；关注外界条件对有

机反应的影响；掌握重要有机物间的相互转变关系；

（4）理解并掌握官能团的特征反应，掌握有机反应方程式的书

写规律，能根据反应特点及规律熟练地判断反应的类型。

（5）在熟练掌握常见官能团的引入和转化方法的基础上，能根据

合成过程的特点、所出现官能团的特点，结合相关知识和信息，用所

给原料，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，选择最佳途

径和方案，往往使得合成和推断题显得不是那么难。

（6）综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、

提纯或推导未知物的结构简式，在平时应加强这类习题的训练。

【高考真题精解精析】

[2011高考试题解析】

1.（北京）下列说法不正颈的是（）

A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B.用溟水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯

C.在酸性条件下，CH3coi80c2H5的水解产物是CH3coi80H和C2H50H

CH3—CH—COOH

D.用甘氨酸（H；N-CHLCOOH）和丙氨酸（AH2）缩合最多可形成4

种二肽

解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属

于还原性糖可发生银镜反应，AiE确；苯酚和浸水反应生成白色沉淀，2,4-己二烯可以使溪

水褪色，甲苯和滨水不反应，但甲苯可以萃取澳水中的澳，甲苯的密度比水的小，所以下层

是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键

断健，水中的羟基与碳氧双键结合形成段基，所以CH3coi'（DC2H$的水解产物是CH3co0H

和C2H5”0H,因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱

的存在下加热，通过•分子的氨基与另一分子的竣基间脱去-分子水，缩合形成含有肽键

（一-）1的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合

（共有2种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供酸基，或者廿氨酸提供段基，丙氨酸提

供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。

答案：C

2.（福建）下列关于有机化合物的认识下亚碰的是（）

A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C|2H22。“，二者互为同分异构体

C.在水溶液里，乙酸分子中的一C%可以电离出H，

D.在浓硫酸存在下，苯与浓硫酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。

【答案】C

【解析】A项油脂由C、H、0三种元素组成，完全燃烧生成H2O和COz：B项蔗糖和

麦芽糖互为同分异构体；CH3coOH的酸性是其-COOH能电离，而甲基中的氢不能电离，C

项不正确；苯的硝化反应属于取代反应，D项正确。

3、（广东）下列说法正确的是（）

A、纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

B、蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C、澳乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯

D、乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

答案：C

解析：此题综合考查了常见的有机物知识。淀粉遇碘单质变蓝而纤维素不能，A错；葡

萄糖的水溶液和熔融状态下均不能导电，其不是电解质，B错；漠乙烷在氢氧化钠水溶液条

件下取代，乙醇溶液条件下消去，C对；食用植物油水解生成高级脂肪酸和甘油，不生成乙

醇，D错。

4.（江苏）B—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成

维生素A”

下列说法正确的是（）

—紫罗兰酮可使酸性溶液褪色

A.PKMnO4

B.lmol中间体X最多能与2moi比发生加成反应

C.维生素A,易溶于NaOH溶液

D.B—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

【答案】A

【解析】该题以“B—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步

反应可合成维生素AJ为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分

异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。

A.B—紫罗兰酮有还原性基团，可使酸性KMnCU溶液褪色。

B.lmol中间体X含3moi不饱和键，最多能与3m。1比发生加成反应

C.维生素Ai以妙基为主体，水溶性羟基占比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液

如NaOH溶液。

D.6—紫罗兰酮与中间体X碳原子数都不等，两者不可能互为同分异构体。

5.（全国新课标）下列反应中，属于取代反应的是（）

@CH3CH=CH2+Br2-^CH3CHBrCH2Br

®H；SO4

②CH3cH20H-Z-*CH2=CH2+H2O

液H,SO.

-

③CH3coOH+CH3cH20H-Z>CH3COOCH2CH3+H2O

»H2SO.

④C6H6+HNO3-*C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

解析：①属于烯嫌的加成反应；②属于乙醉的消去反应：③属于酯化反应，而酯化反应

属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。

答案：B

6.（全国新课标）分子式为CsHuCl的同分异构体共有（不考虑立体异构）

A.6种B.7种C.8种D.9种

解析：CsHuCl属于氯代烧，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1一氯戊

烷、2一氯戊烷和3一氯戊烷：若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯

原子有4种位置，分别为2一甲基一1一氯丁烷、2一甲基一2一氯丁烷、3一甲基一2一氯丁

烷和3—甲基一1一氯「烷；若主链有3个碳原子，此时该烷煌有4个相同的甲基，因此氯

原子只能有种位置，即2,3一二甲基一1一丙烷。综上所叙分子式为CsHuCl的同分异构

体共有8种。

答案：C

7.（大纲版）等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由

小到大排列正确的是

A.④②③①B.③®®④C.0®③④D.①③®@

【解析】本题考查常见有机物的酸性强弱，是基础题，常做题，同温度，等浓度的以上

四种溶液电离程度：乙酸〉碳酸〉苯酚〉乙醇，电离程度越大，C（H+）越大，溶液pH越小,

故答案选D

【答案】D

8.（大纲版）下列叙述错误的是（）

A.用金属钠可区分乙醇和乙醛B.用高镒酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯

C.用水可区分苯和澳苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

【解析】A选项说法正确，乙醇含有-OH,醇羟基氢可被钠置换产生氢气，而在乙醛

（C2H5-0-C2H5）中不含有羟基，不能产生氢气；B选项正确，己烷是饱和烧，不与高钛酸钾

反应，溶液只是分层，3-己烯是不饱和煌含碳碳双键，能被高镒酸钾氧化，而使高镒酸钾褪

色；C正确，苯和澳苯都是无色油状不溶于水的液体，但是苯的密度小于水在上层，浪苯密

度大于水在下层；D错误，甲酸甲酯利乙醛都含有醛基，与新制银氨溶液共热，都能出现银

镜，故无法区分。

【答案】D

9.（山东）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）

A.乙酸分子中含有竣基，可与NaHCCh溶液反应生成C02

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解

C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D.苯不能使溟的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

【答案】B

【解析】考查有机化合物基础知识。A选项中大家都知道，竣酸酸性大于碳酸，强酸制

弱酸，故正确：B选项蛋白质和油脂都可以水解，但是蛋白质是高分子化合物，而油脂不是

高分子化合物，故错误；C选项所描述的的反应都是取代反应，故正确：D选项苯中若含有

不饱和的碳碳双键或三键则会与浪单质发生加成而使浪的四氯化碳褪色，故表述正确。

10.（四川）25式和lOlkpa时，乙烷、乙快和丙烯组成的混合煌32mL与过量氧气混

合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体的总体积缩小了72mL,原混

合煌中乙快的体积分数为（）

A.12.5%B.25%C.50%D.75%

【答案】B

【解析】根据燃烧方程式：

7

COH+—O2=2CO）+3HQ减小产

62-

12.5

5

C2H2+/O2=2CO2+H2。减小V

11.5

9

C3H6+-O2=3CO2+3H2O减小/

2

12.5

山方程式不难发现看，C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是

一种物质即可。设C2H6和C3H6夬为xmL,C2H2为ymL。则有x+y=32；2.5x+1.5y=

Q

72,解得y=8。混合燃中乙烘的体积分数为我x100%=25%,B项正确。

11.（浙江）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

HH

NCH3ON

O^NH2------O

CH2CHCOOHCH2CH2NH-CCH3

色氨酸褪黑素

下列说法不事硼的是（）

A.色氨酸分子中存在氨基和竣基，可形成内盐，具有较高的熔点

B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

【答案】D

【解析】本题是•道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨

认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。A.正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B.正确。如

基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C.正确。D.错误。褪黑素的官

能团为酰胺键，结构不相似。

12.（重庆）NM―3和D—58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下:

关于NM-3和D—58的叙述，塔送的是

A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同

B.都能与滨水反应，原因不完全相同

C.都不能发生消去反应，原因相同

D.遇FeCb溶液都显色，原因相同

【答案】C

【解析】NM-3中能够与NaOH溶液反应反应的官能团为酚羟基、酯基和竣基，所以既

有中和反应又有水解反应，而D-58能与NaOH溶液反应的只有酚羟基，即只有中和反应，

A项正确。NM-3中能够与澳单质反应的官能团为碳碳双键的加成反应，酚羟基的邻、对位

的取代反应，而D-58与溪单质只能是酚羟基邻、对位的取代反应，B项正确。常见的能够

发生消去反应的官能团为卤素原子和羟基，NM-3中无此官能团，而D-58中因接羟基的碳

原子的邻位碳上无氢原子而不能发生消去反应，C项错误。由于两种物质中均有酚羟基，因

此可以与FeCl）发生显色反应，D项正确。

13.（上海）草酸晶体（H2c2。4・2%0）100℃开始失水，101.5℃熔化，150℃左右分解

产生H2O、CO和CO2。用加热草酸晶体的方法获取某些气体，应该选择的气体发生装置是

（图中加热装置已略去）

解析：根据草酸晶体的性质不难得出答案是D。

答案：D

14.（上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSC>3k^HO-CH2-SO3Na,

反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块''的叙述正确的是

A.易溶于水，可用于食品加工B.易溶于水，工业上用作防腐剂

C.难溶于水，不能用于食品加工D.难溶于水，可以用作防腐剂

解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。

答案：B

C17H35COOCH2

G7H33coe

15.（上海）某物质的结构为Ci5H3iC°OCH2,关于该物质的叙述正确的是

A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：从其结构筒式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此

选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有

两种。

答案：C

16.（上海）尸一月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子澳发生加成反应的产

物（只考虑位置异构）理论上最多有

A.2种B.3种C.4种D.6种

解析：注意联系1,3一丁二稀的加成反应。

答案：C

17.（上海）实验室制取少量澳乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空:

（1）圆底烧瓶中加入的反应物是嗅化钠、和1:1的硫酸。配制体积比1：1

的硫酸所用的定量仪器为（选填编号）。

a.天平b.量筒c.容量瓶d.滴定管

（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式。

（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用

试管A中的物质分为三层(如图所示)，产物在第层。

(4)试管A中除了产物和水之外，还可能存在、(写出化学式)。

(5)用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确

方法是(选填编号)。

a.蒸储b.氢氧化钠溶液洗涤

c,用四氯化碳萃取d.用亚硫酸钠溶液洗涤

若试管B中的酸性高锌酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是。

(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因

是：o

解析：本题主要考察澳乙烷大制备、提纯、有机反应等复杂性以及实验安全等。实验室

制取少量浪乙烷所用试剂是乙醉和澳化氢反应；嗅乙烷的密度比水大且不溶于水。

答案：(1)乙醇b

△

(2)NaBr+H2sO4——>HBr+NaHSO4>HBr+CH3cH20H-----►CH3CH2Br+H2O

(3)冷却、液封溪乙烷3

(4)HBrCH3cH20H

(5)d乙烯

(6)反应会产生Br2，腐蚀橡胶

[2010高考试题解析】

1.(2010全国卷1)11.下图表示—澳环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是

W

Q)[酸性KMnO,溶液

7,HBrHzO/lTY

®②

3：NaOH乙醉溶液共热

Y・

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z

中只含一种官能团，即可!

w（双键被氧化为竣基）

【答案】B

【命题意图】掌握烯煌的基本化学性质：与HX加成，与H2O

加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代煌的化学性质：卤代燃的水解与

消去的条件及产物；掌握常见的官能团！

2、（2010浙江卷）7.下列说法中正确的是

A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成

的物质

B.开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤

剂都可直接降低碳排放

C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构

的分析

D.阴极射线、a-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模

型的建立作出了贡献

解析:A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本

体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学

生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感

度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油

酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、

核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点

息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义,

更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生

活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不

能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机

物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法,

体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、a-粒子散射现

象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块

中。阴极射线在物理中出现，a-粒子散射实验研究和提出原子的核式结

构模型，相朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。

答案：C

3、（2010浙江卷）核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞

再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：

有关核黄素的下列说法中，不正确的是：

A.该化合物的分子式为CI7H22N4O6

B.酸性条件下加热水解，有CO2生成

C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成

D.能发生酯化反应

解析：本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应

类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。

先检查C\N\O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性

水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样

加碱后有N%生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。

答案：A

4、（2010上海卷）下列有机物命名正确的是

HC

3—~Z。均

A.一1,3,4-三甲苯

*

H3C-C-CJ

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CH3-CH2-CH-OH

C.必32-甲基-1-丙醇

CH3-CH-C