有机合成与推断（解析版）-2025年高考化学强化提分练（新八省专用）

题型15有机合成与推断

“八省”联考典题

1.(2025年1月•“八省联考”河南卷，18)化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应

条件已简化)。

己知：?+X1)NaH>+R'OH

/,

R,OOR，2)NH4C1R^^OR

回答下列问题：

(1)B的结构简式为o

(2)由C生成D的反应类型为0

(3)E的结构简式为；口比陡具有弱碱性，由D生成E的反应中吐咤的作用是。

(4)由F生成G的化学方程式为。

(5)H中含氧官能团的名称是o

(6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。

其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式为(写出一

种即可)。

与生成的HC1反应，促进反应正向进行，提高产率

+CH30H

CT

⑸酯基、默基

(6)7

COOH

COOCH3

【解析】由有机框图可知，A()与CH30H发生酯化反应生成B(),B在

NO

NO22

NaBH4的作用下发生还原反应生成C(),C在Zn、NH4cl的作用下发生还原反应生成

NO2

HO

H

ClN

D(),D在口比咤中与反应生成E(

NH2

oo.o

F(/S9NaH、NH4cl作用下与

J、c‘°发生取代反应生成G(6।),G与SO2cb发生取

1

。丫。

代反应生成H(°、人Cl),H与乂/

反应成环生成i(丫飞)，I在UAIH4、SOCb、

a,

a.s

5

NH3H2O作用下发生取代反应生成J(),J与E反应生成K。(1)根据分析，B的结构简式为

a,

COOCH.

F

Y;(2)根据分析，C生成D的反应类型为还原反应;(3)根据分析，E的结构简式为

NO2

H

；根据分析，此咤具有弱碱性，由D生成E的反应中另外一个产物为

HC1,毗咤可以与生成的HC1反应，促进反应正向进行，提高产率;(4)根据分析，F生成G的化学方程式

°Y°

。丫c

Y+CH3OH；⑸根据分析，11为°丫、。，含氧官能

6,

A,C

O

勺，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应,

团的名称是酯基、默基；(6)根据分析，F为『

OHQ

CHCI

说明有醛基;③不含甲基的有

,共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异

构体的结构简式为

CHO

2.(2025年1月•“八省联考”云南卷，18)EMU-116是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成

路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。

/R

N\

H

I

Na(OAc)BH

注:卜J中,R=

可答下列问题:

(1)A中含氧官能团的名称为,B中最多有个碳原子共平面。

(2)lmolB和ImolC完全反应生成D时，有2moi乙醇生成，则C的结构简式为.

Br

(3)参照D-E的反应原理，D和(填名称)反应可生成2A"yNr。

6°

(4)E—F的反应类型为,F-G中引入Boc基团的作用为0

(5)G-H的化学方程式为。

(6)A中澳原子被氢原子取代得到K,同时满足下列条件K的同分异构体有种。

①含有苯环；

O

②属于a-氨基酸(结构通式为：R〃X^、OH，其中R"、R"'或煌基)。

R〃一|

NH2

(7)用“*"标出EMU-116中的手性碳原子o

O

【答案】(1)竣基9(2)II

H5c2。一C-OC2H5

(3)苯甲醛(4)水解反应(取代反应)保护氨基

【解析】A到B发生还原反应,竣基转化为-OH,B到C形成环状结构，根据已知信息和ImolB和ImolC

O

完全反应生成D时，有2moi乙醇生成，则C的结构简式为:II,D与甲醛反应生成

H5c2。一C—OC2H5

E发生先加成后脱水形成环状结构，E到F发生在碱性条件下水解，酯基和酰胺基均发生水解，F到G保护

-NH-防止被氧化，G到H发生醇羟基氧化生成醛基，H至IJJ发生加成反应，最后J到产物发生取代反应,

同时把-NH-还原出来。（1）A中含氧官能团的名称为我基；苯环上碳原子共面，C-C单键可以旋转，B最多

有9个碳原子共面；（2）由分析可知，ImolC完全反应生成D时，有2moi乙醇生成，则C的结构简式为：

O

II八一八；（3）D到E发生先加成后脱水成环，参照D-E的反应原理，D和苯甲醛反应可生

H5C2U-C-UC2H5

Br

成；（4）E到F发生酯基和酰胺基水解反应,也是取代反应；F到G引入Boc基团的作

61O

用为保护-NH-,防止被氧化；（5）G到H发生醇羟基氧化为醛基的反应,反应的化学方程式为:

BrOHBr0

rsCu_；（6）A的结构简式为：

'MCNBOC△*2M^NBOC+2乩。

BrO0

，A中澳原子被氢原子取代得到K,K的结构式为〔，K的

JNH2

HC产

3

同分异构体中含有苯环，属于a-氨基酸的有/\/C[C0°H、/CIC00H（邻间对三种）,

NH2

UuNH2

共4种结构；（7）一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU-116结构中，有2个手

性碳原子，手性碳原子位置如图：0、o

N

LAX/NH

3.（2025年1月•“八省联考”陕西、山西、宁夏、青海卷,18）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路

线合成（略去部分试剂和条件）。

H回

-CH30H

回答下列问题:

(1)A的结构简式是，B的官能团名称是

(2)下列说法错误的是..(填标号)。

A.E有顺反异构体B.A可与FeCb溶液发生显色反应

C.E-F的反应中有乙醇生成D.F-G的反应类型为取代反应

(3)J的结构简式中标注的碳原子a〜d,其中手性碳原子是.

(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有种(不考虑立体异构):

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为写出其中一种的结构简

式。

COOH

(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K(I|)的一种合成路线。该路线中L和M

人人/NH2

的结构简式分别为和O

已知：R-CHO+CH3cHO催瞥>R-CH=CHCHO+H2O

nnCH3CHQ>I、CHQCH3N02>mftO'J>cHNOH2

以催化剂催化剂^HI5NC)4催化剂

HOBr

【答案】⑴碳澳键(或Br原子)

H3CO

(2)D

(3)c

(4)4(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO

【解析】分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A-C的过程为A与B发生

取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：]J。(2与口发生取代反应，生成E和HBr。

H3CO^^

—OHOH

Q*QCH

E在酸性条件下发生水解，生成和CH3cH2OH。3H中一个C原子

H3co

9/HO

上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式,

/

H3CO^^

Q「CHO

结合H的结构简式，可知F—G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成G中

H3co

的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为竣基(-COOH),并与CH30H在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与

员在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO?)被还原为氨基GN%),生成I。I脱去一分子CH3OH,

HO^^Br

发生分子内成环反应，生成J。(1)A的结构简式为：}1；根据B的结构简式，可知B中的

H3CO^^

官能团为碳澳键(或Br原子)。(2)A项，E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E

有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正

确；B项，A的分子中含有酚羟基，可与FeCb溶液作用显紫色，B项正确；C项，由分析可知，E—F的过

程中生成乙醇，C项正确；D项，根据分析，F-G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误；故选D。

(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。

答案为c；(4)D的分子式为C7Hl4。2,其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO),且

存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1,满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO,

HCOOCH(CH3)C(CH3)3，(CH3)3CCH(CHO)OCH3>(CH3)3COCH(CH3)CHO,共4种。(5)分析题给已知条件,

可知R-CHO中的碳氧双键断裂,CH3cHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH=CHCHO

和H2O。根据L与CHCHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物

(人/^CHO)的结构简式，可逆推出L的结构简式为：/IcHO。由K的结构简式及生成K的

,COOH.COOH

反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：I「。M被氧化剂氧化生成|「，

/CHO

可知M的结构简式为：|「。

4.(2025年1月•“八省联考”内蒙古卷，19)1是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：

RCO3H

CT

DG

（coci）2

HI

回答下列问题:

(1)A能发生银镜反应，其结构简式为.

(2)E中官能团名称为和

(3)H-I的反应类型为0

(4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和竣基的有种(不考虑立体异构)。

(5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为o

(6)参照上述合成过程，设计B-C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别

手闵」CO

o

^^CHO

【答案】⑴/丫(2)碳漠键酯基

(3)取代反应(4)5

(可-一O

.COC1

参照A的分子式，可确定A为TCH°；［工)>

【解析】采用逆推法，依据B的结构简式,『^

O

被RCOOOH氧化，生成；依据D、F、G的结构简式，采用逆推法，可推出E为

；G发生取代反应生成H,H在AlCb作用下发生取代反应生成Io(1)A能发生银镜反应,

rueBn八.人

参照A的分子式，可确定其结构简式为。(2)E为,官能团名称为：碳澳键和

、。入O

0o

)+HCl,反应类型为取代反应。

、CN

(4)D为,它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和竣基的有

COOH

CH=CHCH=CH1CH?=CH—COOH

22CH1

-6YC=CH

T2共5种(不考虑立体异构)。

COOH(

oo

BrKO

(5)E为||,经碱性水解生成Br、取代生成Br、酸化得到

G„取代步骤的化学方程式为历+KF。（6）参照上

COOH

述合成过程，设计B-C的合成路线如下（部分反应条件已略去）。则与H2在Pd/C催化

COOH

作用下发生加成反应，生成J为，J与（COC1）2发生取代反应生成K为

COC1

,K发生分子内的取代反应，从而生成。所以J和K的结构简式分别为

COOHCOC1

和

5.（2025年1月•“八省联考”四川卷，19）喷他佐辛（化合物H）是一种镇痛药物，其合成路线之一如下（略

去部分试剂、条件和步骤）。

CH3

CHH3CXX

试剂X㊀

CH

△N1-1

l

H3CO

CH3

A

N

I

OHOCH3OCH3

CH3

试剂XNBSF

IJNa2CO3

CH2BrCH2MgBr

CH3

BDE

CH3

3

G

已知:

回答下列问题:

(1)试剂X的化学名称是=

(2)C的结构简式为o

(3)D中官能团的名称是、o

(4)G中手性碳原子的数目是0

(5)试剂Y为澳代烯烧，由G生成H的反应类型是；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异

构体的数目是.

(6)化合物M的合成路线如下:

COOCH

[3A

TOOCH3,△

参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式(忽略立体化学)。

同理B和CH3I

OCH3

发生取代反应生成C,同时生成HI,结合D的结构简式可知，C为(",碳酸钠的作用是与HI反应,

CH3

促进反应正向进行，C在光照条件下甲基上的H被澳原子取代生成D,D与Mg反应生成E,A和E发生取

代反应生成F,F经多步转化生成G,G与试剂Y发生取代反应生成H,已知试剂Y为澳代烯烧，则试剂Y

H3C

的结构简式为CHr（1）试剂X是CH3I,化学名称是一碘甲烷；（2）由分析可知，C的结构简式

Br

OCH,

rAi

为&/；G）由D的结构简式可知，D中官能团名称是醒键、碳澳键；（4）手性碳原子是连接4个不同的

CH3

原子或原子团的碳原子，由G的结构简式可知，含有手性碳原子个数是3,如图*号所示:

HO

；（5）G生成H的反应同时会有小分子HBr生成，因此属于取代反应；由分析可知，Y为

H.C

CH^分子式为C5HgBr,不饱和度为1,其同分异构体中，不含甲基，则只能是直链结构,

Br

CH2Br

不能含有支链，为CH2=CHCH2cH2cH2Br,若是环状结构，可能是

CH2CH2Br

，共计4种同分异构体；（6）Br与Mg反应MgBr

COOCH3

©OCH

I发生类似A与E生成F的反应，生成物是L3

CH3

COOCH3

COOCH3

发生题目已知的反应生成c,第③步的反应方程式为:

I

CH

COOCH3

(COOCH

能力强化提分练

1.依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A为起始物，经过如下一系列反应转化，最终

可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题:

(1)A中含有官能团的名称为。

(2)A—B转化中使用了三氟乙酸(CF3coOH)。CF3coOH酸性远强于CH3COOH酸性的原因为«

(3)C的结构简式为；C-D的反应类型为,设计该步骤的目

(4)D-E的化学方程式为"-0

(5)物质Q与B互为同系物，其化学式为C8H7NC)2FBr,则符合下列条件的物质Q的同分异构体有一

种(不考虑立体异构)。

①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；

②分子结构中含有氨基GN%)和短基(-COOH)。

(6)已知+一定条件》+2凡0。写出上述流程G-H步骤中使用的

试剂M的结构简式：»

【答案】(1)氟原子(碳氟键)、硝基

(2)-CF3是吸电子基团而-CH3是推电子基团，导致CF3COOH的竣基中的羟基极性比CH3coOH中羟基

的极性大，更易电离出H+(合理即可)

取代反应保护氨基，避免发生反应(合理即可)

2

弋虫Br…

?Pd(OAc)2，P(o-to%0

入八+HBR

OHK2CO3,DMF,H2OFXANA

HH

(5)60

O

Z

0H3C-OH

【解析】根据转化关系图，由结构简式和条件进行分析，A发生澳代反应生成B,B发生还原反应，硝

Br

H3c、八、；C到D发生取代反应生成酰胺基，D到E的转化

基转化为氨基，C的结构简式为

F乂

0

人。H

发生取代反应，加成后生成F,则E的结构简式为，F再经过一系列反应和转化,

FXX

A

H

G与M生成H。(1)根据A的结构简式可知，A中含有两种官能团，分别是：碳氟键、硝基；(2)三氟乙酸的

酸性远强于乙酸的原因是：-CF3是吸电子基团而-C%是推电子基团,导致CF3coOH的竣基中的羟基极性

比CH3COOH中羟基的极性大，更易电离出H+；(3)根据分析，B发生还原反应，硝基转化为氨基，其他结

Br

利个父，则结胸间式为：°下、；C到D反王取代反应王成晚月女星；女VT以小猱啊曰

F^^^NH2

的是保护氨基，避免发生副反应;(4)D到E的转化发生取代反应，化学方程式为：

0

人OH

Br

：AN叉十YPd(OAc)2，P(o_to%H3C\A.0；⑸物质Q与B

+HBR

'OHK2CO3,DMF,H2O*XANA

HH

互为同系物，其化学式为C8H7NC)2FBr,则符合下列条件：①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只

有三个取代基;②分子结构中含有氨基(-NH2)和竣基(-COOH)的Q的同分异构体:⑴-Br、-F、-CH2(NH2)COOH

三种取代基，-Br、-F处于邻位有4种；-Br、-F处于间位，有4种；-Br、-F处于对位有2种，该情况下为

10种；⑵-Br、-NH2、-CH(F)COOH三种取代基时有10种；(3)-Bi\-COOH、-CH(F)NHz三种取代基时有10

种；⑷-F、-COOH、-CH(Br)NH2三种取代基时有10种；⑸-F、3氏、-CH(Br)COOH三种取代基时有10种;

⑹-COOH、-NH2、-CH(Br)F三种取代基时有10种；符合以上条件的同分异构体数目总数为60；(6)根据

H

.0N0

2.依匹哌嗖M(N)是一种多巴胺活性调节剂，其合成

路线如图:

0

AC1人C1八

QHQ1^八0C1

B

o

3。*、。

已知：i.RCH3OH,Et3N^ox^^R

ii.R1—X+R2—NH2&CO3，DMF>R1-NH-R2（R表示H或炫基）

iii.试剂b的结构简式为

(1)A分子中含有的官能团名称是

(2)C为反式结构，D-E的化学方程式是

(3)G的结构简式是GfH的反应类型为

(4)K转化为L的过程中，K2c可吸收生成的HBr,则试剂a的结构简式是

(5)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式(不包括立体异构体)

a.只含有一个环的芳香族化合物;

b.红外光谱显示分子内含有硝基;

c.核磁共振氢谱显示共有3组峰。

NH2

(6)由化合物)经过多步反应可制备试剂b,其中QfW过程中有CH30H生成，写出p、W

SH

的结构简式.

-HBr「

+PQHQ»回--------►试剂b

DMSO-H2O—

【答案】(1)碳碳双键、酸键

催化剂

⑵、+CH.OH->

0，O

(3)取代反应

H0NH2

【解析】A与北

发生加成反应生成B,结合B的结构简式可知A应为/、。4；B发生消

C1

去反应生成C,C为反式结构，则C为，C在甲醇、Et3N作用下生成D,结合已知反应

可知D为乂/D与甲醇发生加成反应生成E,E为：|V，E和H发生反应生

成I,对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：、m,H由6和CH3I反应得到，结

、O^^NH2

合G的分子式及H结构可知G为if，G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G

HO^^^NH2

的结构可知F为l|I,I在一定条件下生成J,J分子脱水生成K,K为

HO^^OH

H

HO、C「NY。，K生成L,L与试剂b发生已知的反应原理生成M,则L为

，K转化为L的过程中K2c。3可吸收生成的HBr,则a会与K生

Br

成HBr,结合L结构可知，a为，K与H2N^^^^发生取代反应生成

L,L发生已知反应原理转化为M。（1）A为^0个，含有酷键和碳碳双键；（2）由分析，D为

,D与甲醇发生加成反应生成E：?9,反应为:

催化剂

；（3）由分析，G为:G和CHI反应得到H：

+CH3OH-3

,反应为酚羟基中氢被甲基取代的反应，为取代反应；（4）由分析，a为:

（5）K为,K含有9个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为

7,X是K的同分异构体，满足下列条件：a.只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含6个碳不

饱和度4,则此外还有3个碳；b.红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2,此外还差2个不饱和度；c.核磁

共振氢谱显示共有3组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以为一《、二NO2、

结合流程中信息可知Q在HC1、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W,则Q到W

3.尼群地平⑴是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下:

回答下列问题：

(1)A->B的反应类型为«

(2)C的结构简式为。

(3)1中含氧官能团的名称为o

(4)E-F的化学方程式为o

(5)H的同分异构体中，只有-CHO和-NH2两种官能团且无环状结构的共有种(不考虑立体异

(6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线,其中M和N的结构简式分别为_________

和_________O

00

0I0

。。T