有机合成与推断（讲义）原卷版-2025年高考化学一轮复习

第05讲有机合成与推断

目录

01考情透视目标导航............................................................2

02知识导图思维引航............................................................3

03考点突破•考法探究............................................................4

考点一有机推断..................................................................4

知识点1有机推断的方法和有机推断解题的思维建模..............................4

知识点2确定官能团的方法......................................................4

知识点3有机反应类型的推断....................................................6

知识点4有机推断的题眼........................................................7

考向1根据官能团的变化推断..................................................11

考向2根据反应条件、反应类型、转化关系推断.................................13

考向3根据题目所给信息进行推断..............................................16

考点二有机合成路线设计........................................................18

知识点1有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法.........................18

知识点2有机合成的主要任务...................................................19

知识点3高考常见的新信息反应总结............................................21

知识点4常用的合成路线.......................................................22

考向1考查有机物官能团的衍变.................................................23

考向2考查有机物官能团的保护.................................................23

考向3考查有机合成路线的设计.................................................25

04真题练习•命题洞见...........................................................26

差情;奏汨•日标旦祐

考点要求考题统计考情分析

2024•河北卷18题，15分；高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据

2024•全国甲卷36题，15分；合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即

2024辽宁卷19题,15分；在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、

2023北京卷17题，12分；分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知

2023湖北卷17题，14分；型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所

有机推断

2023广东卷20题，14分；涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化

2022福建卷15题，10分；来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部

2022重庆卷19题，15分；分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结

2023湖南卷第8题，4分合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相

2022全国甲卷第8题，6分对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、

反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的

判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路

2024•安徽卷18题，15分；

线设计等。

2024•湖北卷19题，15分；

预计2025年高考会以新的情境载体考查官能团的名称、反

2024•江苏卷15题，15分；

应条件、有机合成与推断，重点考查信息题提取能力、加工能

有机合成路线2023江苏卷15题，15分；

力，重点考查学生对新信息的接受和处理能力、知识迁移应用

设计2023海南卷18题，15分；

能力以及分析推理能力，题目难度较大。同时会以新的情境载

2022河北卷18题，15分；

体考查有机合成路线设计知识，结合陌生复杂信息或陌生反应

2022山东卷19题，12分；

信息对有机化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，

2022湖南卷19题,15分；

对有机化合物的有机合成路线进行综合推断、设计或评价，题

目难度一般较大。

复习目标：

1.掌握有机合成路线设计的方法。

2.根据合成路线图能够推断有机物的结构。

//

有机推断的方法和有机解舒机推断酶思维蝌

推断解酬思维建模

有机推断的方法

根据试剂或特砌象帆官能团的种类

根据数据确定官能团的数目

确定官能团的方法

根据性质确定官能团的位置

常见官能团性质

有机推断有机化学反应类型判断的基本思路

有机反应类型的推断

根据反应条件邮反应类型

有机反应条件

有机物的性质

有机物之间的转化

有机推断的题眼

有机数据信息

反应类型与官舱的关系

特征反应现象

有机合竭则

有机合成原则、有机合成

的分析方法及解题方法有机合成的分析方法

有机合成的解题方法

碳骨架的构建

有机合成的主要任务引入

消除

官能团的引入雌化

网户

丙辘aH被取代的反应

共匏二烯麻的1,4加成反应

烯煌被03氧化

有机合成路

苯环侧链的煌基(与翱湘连的碳上含有氢原子)被酸性KMn04溶液氧化

线设计

频上石

高考常见的新信

息弧总结醛、酮的加成反应SD长碳链，一CN水解得一C00H)

羟醛缩合

醛或酮与格㈤翻(R'MgX)发卸喊反应，所得产物经水解可得醇

陵酸分子中的gH被取代的反应

艘酸用UAIH4还原时，可生成相应的醇

酯交换反应端的醇解)

一合成路线

常用的合成路线二元合成路线

芳香化合物的合成路线

㈤3

考点突破・考法探究

考点一有机推断

知识点1有机推断的方法和有机推断解题的思维建模

1.有机推断的方法

分为顺推法、逆推法和猜测论证法

(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。

(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。

(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。

2.解答有机推断题的思维建模

特征反应

确定

筛反应机理

未知

选

有机

整数据处理综合分析

理

物的

信

结构

息氢谱信息

相邻物质

知识点2确定官能团的方法

1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类

①使澳水褪色，则表示该物质中可能含有"'c=c<’或”结构。

/\

\/

②使KMnCU(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有“C=C”、“一『€：一"或“一CHO”等结构或为苯的同

/\

系物。

③遇FeCb溶液显紫色，或加入滨水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇12变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有一CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有一COOH。

2.根据数据确定官能团的数目

Ag(NH3)2OH

①*2Ag

—CHO—新制Cu(OH)2悬浊液

--------------->Cu2O

Na

②2一OH(醇、酚、竣酸)-----田2

3

®2-COOH^CO2,-COOH^^CO2

④匏2CCBLCBJ,-C三C—(或二烯、烯醛)也理-CH2cH2—

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含有1个一0H；增加84,则含有2个一OH。即一OH

转变为一OOCCH3。

⑥由一CHO转变为一COOH,相对分子质量增加16；若增加32,贝ij含2个一CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2,则含有1个一OH；若相对分子质量减小4,则含有2个

—OH»

⑧1mol苯完全加成需要3molH2。

©Imol—COOH与Na反应生成0.5molH2;1mol—OH与Na反应生成0.5molH2o

_o

⑩与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol||(R、R/为烽基)消耗1molNaOH,若

R—C—()—Rz

R，为苯环，则最多消耗2moiNaOH。

3.根据性质确定官能团的位置

①若醇能氧化为醛或竣酸，则醇分子中应含有结构“一CH20H”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构

“一CHOH—

②由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构，可确定“\一/"或'一C三C—”的位置。

/\

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“一OH”与

“一COOH”的相对位置。

4.常见官能团性质

官能团常见的特征反应及其性质

烷煌基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键(1)加成反应：使澳水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三键(2)氧化反应：能使酸性KMnCU溶液褪色

(1)取代反应：①在FeBn催化下与液澳反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

苯环

(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与澳水、酸性高锦酸钾溶液都不反应

(1)水解反应：卤代烽在NaOH水溶液中加热生成醇

卤代煌

(2)消去反应：(部分)卤代煌与NaOH醇溶液共热生成不饱和燃

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

醇羟基(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮被基

(3)与炭酸发生酯化反应生成酯

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

酚羟基(2)显色反应：遇FeCb溶液显紫色

(3)取代反应：与浓滨水反应生成白色沉淀

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

醛基

(2)还原反应：与H2加成生成醇

(1)使紫色石蕊溶液变红

竣基(2)与NaHCCh溶液反应产生C02

(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基水解反应：①酸性条件下水解生成较酸和醇；②碱性条件下水解生成竣酸盐和醇

酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

NONH

还原反应：如人，2旦^人，2

硝基0hci0

知识点3有机反应类型的推断

1.有机化学反应类型判断的基本思路

官能团的性质

|-键--型--的--变--化--|一判沙断有一机反应类型

试剂与反应条件一

2.根据反应条件推断反应类型

①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烧的水解反应。

②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代嫌的消去反应。

③在浓H2so4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成酸反应或硝化反应等。

④能与澳水或澳的CC14溶液反应，可能为烯烧、焕煌的加成反应。

⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯煌、焕煌、芳香煌、醛的加成反应或还原反应。

⑥在。2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

⑦与。2或新制的Cu(0H)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化反应。(如果连续两次

出现。2,则为醇一一＞醛一一＞竣酸的过程)

⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

⑨在光照、X2（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

知识点4有机推断的题眼

有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框

图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

题眼1、有机反应条件

条件1、光照.这是烷」和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷妙的取代；芳香煌或芳香族化合物侧链烷基的取代；③

不饱和燃中烷基的取代。

条件2、迎吗►这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

170七

条件3、或里雪为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C三C-的加成。

△△

条件4、变史，是①醇消去H2O生成烯煌或烘烧；②醇分子间脱水生成酸的反应；③酯

A

化反应的反应条件。

条件5、嘤二是①卤代烧水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

条件6、空哩雪是卤代爆消去HX生成不饱和煌的反应条件。

A

条件7、稀11soi是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

A

条件8、Cu或A—或」雪是醇氧化的条件。

条件9、遑水，或遍的CCL溶不是不饱和煌加成反应的条件。

KMnOZH）

条件10、一人是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链煌基被氧化成-COOH）。

或[O]

条件11、显色现象：苯酚遇FeCb溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现

深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有竣基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有

醛基存在。

题眼2、有机物的性质

1、能使澳水褪色的有机物通常含有“一C=C—"、“一C三C—”或“一CHO”。

2、能使酸性高镒酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C=C—喊"一C三C—"、“一CHO”或为“苯的同系物”、

醇类、酚类。

3、能发生加成反应的有机物通常含有“一C=C—"、“一C三C—"、“一CHO”或“苯环”，其中“一CHO”和“苯环”

只能与氐发生加成反应。

4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(0H)2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO”。

5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“一0H”、“一COOH”。

6、能与Na2cCh或NaHCCh溶液反应放出CCh或使石蕊试液变红的有机物中必含有-C00H。

7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代煌。

8、能发生水解反应的有机物为卤代烽、酯、糖或蛋白质。

9、遇FeCb溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10,能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“一CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：

ATB—C,则A应是具有“一CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

11、加入浓澳水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋

白质。

题眼3、有机物之间的转化

1、直线型转化：(与同一物质反应)

醇。1醛6,竣酸乙烯021乙醛02,乙酸

烘烧加H2■烯烧加H、烷垃

2、交叉型转化

消去

卤代i煌理zz"烷"煌理rz烯\i煌祖典焕煌

题眼4、有机数据信息

（1）有机分子中原子个数比

①C：H=1：1,可能为乙快、苯、苯乙烯、苯酚。

②C：H=1：2,可能分为单烯烧、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

③C：H=1：4,可能为甲烷、甲醇、尿素［CO（NH2）2］。

（2）常见式量相同的有机物和无机物

①式量为28的有：C2H4,N2,C0»

②式量为30的有：C2H6,NO,HCHOo

③式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,NsOo

④式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2。

⑤式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2o

⑥式量为74的有：CH3COOCH3,CH3cH2coOH,CH3cH20cH2cH3,

Ca（OH）2,HCOOCH2CH3,C4H9OH。

⑦式量为100的有：CH2=C（OH）COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2o

（

⑧式量为120的有：C9H12丙苯或三甲苯或甲乙苯），MgSO4,NaHSCU,KHSO3,CaSO3,NaH2P。4,MgHPO4,

FeS2»

⑨式量为128的有：C9H20（壬烷），CIOH8（蔡）。

（3）有机反应数据信息

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：lmol=C=C4［1成时需ImolHz,ImolHX,Imol—C三C—

完全加成时需2moiH2,Imol—CHO加成时需Imollh,而Imol苯环加成时需3m0IH2。

②含Imol—OH或Imol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。

③含Imol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出ImolCCh。

④Imol一元醇与足量乙酸反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加42„

Imol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

Imol一元酸与足量乙醇反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加28。

Imol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。

⑤Imol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42,则生成Imol乙酸。

⑥由一CHO变为一COOH时，相对分子质量将增加16„

⑦分子中与饱和链煌相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。

⑧煌和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。

(9)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2Oo

题眼5反应类型与官能团的关系：

反应类型可能官能团

加成反应C=C、C三C、一CHO、叛基、苯环

加聚反应C=C、C三C

酯化反应羟基或竣基

水解反应一X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚

分子中同时含有羟基和竣基或竣基和胺基

反应

题眼6特征反应现象:

反应的试剂有机物现象

(1)烯烧、二烯煌(2)焕煌滨水褪色，且产物分层

与澳水反应(3)醛澳水褪色，且产物不分层

(4)苯酚有白色沉淀生成

与酸性高(1)烯烧、二烯煌(2)焕煌高锦酸钾溶液均褪色

镒酸钾反应(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

(1)醇放出气体，反应缓和

与金属钠反应(2)苯酚放出气体，反应速度较快

(3)蝮酸放出气体，反应速度更快

(1)卤代一分层消失，生成一种有机物

与氢氧化钠(2)苯酚浑浊变澄清

反应(3)竣酸无明显现象

(4)酯分层消失，生成两种有机物

与碳酸氢钠反应炭酸放出气体且能使石灰水变浑浊

(1)醛有银镜或红色沉淀产生

银氨溶液或

(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

新制氢氧化铜

(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成

------

考向洞察」

考向1根据官能团的变化推断

瓯(2024.湖北黄冈•模拟预测)丹皮酚(G)可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一

种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下：

EG

回答下列问题：

(1)D和G反应生成H分2步进行，反应类型依次为。

(2)C的结构简式为0

(3)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①与NaHCOs溶液反应放出C。?；②与FeCl?溶液显色

(4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(5)G中官能团的名称为,F生成G的过程中，可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产

物，这种副产物的结构简式为o

(6)H中手性碳原子的个数为o

【变式训练1】(2024.山东日照.三模)化合物K是一种有机合成中间体，其合成路线如下：

而JD（CUHMOP—

E

AO

C

PH4PH

A1CL丫个人①C2H

\H,/Pt浓不（\

）—FT*KJ%）

*®H,O+

FGH

①O3OC2HsONa.

rK（C/2°O）

@Zn,H2O

J

已知：

IR1斗.1

OHC1

回答下列问题：

(1)C中官能团的名称为O

(2)已知A—C的原子利用率为100%,B的结构简式为,C—D的反应类型为

(3)H-I的化学方程式为0

(4)K中含有五元环，K的结构简式为0

(5)符合下列条件的E的同分异构体有种。

①苯环上有4个取代基

②含有两个乙基

③能发生银镜反应

(6)综合上述信息,写出以为主要原料制备的合成路线.(其他试

剂任选)。

【变式训练2】(2024•山东泰安・模拟预测)苗草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和

芳香煌E为原料可以制备玮草酮，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为o

（2）写出B-C的化学方程式o

（3）C—D的反应类型为,E—F的反应所需试剂为o

（4）G的化学名称为o

（5）若I分子的碳碳双键和Bn分子加成，则产物中有个手性碳原子。

（6）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种。

①与FeCb溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为

（7）利用原子示踪技术追踪G—H的反应过程：

-CO°C2H5iCHsCPyCHzCOOGHs/NaW

+

COOC2H5ii.H/H2OA

4/OOC2H5

利用上述信息，写出以乙醇和1J为原料合成N[＞的路线_____。（用流程图表示，其他

^^COOC2H5

O

无机试剂任选）

考向2根据反应条件、反应类型、转化关系推断

瓯（2024•湖北武汉•模拟预测）人体摄入少量氟可预防踽齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟

骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下

回答下列问题：

（1）按照系统命名法，B的名称为o

（2）D中所含官能团的名称为o

（3）G的结构简式为o

（4）已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH,I在酸性条件下充分水解的离子方程式为—。

（5）H-J分2步进行，反应类型依次为、。

（6）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有一种（不考虑立体异构）。其中，含有手性碳的异构体的

结构简式为—o

①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。

0

（7）J检测氟离子时，J转化为［Or释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从

结构的角度分析Si-0转换为Si-F的原因：_____o

【变式训练1】（2024•河北•三模）化合物G是一种有机合成的中间体,可以通过以下路径来制备。

?CH3C

H3co“丫。CH,°、CF

O^V/°催化剂〉

VCu或Ag,二原曲&催化齐

1H3c。/3

CH.OHH

ABD

）

H3COH3cx

H.COHH3ccCHO

EFG

回答下列问题：

（1）化合物C的名称为，其中所含官能团名称为。

（2）化合物B与［Ag（NH3）JOH反应的化学方程式为。

（3）化合物E的结构简式为o

（4）根据流程可知：F+HCOOCH2CH3^G+H,则H的结构简式为,该反应类型为。

（5）符合下列条件的化合物B的同分异构体有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有四组峰,

且峰面积之比为1:2:3:6的结构简式为。

i）苯环上含有四个取代基。ii）所含的官能团种类和数目均与B相同O

为原料制备。的合

（6）是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和尸NH2C'Y

成路线_____o（无机试剂任选）

【变式训练2】（2024・湖南•模拟预测）根据我国农药毒性分级标准,精唾禾灵

）属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及

v、N〃VJZ25

湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下：

f。=<^>=€乩0

iL

0了正:◎—^*C6H3O2NCl2-AC凡沪C1------->

人o^^N^ONa

AClCDEF

B

KBH4

oCH3y

J。—…cyy

。噌？soci2axi

-OH^C8H4N2CI2＜一UN工OH

禾灵IHG

已知：-NC）2属于间位定位基，-Cl属于邻、对位定位基。

回答下列问题：

（1）B-C的反应试剂及条件是_________o

（2）D中含氧官能团的名称为_________0

（3）K的结构简式为________；I一精唾禾灵的反应类型为—

（4）H—I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物生成该副产物的化学方程式为_________

（5）化合物X的相对分子质量比D大14,则满足下列条件的X有_______—种（不考虑立体异构）。

①含有-NH?和-NO?,且-NO2直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4

其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为________o

NO2

（6）参考上述合成路线，设计以和M为原料，合成0）°°、

的路线_________（其他无机试

NH—C—

剂和有机溶剂任选)。

考向3根据题目所给信息进行推断

例3(2024.北京大兴.三模)N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。

NH.OH/HC1?

CL/FeCLi—i.NaOHA1CL

———>BE------^>HO3—>HO^(yNH-C-CH3

iiH、3二步反应

G

0

CH3OCOCH3

SHNH

CS./KOH

2

CH3O---------CH.O

已知：①

②、C=s的某些性质和=o相似，都能与R-NH2发生加成。

(1)A-B的反应类型是

(2)DfE的化学方程式为

(3)写出符合下列条件的厂的同分异构体:.(写出2种)。

a.在一定条件下可以发生银镜反应

b.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3

(4)F与NH20H反应生成G的过程如图。

0

HO-Q>-C-CH3

,o

F脱化二重排II

P—►Q~►HO^J-NH-C-CH3

G

NH2OH

R

资料：同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺、C=N-R〃。

Z

R，

写出P、Q的结构简式:

(5)J含有醛键。试剂a是

(6)K与NaOH反应得到L的化学方程式是.

(7)M经三步反应形成N,请写出中间体1和中间体2的结构简式

中间体1

【变式训练1】（2024•辽宁丹东•二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一,其合成路线如下:

（1）化合物G中含有的官能团有羟基、竣基、（填官能团名称）

(2)丙酮（）能与水互溶的原因为.

CH3CCH3

（3）C的结构简式为

（4）ImolD与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为mol。

(5)反应也能得到G,此流程设计EfF步骤的目的是

（6）化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下

列条件的同分异构体的结构简式_______o

①含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应产生气体

②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1

（7）写出以1,3—丁二烯和2—丁烯为原料制备、—O—।的合成路线流程图（无机试剂

任选，合成路线流程图示例见本题题干）O

【变式训练2】（2024.山东济南•模拟预测）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成

路线如下:

F

AGHQHDHPLiAl><4

D卜一■

|C)H»。J浓I(—JNgOHo

I»

K.CXMMI<H<)

111-1

Iff1<414)11H.OH

TH

i.R—OHPJR—OPHTUJR—OH(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)

(2)已知试剂X的分子式为C6H2NO2F3,X的结