易错有机推断与合成综合题题组（解析版）-2025年高考化学复习易错题（新高考）

易错有机推断与合成综合题题组

易错题型一结构已知推断反应部位型

易错题型二半知半推综合推断型

易错题型一结构已知推断反应部位型

1.（2024届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等,

制备其关键中间体（D的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A的名称为；化合物C中含有的官能团名称为。

（2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物i的一种用途o

（3）芳香化合物x为ii的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6：2：1：1。x

的结构简式为（写出一种）。

（4）根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。

序号可反应的试剂反应形成的新结构消耗反应物的物质的量之比

新制Un[Cu(OH)J:〃(D)=_____

①C（OH）2—

W(H):M(D)=4:1

②H2—2

（5）下列说法正确的是一

A.有机物A碳原子杂化方式有sp2、sp3B.反应①，有C-I键和H-0键断裂

C.Imol化合物B中，含b键16名个D.产品I属于极性分子，易溶于水和酒精

HOH2C0H

（6）参照上述路线，以、iii（一种二澳代烧）为主要原料合成流程中的物质H,基于

OH

你的设计，回答下列问题:

①原料iii为（写结构简式）。

②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应,对应的化学方程式为

③最后一步反应类型为O

【答案】（1）邻甲基苯酚羟基、酸键

(2)防腐剂或杀菌剂

HOH2c

(4)—COONa2：1

(5)AB

HOH2COHC

竟

(6)CH2Br22+。22+2H2O还原反应

【分析】

OCH3

由有机物的转化关系可知,与一碘甲烷发生取代反应生成

,则i为甲醛；铜做催化剂条件下

由结构简式可知，njr的名称为邻甲基苯酚，1jI的官能团为羟基和醴

键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和酸键；

（2）由分析可知，化合物i为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；

(3)

由分析可知，化合物ii的结构简式为ii的同分异构体芳香化合物x能发生水解反

应说明x分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6：2：1：1的结构简式为

OOCH

由结构简式可知,分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成

NaOOC^^-^^OCH3OHC^X^/OCHJ

TT、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为[[工

NaOOC^/^.OCH3

+2Cu(OH)2+NaOH—''J+Cu2Oi+3H2O,则D与新制氢氧化铜悬浊液反应时,

OHCy^OCHs

消耗氢氧化铜和D的物质的量之比2：1,反应形成的新结构为一COONa；分子

HOH2COCH3

中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成1I,故答案为：

HOH2C^X丫OCH3

2：1：1

3

(5)

A.由结构简式可知，[:『OH

分子中苯环上碳原子的杂化方式为Sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为

Sp3杂化，故正确；

八一OH

B.由分析可知，反应①为[[与一碘甲烷发生取代反应生成[J和碘化氢，反应

中有C-I键和H-0键断裂，故正确；

C.由结构简式可知，f|分子中含有的◎键数目为19,贝UImol化合物B中含有。键的数目

为19乂，故错误；

D.由结构简式可知，产品I属于极性分子,但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I难溶于

水，故错误；

故选AB；

(6)

HOH2Cy

由有机物的转化关系可知，以"|为主要原料合成流™质H的合成步

网〉铜做催血条件下

HOH2cxHC.

骤为|||与CH?Br2发生取代反应生成

HOH2C

H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成

H2N

与铁、盐酸发生还原反应生成

0

①由分析可知，原料iii的结构简式为CH?Br2，故答案为：CH2Br2；

HOH2C

②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催

o

OHCOHOH2CQ

化氧化反应生成〉和水，反应的化学方程式为2\+02^^2

O

OHCOHOH2COHC

Cu

+2H2O,故答案为：2+O2>2+2氏0；

0

O2N

③由分析可知，最后一步反应为与铁、盐酸发生还原反应生成

H2N

,故答案为：还原反应。

2.（2024•江西南昌•二模）有机物H（分子式CioH,BrOs）主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程

如图:

o

OHci-^ci

^YclNaOH(aq)

O「TT八Br?/AlChC|HClO

I9H10U---------093

oAICI3

E

AB

Cl

'°Ao5To:CX.0

-OHCr0Br^C^0

31X1Ao

FGH

回答下列问题:

o

(1)有机物11中，存在中心电子的大兀键。

(2)B的结构简式为。

(3)D中官能团的名称为o

(4)由产生成G的反应类型为。

(5)由G生成H为取代反应，其化学方程式为o

(6)J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳

原子则会消失。满足条件的有机物有种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式。

O9

(7)参照上述反应路线，写出以11,OH和X为原料制备IA。的合成

C—、C1H八。

路线流图(无机试剂和有机溶剂任用)，

【答案】⑴46

O

(3)羟基、默基

(4)消去反应

【分析】

o

由B得分子式和C的结构式可知，B到C为取代反应，由此可推知8为4,结合A到B的

O0

反应可知，A为,C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成DOH,D

C1

0o

cl

与反应生成E,结合E的分子式可推知E为4°r,E反应生成F

C1C1O

OO

C1

o，F发生消去反应生成G,G与N—Br发生取代反应生成H,据此回答。

O

【解析】（1）

0

有机物中，存在4中心6电子的大兀键;

(2)

O

由分析知,B的结构简式为4

(3)

D(0H）中官能团的名称为羟基和锻基;

（4）由分析知，由F生成G发生消去反应;

(5)

o9z°Y°°

由G生成H为取代反应，其化学方程式为（丫丫。+N-Bro¥+N-H；

0CH2Br0

(6)

J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则

C1H2Cchoci

会消失。满足条件的有机物有和两种;

(7)

0OH3C、O

参照上述反应路线，以和人为原料制备1A。的合成路线为

ciciH/^O

O?OCH

03脏、0

H3c人/。HCl人9H3c人0/1A。一*TA。。

H八0H八0

3.（2024•山东荷泽二模）化合物J是合成香松烷的中间体，一种合成J的路线如下:

G&O耽？入'QH.O-1

AB

t-BuoK.jHQ.

OCH,Ph

SOCj曲A,G

H3GoOCCOOCjH,

D

©H-

已知：Ph-表示苯基

OMT*LICoo

①—

JNHCCHJ,

R?&

CQ(0R

@R,CH2COOR2.3^RICH-COOR2

COOR3

R、R?

r।

③R-C-COOII—AR「CHCOOH

COOII

回答下列问题：

（1）化合物A的结构简式为；化合物D中含有的官能团名称o

（2）已知：苯胺「-NH,.）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大兀键（耳）。比较苯胺与B分

/=\0

子中N原子结合质子能力：苯胺.卜廿一B八（填个或“=”）

（3）C+E-F的反应类型为；I-J的化学方程式为

（4）符合下列条件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构），

①含有两个酯基

②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

③结构中有以下连接方式:0ao

0

（5）根据以上信息，写出以HCHO、NH（CH3）2为原料制备0的合成路线.

【分析】

由题干合成路线图可知，由B的结构简式、A的分子式和A到B的转化信息并结合题干已知信息①，可推

知A的结构简式为根据C的分子式可推知C的结构简式为D发生已知信息②

0cH/Ph

中的反应得到E,则D的结构简式为；根据C、E的结构简式、F的分子式可知，C和E发

COOCyH^

OCHyPh

生加成反应得到F,则F的结构简式为U；F发生加成反应得到G,则G的结构简式为

COQC^nt,

COOC3HS

Vo

OCH?Phf■

；G发生水解反应酸化后得到H,则H的结构简式为与

coocHH发生已知信息③

COOC?H,（

,；1OH尸M

中反应得到I,则I的结构简式为

【解析】（1）

0cH尸卜

a

由分析可知，A的结构简式为解晶^；D的结构简式为,,含有的官能团为酯基、酸键；

COOC7HS

（2）

苯胺（•NH2）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大兀键（耳）,使N原子结合质子能力减弱,

/=\0

故苯胺与B分子中N原子结合质子能力：-NH?<U.；

N

(3)

由分析可知，C+EfF的反应类型为加成反应；由分析可知，I的结构简式为,I发生酯化

(4)

E的同分异构体：①含有两个酯基；②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；③结构中有以

4.（2024•山东名校考试联盟二模）化合物（H）主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其

合成路线如下图所示：

Br

CHIKMnO人LiAlH

344PCC

C7H8。2--------►C9Hl2。2-----------►C9H10O4-~~►Ci2Hl6。4-----------►C|2Hl8。3CHC1*

c八AICI3c2

ABCDE

O

©^OCH2cH3HO

人HO

FGH

已知：CH3cH2coOH——-~>CH3cH3。

回答下列问题：

（1）物质A的化学名称为（用系统命名法），物质D中含有的官能团的名称为o

（2）物质E的结构简式为,G-H的反应类型为,区分物质G和H所用的试剂

是o

（3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I进一步反应生成物质G,

则物质F合成物质I的方程式为0

（4）M的分子式比物质C少一个CH2,则满足下列条件的M的同分异构体有种。

①能发生银镜反应，但不能发生水解反应

②Imol同分异构体最多能与3molNaOH反应

（5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备（CH-十的合成路线（其

他试剂任选）O

【答案】（1）5-甲基-1,3-苯二酚醛键、竣基

取代反应FeCl3溶液

+H2O

OCH3

CH2COOH

CHOCOOHCOOH

c/=\PCC,CHC1HCOOH

HOHC^J—CHOH----2----2---人O-:2

22CH=C-^Cr▲丰CH-^-C蚌

CHO

【分析】

HO

观察F结构简式，可以得出A中含有苯环，结合A分子式，可得A为

CH3，结合B分子式,

HO

以及F结构简式，可得B为,B发生氧化反应生成

H3co

COOH

c：

H3COOCH3

CH2OH

OCH3

生取代反应。

【解析】(1)物质A的化学名称为5-甲基-1,3-苯二酚；物质D中含有的官能团的名称为酸键、竣基;

(2)

CH20H

根据分析知，物质E的结构简式为,G—H的反应类型为取代反应，物质G含有

酚羟基遇FeCL溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是FeCL溶液;

(3)

z

OCOOH

根据物质F还可以与苯乙酸反应合成物质1（），则物质F合成物质I的方程式为:

\

OCH3

（4）M的分子式比物质C少一个CH2,则分子式为C8H8。4,①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，

说明有醛基，没有酯基；②Imol同分异构体最多能与3moiNaOH反应，说明有三个酚羟基；如果有三个酚

羟基和一个-CH2CHO,共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个-CHO、一个甲基，共有十种结构，因此共

有16种同分异构体;

(5)

根据已知：CH3cH2coOHd^CH3cH3，以及第3小问信息，可得:

CH,COOH

CHO

八厂/=\PCC,CHC1人

22CHCOOH

25士丰CH-^-CH韦

HOH2C—CH2OH-----------Cl-

CHO

5.（2024•甘肃•三模）有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下（R为烷胫基）:

CHOCH3OCHO

3V3H

r9MnO

CHONa/NaOH/水.2

CHO—3—»-CHB12—z

7823光照

A

CH3OCH3OCH3O

BCD

>-OH

C7H6O3

FG

回答下列问题:

⑴A中官能团的名称为,B中碳原子的杂化方式有.种。

(2)CfD的化学方程式为,反应类型是.

(3)F的结构简式为.,G的化学名称为

(4)H的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有种（不包括立体异构）。

①苯环上共有3个取代基;

②能发生银镜反应，遇FeCh溶液呈紫色；

③能发生水解反应，Imol有机物可消耗3moi'NaOH。

（5）的合成路线如下（部分反应条件已略去）。

>CH「定条件”由注通。可一定条件b»M」

①参照J的合成路线，一定条件b为_________。

②L的结构简式为_________0

【答案】（1）（酚）羟基2

CHOCHO

3\Br_3\OH

（）

2+NaOH-^->+NaBr取代反应

ZZ

CH3OCH3O

HO0

（3）2-丙醇

HO尸

（4）20

（5）MnO2CH20H

【分析】

HO^

根据有机物分子式，结合结构简式可知为

ABAZ^VCH3,A发生取代反应生成B,B在光照

条件下发生取代反应生成C,C发生水解反应生成D,D被氧化生成E,结合H结构简式及F分子式可知F

HO0

结构简式：，F发生取代反应生成H,H与I取代生成J。

HO尸

【解析】（1）根据分析，A中官能团的名称：（酚）羟基；B中碳原子的成键方式有单键和大兀键，其杂

化方式有Sp3和Sp2两种；

（2）

C发生水解反应生成D,化学方程式:反应

类型属于取代反应;

(3)

HO

根据分析可知，F结构简式:；G的化学名称：2-丙醇;

H0

(4)H的同分异构体满足条件：①苯环上共有3个取代基；②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯

基，遇FeC§溶液呈紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基，Imol有机物可消耗

3mol,NaOH;综上可判断，该有机物分子中含1个-OH、1个HCOO-和1个-C3H7，-C3H：含2种异构

体，苯环上连接3种不同取代基含10种异构体，由于-C3H7存在2种异构体，即共计有20种同分异构体;

(5)

参考J合成路线，则甲苯在光照条件下发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH水溶液条件下水解生成

苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成/

①参照J的合成路线，一定条件b为：MnO2；

②L的结构简式:

CH2OH。

6.(2024•吉林长春•模拟预测)胺碘酮(G),属in类抗心律失常药物，己有机物A为原料，其合成路线如

请回答以下问题：

(1)胺碘酮(G)中含氧官能团名称为.

(2)化合物E中sp?和sp3杂化碳原子的比例为。

(3)请写出A生成B的反应方程式-

(4)B生成C的反应类型为o

(5)请写出化合物D的结构简式o

(6)请写出满足以下条件的D的同分异构体0

①含有苯环且苯环上只有一个取代基

②Imol该物质水解消耗3moiNaOH

⑺由苯和乙酸酎(CH3coh。合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。

+(CH3co),0——»[M-|——►N—►

请写出M、N的结构简式：M；N

【答案】(1)酸键、埃基

(2)3：1

+CH3cH2cH2co0H

3

【分析】

根据已知中反应，A与(CH3cH2cH2co)2。在H3P。4作用下反应生成B,结合B的分子式推出B为

还原得到C,C与D在A1C13作用下发生反应生

C/0CH3

成E,结合D的分子式推知，D为,结合其他有机物的结构简式及反应条件分析；

0

【解析】(1)根据结构简式可知，胺碘酮(G)中含氧官能团名称为醒键、芋炭基；

(2)化合物E中有两个苯环、一个狱基、一个碳碳双键，其他碳均为饱和碳，sp?和sp3杂化碳原子的比例

为15：5=3：1；

(3)

A生成B是(CH3cH2cH2co卜0在H3P作用下反应生成和CH3cH2cH2co0H,

反应方程式为+(CH3cH2cH2co)2。+CH3cH2cH2coOH；

(4)B生成C是B与H2NNH2发生还原反应生成C,反应类型为还原反应;

(5)

OCH3

根据分析可知，化合物D的结构简式为

(6)

3

,满足条件的D的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；@lmol

该物质水解消耗3moiNaOH,则水解后有酚羟基且碳氯键能水解，符合条件的同分异构体为

0

;

—C-CH2CI

苯与乙酸酎发生反应生成M为，M转化为N,N反应生成苯乙烯，结合反应原理可推知，M为

0H

与氢气发生加成反应生成N为消去一分

子水生成苯乙烯。

7.(2024•黑龙江哈尔滨•三模)苏沃雷生(H)是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H的路线如图:

H2N^'NHBOC

(C2H5)3N

G

回答下列问题:

(1)H中含氧官能团的名称为

(2)C的结构简式为0

(3)DfE的反应类型为0

(4)AfB的化学方程式为，

(5)G的结构简式为o

(6)(C2H51N是一种有机碱,名称为三乙胺。(C2H5}N、(C2H5)?NH、C2H5NH2三者中碱性最弱的是—

(填化学式)。

CHo

I3n

Ce

--

(7)-Boc为叔丁氧瓶基3I-，-Boc与-CH3相连形成物质M。

CH

3-

①写出满足下列条件的M的所有同分异构体的结构简式o

i.含四元环

ii.核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰

②满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体结构)。

i.含酮瓶基

ii.能与金属钠反应

iii.分子中只含有一个手性碳原子

【答案】(1)醛键、酰胺基

(3)加成反应

⑺14

【分析】

根据A、B的结构简式及反应条件，A-B为消去反应，根据B和D的结构简式、C的分子式以及B-C、

C—D的反应条件可知，C的结构简式为B—C为取代反应，C—D为取代反应；结合D、

E、F的结构简式及反应条件，D-E为加成反应，E-F为取代反应；根据F、H的结构简式、G的分子式

以及反应条件，可知G的结构简式为

【解析】(1)根据H的结构简式，H中含氧官能团的名称为酸键、酰胺基;

(2)

根据分析，C的结构简式为

(3)根据分析，DfE的反应类型为加成反应;

(4)

根据A、B的结构简式和反应条件，AfB的化学方程式为

(5)

根据分析可知，G的结构简式为

(6)(C2H5)3N,(C2H5)2NH>C2H5NH2的碱性随N上电子云密度的增大而增强，乙基为推电子基，导致N

上的电子云密度增大，所以三者中碱性最强的是(CRskN,最弱的是C2H5NH2；

(7)

CH3O

III

-Boc与-CH3相连形成物质M为CH[C—O—C-CH、，其同分异构体满足:

I

CH3

0-0o-

①含四元环、核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰的结构是--------和

②含酮锻基、能与金属钠反应、分子中只含有一个手性碳原子的骨架是：C-CO-C(OH)-C-C-C,

C-C(OH)-CO-C-C-C>C-C(OH)-C-CO-C-C>C-C(OH)-C-C-CO-C>C-C-C(OH)-CO-C-C,

C-C-C(OH)-C-CO-C,C(OH)-CO-C(CH3)-C-C.C(OH)-C(CH3)-CO-C-C>C(OH)-C(CH3)-C-CO-C>

C-(OH)C(CH3)-C-CO-C>C-CO-(OH)C(CH3)-C-C>C(CH3)2-CO-C(OH)-C>C-CO-C(CH3)-C(OH)-C>C(CH3)2

-C(OH)-CO-C,共。种。

8.(2024•河南•模拟预测)药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

FFFBrCO.KHCQ,

[>^CN,MgNBS,PTS—

乙醛0二氯甲烷0CH3CN'

ABCD

2^^。丁

1正.丁基锂2.硼酸三丁酯一人醋酸醉，三乙基胺一,

3,H2O2，义人/广DMSO»1

E普拉格雷

回答下列问题：

(1)I^ACN中碳原子的轨道杂化类型有________种,

(2)普拉格雷中含氧官能团的名称是________o

(3)B—C的反应类型为_________o

(4)在C-D的反应过程中，KHCO3的作用是_________0

(5)A—B的具体反应过程如下：

FFFF

、C=NH一定条件,

4B

AGI

G-H为加成反应，H的结构简式为________o

(6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

■OH

E烯醇式

其烯醇式结构和醋酸酎［(CH3cobo］发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式

为。

(7)满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；

@F与苯环相连；

③存在酮锻基(但不含C=C=O)；

④有两个甲基。

其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

【答案】(1)2

(2)酮报基、酯基

(3)取代反应

(4)中和反应过程中产生的氢澳酸，提高反应物转化率

【解析】(1)

由结构简式可知，「ACN中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，一C三N中三键碳原子的杂化方式为sp

杂化，则分子中中碳原子的轨道杂化类型有2种，故答案为：2；

(2)

由结构简式可知,分子中的含氧官能团为酮叛基和酯基，故答案为:酮

埃基、酯基;

(3)

由分析可知，B-C的反应为一定条件下与NBS发生取代反应生成

故答案为：取代反应;

(4)

由分析可知，C-D的反应为一定条件下发生取代反应生成

和澳化氢，反应生成的澳化氢能与加入的碳酸氢钾反应生成澳化钾、二氧化碳和水,

生成物的浓度减小，平衡向正反应方向移动，反应物转化率增大，故答案为：中和反应过程中产生的氢澳

酸，提高反应物转化率;

(5)

由分析可知，H的结构简式为故答案为:

由分析可知，生成目标产物普拉格雷的反应为0发生构型转化生成的

(7)

B的同分异构体中苯环上有两个取代基，取代基无环状结构，氟原子与苯环相连存在酮跋基（但不含

HZCH3

C=C=O),有两个甲基说明苯环上的取代基除氟原子外，还可能为

X

CH3

OCH,oo

IIIIIIIII

CHr-C——CH=CCH,

——c—C=CHCH3CH—C—C=CHCH3

oCH3

III,取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则符合题意的结构共有5x3=15

CHj—C—C=CH——

种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为

9.(2024•山东潍坊二模)有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的

一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

1X2